N-(4-(甲基氨基)苯基)乙酰胺 | 39970-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-(甲基氨基)苯基)乙酰胺
• 英文名称: N'-acetyl-N-methylphenylenediamine
• 英文别名: N-(4-(methylamino)phenyl)acetamide；N-[4-(methylamino)phenyl]acetamide；4-methylaminoacetanilide；4-methylamino-acetanilide；N-Acetyl-N'-methyl-p-phenylendiamin；p-Methylaminoacetanilid
• CAS: 39970-48-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD11150580
• 分子量: 164.207
• InChiKey: KFOAZAKXCKGMHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(甲基氨基)苯基)乙酰胺 在 1,4-二甲基哌嗪 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(11-chloro-5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinolin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-羧酸酯改善11-氯代隐油平，抗疟药战略支架及其6-甲基同源物的合成和反应

  摘要：

  由取代的N-甲基苯胺制备喹啉环上具有不同取代基的各种11-氯-5-甲基-5 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉（新隐油松），它们是抗疟疾药物的关键中间体，可通过以下方法容易地获得苯胺的N-甲基化，以及吲哚-3-羧酸盐的对应物。与使用苯胺的已知方法相比，该方案在减少到达目标的步骤数方面是良性的，并且产品易于纯化。或者，他们的6-甲基同源物由N制备2-芳基氨基吲哚-3-羧酸吲哚部分的甲基化，然后连续环化和氯化。在C11位置的亲核取代反应中，发现11-Chloroneocryptolepines比其6-甲基同类物更具反应性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1617
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(acetylamino)phenyl]-1H-imidazole-1-carboxamide 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到N-(4-(甲基氨基)苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  用 NaBH4/I2 系统还原 N-取代的羰基咪唑合成单甲胺的通用方法

  摘要：

  描述了在回流温度下通过在 THF中用 NaBH 4 /I 2还原N-取代的羰基咪唑来一锅合成单甲胺的经济且通用的方案。该方法不使用特殊的催化剂，可以从包括胺类（伯胺和仲胺）、羧酸和异氰酸酯在内的多种原料中以中等至良好的收率轻松获得各种单甲胺。此外，观察到有趣的还原选择性。对反应过程的探索表明，它通过甲酰胺中间体和甲酰胺中间体还原为单甲胺作为速率决定步骤经历了两步途径。这项工作有助于显着扩展N-取代的羰基咪唑。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.104

文献信息

• N’-acyl-N-methylphenylenediamine as a novel proximity labeling agent for signal amplification in immunohistochemistry
  作者：Shinichi Sato、Masaki Yoshida、Kensuke Hatano、Masaki Matsumura、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.036

  日期：2019.3

  phenylenediamine derivatives, the electrochemical properties of the labeling agent can be drastically changed. On the other hand, horseradish peroxidase (HRP) also catalyzes the reaction with almost the same oxidation potential as Ru(bpy)32+ (∼+1.1 V). HRP proximity labeling is applicable to signal amplification in immunohistochemistry. We evaluated the phenylenediamine derivatives as labeling agents

  我们合成了新颖的苯二胺衍生物，并对其进行了评估，以作为标记剂来标记紧邻单电子转移催化剂的蛋白质。我们发现在使用三（联吡啶）钌（Ru（bpy）32+）作为单电子转移催化剂的模型实验中，N'-酰基-N-甲基苯二胺可以有效地标记酪氨酸。通过改变苯二胺衍生物的氮原子上的取代基，可以大大改变标记剂的电化学性质。另一方面，辣根过氧化物酶（HRP）也以与Ru（bpy）32+（〜+ 1.1 V）几乎相同的氧化电位催化该反应。HRP邻近标记适用于免疫组织化学中的信号放大。
• Efficient Synthesis of Trifluoromethyl Amines through a Formal Umpolung Strategy from the Bench-Stable Precursor (Me₄ N)SCF₃
  作者：Thomas Scattolin、Kristina Deckers、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201609480

  日期：2017.1.2

  Reported herein is the one‐pot synthesis of trifluoromethylated amines at room temperature using the bench‐stable (Me4N)SCF3 reagent and AgF. The method is rapid, operationally simple and highly selective. It proceeds via a formal umpolung reaction of the SCF3 with the amine, giving quantitative formation of thiocarbamoyl fluoride intermediates within minutes that can readily be transformed to N‐CF3

  本文报道了使用实验室稳定的 (Me 4 N)SCF 3试剂和 AgF 在室温下一锅合成三氟甲基化胺。该方法快速、操作简单、选择性高。它通过 SCF 3与胺的正式 umpolung 反应进行，在几分钟内定量形成硫代氨基甲酰氟中间体，该中间体可以很容易地转化为 N-CF 3 。温和性和高官能团耐受性使得该方法对于在胺上后期引入三氟甲基基团非常有吸引力，正如本文针对一系列药学相关药物分子所证明的那样。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：MEDICAL RES COUNCIL TECHNOLOGY

  公开号：WO2010106333A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein R1 is selected from: aryl; heteroaryl; -NHR3; fused aryl-C4-7-heterocycloalkyI; -CONR4R5; -NHCOR6; -C3-7-cycloalkyl; -O-C3-7-cycloalkyl; -NR3R6; and optionally substituted -C1-6 alkyl; wherein said aryl, heteroaryl, fused aryl-C4-7-heterocycloalkyl and C4-7-heterocycloalkyl are each optionally substituted; R2 is selected from hydrogen, aryl, C1-6-alkyl, C2-6-alkenyl, C3-7-cycloalkyl, heteroaryl, C4-7 heterocycloalkyl and halogen, wherein said C1-6-alkyl, C2-6-alkenyl, aryl, heteroaryl and C4-7-heterocycloalkyl are each optionally substituted. Further aspects relate to pharmaceutical compositions, therapeutic uses and process for preparing compounds of formula (I).

  一种具有式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐或酯，其中R1选自：芳基；杂环芳基；-NHR3；融合芳基-C4-7-杂环烷基；-CONR4R5；-NHCOR6；-C3-7-环烷基；-O-C3-7-环烷基；-NR3R6；和可选择地取代的-C1-6烷基；其中所述的芳基、杂环芳基、融合芳基-C4-7-杂环烷基和C4-7-杂环烷基均可选择地取代；R2选自氢、芳基、C1-6-烷基、C2-6-烯基、C3-7-环烷基、杂环芳基、C4-7-杂环烷基和卤素，其中所述的C1-6-烷基、C2-6-烯基、芳基、杂环芳基和C4-7-杂环烷基均可选择地取代。进一步涉及制备具有式（I）的化合物的药物组合物、治疗用途和制备方法的其他方面。
• Efficient and Versatile Catalytic Systems for the N-Methylation of Primary Amines with Methanol Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene Complexes of Iridium
  作者：Ken-ichi Fujita、Genki Toyooka、Akiko Tuji

  DOI：10.1055/s-0037-1610252

  日期：2018.12

  an appropriate catalyst). These findings can be used to develop methods for synthesizing useful amine compounds having N-methyl or N,N-dimethyl moieties. Efficient and versatile catalytic systems were developed for the N-methylation of both aliphatic and aromatic primary amines using methanol as the methylating agent. Iridium complexes bearing an N-heterocyclic carbene (NHC) ligand exhibited high catalytic

  摘要 使用甲醇作为甲基化剂，开发了用于脂肪族和芳香族伯胺的N-甲基化的高效通用催化体系。带有N-杂环卡宾（NHC）配体的铱配合物对这种类型的转化表现出高催化性能。对于脂族胺，在低温（50–90°C）下实现了选择性的N，N-二甲基化。对于芳族胺，选择性N-单甲基化和选择性N，N通过简单地改变反应条件（用合适的催化剂存在或不存在碱）来完成-二甲基化。这些发现可用于开发合成具有N-甲基或N，N-二甲基部分的有用的胺化合物的方法。 使用甲醇作为甲基化剂，开发了用于脂肪族和芳香族伯胺的N-甲基化的高效通用催化体系。带有N-杂环卡宾（NHC）配体的铱配合物对这种类型的转化表现出高催化性能。对于脂族胺，在低温（50–90°C）下实现了选择性的N，N-二甲基化。对于芳族胺，选择性N-单甲基化和选择性N，N通过简单地改变反应条件（用合适的催化剂存在或不存在碱）来完成-二甲基化。这些发现可用于开发合成具有N-
• Chemoselective Nitrosylation of Anilines and Alkynes via Fragmentary or Complete NO Incorporation
  作者：Jun Pan、Xinyao Li、Fengguirong Lin、Jianzhong Liu、Ning Jiao

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.03.008

  日期：2018.6

  fragmentations via chemical-bond cleavage are involved in this cycloaddition reaction, it would change the assembly sequence and enable more product diversity. Here, we report a chemoselective nitrosylation of anilines and alkynes through fragmentary or complete NO radical incorporation. The formation of multiple C–N bonds, an unexpected C–N bond, and N=O bond cleavage make this fragmentary cycloaddition

  环加成反应已被广泛研究，并为合成环状化合物提供了有效的策略。传统上，反应伙伴被广泛地掺入环状产物中而不会断裂。从不同的角度来看，如果在这种环加成反应中涉及通过化学键裂解的某些片段化，它将改变组装顺序并实现更多的产物多样性。在这里，我们报告通过部分或完全的NO自由基结合苯胺和炔烃的化学选择性亚硝基化。多个C–N键，意外的C–N键和N = O键断裂的形成使该片段性环加成反应成为2,5,2-二氢恶唑，1 H -1,2,3-三唑2-氧化物的有效方法或喹喔啉N-氧化物。在露天，无金属和温和条件下的简便操作使该协议特别实用且有吸引力。还进行了一系列的机理研究和密度泛函理论计算，这有助于解释零碎或完整的NO掺入过程，拓宽了新反应发现的领域。