(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl chloride | 10263-19-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl chloride
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxycinnamoyl chloride；(E)-3,4,5-trimethoxycinnamoyl chloride；trans-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl chloride；3,4,5-trimethoxycinnamic chloride；3,4,5-trimethoxyphenylacryloyl chloride；3',4',5'-Trimethoxycinnamoyl chloride；(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 10263-19-1
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₄
• 分子量: 256.686
• InChiKey: NFFPFTGFVSWSTH-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  375.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl chloride 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.3 g的产率得到(2E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估第一个鬼臼毒素类似物作为潜在的破坏血管的药物。

  摘要：

  我们设计和合成了两个新系列的氮杂鬼臼毒素类似物作为潜在的抗血管药物。在三甲氧基苯基环E和4-氮杂1,2-二氢杂鬼臼毒素的四环ABCD部分之间插入了一个接头。在第一个系列中，连接子使两个部分之间可以自由旋转。在第二系列中，考虑了E核的构象限制。我们已经鉴定了几种对微管蛋白聚合具有抑制活性的新化合物，类似于CA-4和秋水仙碱，同时对正常和/或癌细胞显示出低细胞毒活性。已显示出氨基配基和亚甲基类似物在亚毒性浓度下会破坏Matrigel上的内皮细胞线，并且药物洗脱的原始分析方法使我们能够证明这种作用的快速可逆性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000305
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Novel Imatinib Amide Derivatives that Target Abl Kinase

  摘要：

  新型的伊马替尼酰胺衍生物（a1-28, b1-9）被合成并评估了它们的生物活性。所有化合物均通过1H NMR、质谱及元素分析进行了表征。在所有衍生物中，化合物a4、a10、a21、b1和b2显示出最强的抑制K562细胞增殖能力，其IC50值分别为0.67、0.66、0.65、0.59和0.62 µM，表明这些化合物是白血病K562细胞中Bcr-Abl的有效抑制剂，与参考化合物伊马替尼相当。分子对接研究用于将化合物a21和b1定位到Abl的活性位点，以确定可能的结合模式。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140812231519
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl chloride 、 1-(吡咯烷基羰基甲基)哌嗪 在 (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl chloride 作用下， 以72.68的产率得到甲磺酸桂哌齐特
  参考文献：
  名称：

  桂哌齐特工艺

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN112876365B

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明涉及一种含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物及其制备方法和用途，该类衍生物是由一枝蒿酮酸和硫酸二甲酯反应得到一枝蒿酮酸甲酯，然后在樟脑磺酰吖啶的氧化下获得2‑羟基一枝蒿酮酸甲酯，然后和肉桂酰氯在DMAP的催化下反应得到20个含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物，该方法反应条件温和，实验步骤简捷。将所得到的1d‑20d个含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物进行了初步的体外抗甲型H3N2流感病毒活性测试。实验结果表明：化合物7d,15d,18d表现出了较好的活性，可作为抗甲型 流感病毒药物中的用途。
• A simple approach to pyrazol-3-ones via diazenes
  作者：Bojan Burja、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.047

  日期：2009.10

  An efficient entry into pyrazol-3-ones is described starting from propenoic acids that were first transformed into the corresponding hydrazides. Oxidation of the hydrazides gave the diazenes and the latter cyclized to pyrazol-3-ones on treatment with ZrCl4. The methoxycarbonyl protection of the N-1 of the pyrazolone derivatives was easily removed under mild reaction conditions.

  描述了从首先被转化成相应的酰肼的丙烯酸开始有效地进入吡唑-3-酮。酰肼的氧化产生了二氮烯，并且在用ZrCl 4处理时将其环化成吡唑-3-酮。在温和的反应条件下，容易除去吡唑啉酮衍生物的N-1的甲氧基羰基保护基。
• Design, Synthesis and Antimycobacterial Activity of Novel Imidazo[1,2-a]pyridine Amide-Cinnamamide Hybrids
  作者：Linhu Li、Zhuorong Li、Mingliang Liu、Weiyi Shen、Bin Wang、Huiyuan Guo、Yu Lu

  DOI：10.3390/molecules21010049

  日期：——

  the design and synthesis of a series of novel imidazo[1,2-a]pyridine amide-cinnamamide hybrids linked via an alkyl carbon chain. All 38 new hybrids were evaluated for their antimycobacterial activity against M. tuberculosis (MTB) H37Rv ATCC 27294 using the microplate Alamar Blue assay (MABA). Although the hybrids are less active than the two reference compounds, the promising activity (MICs: 4 μg/mL)

  我们在此报告了一系列通过烷基碳链连接的新型咪唑并[1,2-a]吡啶酰胺-肉桂酰胺杂合物的设计和合成。使用微孔板AlaMAr Blue分析（MABA）评估了所有38个新杂种对结核分枝杆菌（MTB）H37Rv ATCC 27294的抗分枝杆菌活性。尽管杂种的活性不及两种参考化合物，但2,6-二甲基咪唑并[1,2-a]吡啶酰胺-肉桂酰胺杂种11e和11k的有希望的活性（MIC：4μg/ mL）可能是一个很好的起点进一步寻找抗多药结核病的新的先导化合物。
• Development of sulfonamides incorporating phenylacrylamido functionalities as carbonic anhydrase isoforms I, II, IX and XII inhibitors
  作者：Srinivas Angapelly、P.V. Sri Ramya、Andrea Angeli、Sonia Del Prete、Clemente Capasso、Mohammed Arifuddin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.047

  日期：2017.10

  sub-nanomolar inhibition constants against hCA II (KIs in the range of 0.50–50.5 nM), hCA IX (KIs of 1.8–228.5 nM), and hCA XII (KIs of 3.5–96.2 nM) being less effective as inhibitors of the off target isoform hCA I. A detailed structure–activity relationship study demonstrates that the nature and position of substituents present on the aromatic part of the scaffold strongly influence the inhibition of CA

  合成了一系列结合了苯基丙烯酰胺基官能团的新型磺酰胺，并研究了其对金属酶碳酸酐酶的抑制作用（CA，EC 4.2.1.1）。生理和药理学相关的人类（h）亚型hCA I和II（胞质同工酶），以及与跨膜肿瘤相关的hCA IX和XII也包括在研究中。这些化合物对hCA II（K I s在0.50-50.5 nM范围内），hCA IX（K I s在1.8-228.5 nM范围内）和hCA XII（K I3.5-96.2 nM s）作为脱靶同工型hCA I抑制剂的效果较差。详细的结构-活性关系研究表明，在支架的芳香部分存在的取代基的性质和位置强烈影响对CA同工型的抑制。由于hCA II，IX和XII参与了诸如青光眼和低氧以及转移性肿瘤等病理过程，因此这项工作中报道的这类化合物可能是有用的临床前候选药物。
• Organocatalytic Access to Enantioenriched Dihydropyran Phosphonates via an Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels–Alder Reaction
  作者：Christian F. Weise、Vibeke H. Lauridsen、Raoní S. Rambo、Eva H. Iversen、Marie-Luise Olsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo500347a

  日期：2014.4.18

  hetero-Diels–Alder reaction of the remote olefin functionality in dienamines has been developed by the simultaneous activation of α,β-unsaturated aldehydes and acyl phosphonates. The dual activation is based on an organocatalyst that activates both the α,β-unsaturated aldehyde, through dienamine formation, and the acyl phosphonate by hydrogen-bonding. The enantioselective reaction results in the formation

  通过同时激活α，β-不饱和醛和酰基膦酸酯，开发了二烯胺中远程烯烃官能团的对映选择性逆电子需杂Diels-Alder反应。双重活化基于有机催化剂，该有机催化剂通过二烯胺的形成来活化α，β-不饱和醛，并通过氢键来活化酰基膦酸酯。对映选择性反应导致形成具有三个连续的立体中心的二氢吡喃骨架。杂二烯和亲二烯体都可能有不同的取代方式，并且目标产物以良好的收率和高达92％的ee获得。通过将产物转化为有价值的和复杂的合成子来证明反应的潜力。