(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-N-(thiazol-2-yl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-N-(thiazol-2-yl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N-(thiazol-2-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamide；(2E)-N-(1,3-thiazol-2-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enamide；(E)-N-(1,3-thiazol-2-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 320.369
• InChiKey: AFWWGQYVVYWXIM-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基肉桂酸 在 氯化亚砜 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-N-(thiazol-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新的肉桂酸酰胺衍生物的合成和生物学评估，该衍生物为含有2-氨基噻唑亚结构的强效止血药

  摘要：

  设计并合成了十个含有2-氨基噻唑亚结构的肉桂酸衍生物。该系列化合物表现出良好的热稳定性，如通过热重分析所证明的。在体外凝血测定中（凝血酶原时间，活化的部分凝血活酶时间和凝血酶时间），大多数化合物表现出出色的促进血液凝固的活性。在所研究的系列中，化合物N1，N4，N5和W5表现出显着的凝结活性。进一步的研究表明，化合物N5（IC 50 = 1.87μmol/ L）表现出比临床使用的止血药依他木酸酯（IC 50  = 46.22μmol/ L）最合适的促进血小板凝集的功效。此外，在这项研究中探索了化合物的官能团与相应的凝血活性之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.058

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of 2-aminothiazole derivatives as sphingosine kinase inhibitors
  作者：Dominik Vogt、Julia Weber、Katja Ihlefeld、Astrid Brüggerhoff、Ewgenij Proschak、Holger Stark

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.044

  日期：2014.10

  Sphingosine kinases (SphK1, SphK2) are main regulators of sphingosine-1-phosphate (S1P), which is a pleiotropic lipid mediator involved in numerous physiological and pathophysiological functions. SphKs are targets for novel anti-cancer and anti-inflammatory agents that can promote cell apoptosis and modulate autoimmune diseases. Herein, we describe the design, synthesis and evaluation of an aminothiazole

  鞘氨醇激酶（SphK1，SphK2）是鞘氨醇-1-磷酸酯（S1P）的主要调节剂，鞘氨醇-1-磷酸酯是一种参与多种生理和病理生理功能的多效脂质介体。SphK是新型抗癌和抗炎剂的靶标，这些抗癌剂和抗炎剂可促进细胞凋亡并调节自身免疫性疾病。本文中，我们描述了氨基噻唑类SphK抑制剂的设计，合成和评估。通过使用已知的SKI-II支架进行一系列修饰来定义结构-活性关系，已经发现了有效的抑制剂。我们确定了N-（4-甲基噻唑-2-基）-（2,4'-bithiazol）-2'-胺（24，ST-1803 ; IC 50 值：7.3μM（SphK1），6.5μM（SphK2））有望成为进一步体内研究和结构开发的有希望的候选者。
• Synthesis and biological evaluation of a new series of cinnamic acid amide derivatives as potent haemostatic agents containing a 2-aminothiazole substructure
  作者：Wenqian Nong、Anran Zhao、Jinrui Wei、Xiao Lin、Lisheng Wang、Cuiwu Lin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.058

  日期：2017.9

  Ten new cinnamic acid derivatives containing a 2-aminothiazole substructure were designed and synthesized. This series of compounds exhibited good thermostabilities as demonstrated by thermogravimetric analysis. In coagulation assays (prothrombin time, activated partial thromboplastin time and thrombin time) in vitro, most compounds demonstrated excellent activities to promote blood coagulation. Among

  设计并合成了十个含有2-氨基噻唑亚结构的肉桂酸衍生物。该系列化合物表现出良好的热稳定性，如通过热重分析所证明的。在体外凝血测定中（凝血酶原时间，活化的部分凝血活酶时间和凝血酶时间），大多数化合物表现出出色的促进血液凝固的活性。在所研究的系列中，化合物N1，N4，N5和W5表现出显着的凝结活性。进一步的研究表明，化合物N5（IC 50 = 1.87μmol/ L）表现出比临床使用的止血药依他木酸酯（IC 50  = 46.22μmol/ L）最合适的促进血小板凝集的功效。此外，在这项研究中探索了化合物的官能团与相应的凝血活性之间的关系。