N,N-bis(2-chloroethyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propenamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis(2-chloroethyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propenamide
• 英文别名: (E)-N,N-bis(2-chloroethyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₆H₂₁Cl₂NO₄
• 分子量: 362.253
• InChiKey: YLRPCOASAMKUQX-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-2-吡咯烷-1-乙胺 、 N,N-bis(2-chloroethyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propenamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以237.6 g的产率得到甲磺酸桂哌齐特
  参考文献：
  名称：

  一种马来酸桂哌齐特中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种马来酸桂哌齐特中间体的制备方法，包括如下制备步骤：以（E）3,4,5‑三甲氧基肉桂酰氯、二乙醇胺为起始原料，在碱的作用下发生反应，生成中间体c（E）N,N‑（2‑羟乙基）‑3,4,5‑三甲氧基肉桂酰胺，然后羟基在二氯亚砜作用下，进行氯化，得到中间体d（E）N,N‑（2‑氯乙基）‑3,4,5‑三甲氧基肉桂酰胺，再与e α‑氨基乙酰吡咯啶进行反应，生成桂哌齐特。本发明合成路线优势：（1）所有原料成本低，在市场上容易获取；（2）大大简化工艺后处理步骤，容易控制，可实现工业化生产且降低了工艺成本。

  公开号：

  CN112028856A
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl chloride 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-bis(2-chloroethyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  一种马来酸桂哌齐特中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种马来酸桂哌齐特中间体的制备方法，包括如下制备步骤：以（E）3,4,5‑三甲氧基肉桂酰氯、二乙醇胺为起始原料，在碱的作用下发生反应，生成中间体c（E）N,N‑（2‑羟乙基）‑3,4,5‑三甲氧基肉桂酰胺，然后羟基在二氯亚砜作用下，进行氯化，得到中间体d（E）N,N‑（2‑氯乙基）‑3,4,5‑三甲氧基肉桂酰胺，再与e α‑氨基乙酰吡咯啶进行反应，生成桂哌齐特。本发明合成路线优势：（1）所有原料成本低，在市场上容易获取；（2）大大简化工艺后处理步骤，容易控制，可实现工业化生产且降低了工艺成本。

  公开号：

  CN112028856A

文献信息

• Cinnamic acid derived oxazolinium ions as novel cytotoxic agents
  作者：Lilach Hedvati、Abraham Nudelman、Eliezer Falb、Boris Kraiz、Regina Zhuk、Milon Sprecher

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01375-2

  日期：2002.7

  more active compounds, where 14t that possesses a 4-octyloxy-phenyl-substituent was the most potent and displayed cytotoxic activity in the microM range. It is assumed that the oxazolinium salts act as alkylating agents, and undergo nucleophilic attack on the methylene adjacent to the ring oxygen where the oxazolinium ring parallels the aziridinium ring intermediate found in classical alkylating agents

  取代的肉桂酰氯11被转化为（2-羟乙基）-恶唑啉鎓氯化物14，N，N-双-（2-氯乙基）酰胺16和（2-氯乙基）-恶唑啉鎓氯化物17。尽管衍生物14具有电子-供体取代基（Me或MeO）比被吸电子基团（NO（2），Cl或CF（3））取代的取代基更有效，细胞毒性肌动蛋白的差异不明显。一系列烷氧基取代的衍生物14中亲脂性的修饰导致活性更高的化合物，其中具有4-辛氧基-苯基取代基的14t在microM范围内最有效且显示出细胞毒活性。假定恶唑啉盐起烷基化剂的作用，
• 一种马来酸桂哌齐特中间体的制备方法
  申请人：康普药业股份有限公司

  公开号：CN112028856A

  公开（公告）日：2020-12-04

  本发明提供了一种马来酸桂哌齐特中间体的制备方法，包括如下制备步骤：以（E）3,4,5‑三甲氧基肉桂酰氯、二乙醇胺为起始原料，在碱的作用下发生反应，生成中间体c（E）N,N‑（2‑羟乙基）‑3,4,5‑三甲氧基肉桂酰胺，然后羟基在二氯亚砜作用下，进行氯化，得到中间体d（E）N,N‑（2‑氯乙基）‑3,4,5‑三甲氧基肉桂酰胺，再与e α‑氨基乙酰吡咯啶进行反应，生成桂哌齐特。本发明合成路线优势：（1）所有原料成本低，在市场上容易获取；（2）大大简化工艺后处理步骤，容易控制，可实现工业化生产且降低了工艺成本。