(E)-6-(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl)cyclohex-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-6-(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 6-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: CXICHMDYXHHPAM-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (E)-6-(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  胡椒碱和胡椒碱启发的天然产物支架的合成和光谱分析及其与 IL-1β 和 NF-κB 蛋白的分子对接

  摘要：

  受天然产物胡椒碱和胡椒长明所表现出的非凡生物活性的启发，我们合成了八种受天然产物启发的类似物，以进一步研究它们的结构。我们首次确认了关键环化二氢吡唑碳硫酰胺胡椒碱类似物的结构，包括使用基于二维 (2D) 15N 的光谱核磁共振 (NMR) 光谱。先前的研究表明，这些支架在通过下调 IL-1β 和 NF-κB 通路抑制炎症反应方面取得了有希望的结果。然而，这些分子与其蛋白质靶标的分子相互作用仍然未知。从头算计算揭示了分子的电子密度函数图，显示了电子结构中结构修饰的影响。最后，实现了合成分子与蛋白质 IL-1β 和 NF-κB 之间的分子相互作用。对接结果表明，与天然产物相比，所有类似物在NF-κB的DNA结合位点以更高的亲和力相互作用，除9a和9b外，对IL-1β结合位点的亲和力高于天然产物. 确定了通过阳离子-π 相互作用对 3a、3c 和 9b 与 IL-1β 的分子识别的特异性。这些结果表明

  DOI：

  10.3390/molecules25122841