methyl 2-[(2E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]hydrazinecarboxylate | 1194790-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-[(2E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]hydrazinecarboxylate
• 英文别名: methyl N-[[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]carbamate
• CAS: 1194790-86-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆
• 分子量: 310.307
• InChiKey: BSAKWNBRHXNISE-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]hydrazinecarboxylate 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl N-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]iminocarbamate
  参考文献：
  名称：

  一种通过二氮杂苯吡唑-3-酮的简单方法

  摘要：

  描述了从首先被转化成相应的酰肼的丙烯酸开始有效地进入吡唑-3-酮。酰肼的氧化产生了二氮烯，并且在用ZrCl 4处理时将其环化成吡唑-3-酮。在温和的反应条件下，容易除去吡唑啉酮衍生物的N-1的甲氧基羰基保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.047
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸甲酯 、 (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到methyl 2-[(2E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种通过二氮杂苯吡唑-3-酮的简单方法

  摘要：

  描述了从首先被转化成相应的酰肼的丙烯酸开始有效地进入吡唑-3-酮。酰肼的氧化产生了二氮烯，并且在用ZrCl 4处理时将其环化成吡唑-3-酮。在温和的反应条件下，容易除去吡唑啉酮衍生物的N-1的甲氧基羰基保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.047

文献信息

• A simple approach to pyrazol-3-ones via diazenes
  作者：Bojan Burja、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.047

  日期：2009.10

  An efficient entry into pyrazol-3-ones is described starting from propenoic acids that were first transformed into the corresponding hydrazides. Oxidation of the hydrazides gave the diazenes and the latter cyclized to pyrazol-3-ones on treatment with ZrCl4. The methoxycarbonyl protection of the N-1 of the pyrazolone derivatives was easily removed under mild reaction conditions.

  描述了从首先被转化成相应的酰肼的丙烯酸开始有效地进入吡唑-3-酮。酰肼的氧化产生了二氮烯，并且在用ZrCl 4处理时将其环化成吡唑-3-酮。在温和的反应条件下，容易除去吡唑啉酮衍生物的N-1的甲氧基羰基保护基。