(S)-2-amino-6-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoic acid | 2418-95-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-6-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoic acid
• 英文别名: H-Lys(Boc)-OH；NH2-Lys(Boc)-OH；N^ε-Boc-L-lysine；N^ε-tert-butoxycarbonyl-L-lysine；Lys(Boc)-OH；N-ε-(tert-butyloxycarbonyl)-L-lysine；N6-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysine；Nε-Boc-lysine；H-L-Lys(Boc)-OH；N'-boc-L-lysine；(2S)-2-amino-6-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoic acid；N_ε-Boc-L-Lys；L-Lys(Boc)-OH；Boc-L-lysine；Lys(Boc)；N⁶-Boc-L-lysine；Boc-Lys-OH；(2S)-2-azaniumyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 2418-95-3
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₄
• mdl: MFCD00037221
• 分子量: 246.307
• InChiKey: VVQIIIAZJXTLRE-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  17 º (c=1% in acetic acid)
• 沸点：
  389.3°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1313 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C储存。请保持容器密封，并将其存放在干燥、阴凉处。

SDS

Nε-(叔丁氧羰基)-L-赖氨酸
修改号码：5

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模块 1. 化学品
Nε-(tert-Butoxycarbonyl)-L-lysine
产品名称：
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： Nε-(叔丁氧羰基)-L-赖氨酸
百分比： >97.0%(T)
CAS编码： 2418-95-3
俗名： Nε-Boc-L-lysine , H-Lys(Boc)-OH
分子式： C11H22N2O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
Nε-(叔丁氧羰基)-L-赖氨酸 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 极微溶于
[其他溶剂] 无资料
Nε-(叔丁氧羰基)-L-赖氨酸 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
Nε-(叔丁氧羰基)-L-赖氨酸 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用 N(e)-Boc-L-赖氨酸及其衍生物在多肽合成领域可以生成一系列的多肽修饰化合物。这些修饰后的多肽化合物在医药领域拥有广泛的功能与用途。

合成方法 传统的合成方法使用氯甲酸苯甲酯和二碳酸二叔丁酯作为反应原料，其中前者保护α氨基，后者保护氨基。通过钯-碳催化脱去α氨基上的保护基可制备得到目标产物 N(e)-Boc-L-赖氨酸。然而，这种方法成本较高且具有较高的危险性，不易实现工业化生产。因此，迫切需要一种高收率、高纯度的合成方法来制备 l-赖氨酸或其衍生物。

经过后续研究和创新，发现可以在碱性条件下，通过铜离子的作用下，使 L-赖氨酸盐酸盐与二碳酸二叔丁酯反应生成 N(e)-Boc-L-赖氨酸铜络合物；随后使用 8-羟基喹啉与上述络合物进行反应，最终得到 N(e)-Boc-L-赖氨酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-6-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoic acid 在 盐酸 、 jones reagent 、 草酰氯 、 草酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N-甲基吡啶-4-羰甲醛苯磺酸盐 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (S)-2-哌啶酮-6-羧基 酸
  参考文献：
  名称：

  Mild and simple biomimetic conversion of amines to carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00380a019
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基苯基碳酸酯 在 palladium on activated charcoal 1,1,2,3-四甲基胍 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 (S)-2-amino-6-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Scott, John W.; Parker, David; Parrish, David R., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 4, p. 303 - 314

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,2'-bipyridine(2,2':6',2''-terpyridine)chlororuthenium(II) hexafluorophosphate 、 鸟苷酸 在 (S)-2-amino-6-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoic acid 、 sodium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DNA G-四链体结构中非堆叠鸟嘌呤的钌化：c-MYC 表达的增强

  摘要：

  鸟嘌呤四链体 (GQ) 是紧凑的四链 DNA 结构，在控制包括基因转录在内的多种生物过程中发挥着关键作用。具有联吡啶、三联吡啶和一种可交换配体 ([Ru(terpy)(bpy)X] n + ) 的大体积钌配合物能够金属化存在于c-MYC启动子区域 GQ 中的暴露鸟嘌呤，这些鸟嘌呤不参与四链体碱基配对。qRT-PCR 和蛋白质印迹实验表明，这些复合物促进了该癌基因表达的显着增加。我们还表明，可交换的硫醚配体（X=RSR'，Met）可以用可见光调节配合物的金属化活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201607965

文献信息

• Mild Oxidative Cleavage of 9-BBN-Protected Amino Acid Derivatives
  作者：Tobias Ankner、Thomas Norberg、Jan Kihlberg

  DOI：10.1002/ejoc.201500361

  日期：2015.6

  Protection of the amino acid moiety using 9-BBN is an effective method to enable side chain manipulations in synthesis of complex amino acids. We investigated the standard, mild method for deprotection of the 9-BBN group in methanolic chloroform, and found that it relies on a slow oxidation mediated by molecular oxygen. Building on this insight, we have developed a method that allows for a fast and

  使用 9-BBN 保护氨基酸部分是一种有效的方法，可以在复杂氨基酸的合成中进行侧链操作。我们研究了在甲醇氯仿中对 9-BBN 基团进行脱保护的标准温和方法，发现它依赖于由分子氧介导的缓慢氧化。基于这一见解，我们开发了一种方法，可以使用简单的过氧酸试剂进行快速和选择性的脱保护。在 Fmoc 保护后，一系列氨基酸衍生物（包括羟赖氨酸的半乳糖基化衍生物）的产物以 >90% 的产率分离。
• Electrophilic Sulfonium-Promoted Peptide and Protein Amidation in Aqueous Media
  作者：Chuan Wan、Yuan Feng、Zhanfeng Hou、Chenshan Lian、Liang Zhang、Yuhao An、Jinming Sun、Dongyan Yang、Chenran Jiang、Feng Yin、Rui Wang、Zigang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04017

  日期：2022.1.21

  A novel amidation strategy using electrophilic sulfonium, which is soluble and stable in aqueous conditions, was developed. The sulfoniums could activate thioacid and carboxyl acid to efficiently react with amines to afford amides. This method enables applications in amidation in both aqueous media and solid-phase peptide synthesis, peptide/protein modifications, and reactive lysines of a proteome

  开发了一种使用亲电锍的新型酰胺化策略，该锍在水性条件下可溶且稳定。锍可以活化硫代酸和羧酸，有效地与胺反应生成酰胺。该方法可用于水介质和固相肽合成中的酰胺化、肽/蛋白质修饰以及在 pH 10 的蛋白质组的反应性赖氨酸以及基于活性的蛋白质分析。还使用这种方法对 USP7-UBL2 结构域进行了肽配体定向标记。
• Efficient Assembly of Iminodicarboxamides by a “Truly” Four-Component Reaction
  作者：Kareem Khoury、Mantosh K. Sinha、Tadamichi Nagashima、Eberhardt Herdtweck、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/anie.201205366

  日期：2012.10.8

  Mix and match: Similar to a galaxy consisting of millions of stars, a multicomponent reaction (MCR) system can result in millions of compounds. The MCR of α‐amino acids, oxo components, isocyanides, and amines leads to numerous and diverse compounds, thus having enormous potential for drug discovery or catalyst screening.

  混合搭配：类似于由数百万颗恒星组成的星系，多组分反应 (MCR) 系统可以产生数百万种化合物。α-氨基酸、含氧组分、异氰化物和胺的 MCR 导致产生大量不同的化合物，因此在药物发现或催化剂筛选方面具有巨大的潜力。
• [EN] A CONJUGATE OF A TUBULYSIN ANALOG WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN ANALOGUE DE TUBULYSINE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2019127607A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  The present invention relates to the conjugation of a tubulysin analog compound to a cell-binding molecule with branched/side-chain linkers for having better delivery of the conjugate compound and targeted treatment of abnormal cells. It also relates to a branched-linkage method of conjugation of a tubulysin analog molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and autoimmune disease.

  本发明涉及将一种管腔霉素类似物化合物与具有分支/侧链连接物的细胞结合分子结合，以实现结合物的更好传递和靶向治疗异常细胞。它还涉及一种将管腔霉素类似物分子与细胞结合配体结合的分支连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和自身免疫疾病中使用结合物的方法。
• New reagent for the introduction of Boc protecting group to amines: Boc-OASUD
  作者：B. Leela Maheswara Rao、Shaik Nowshuddin、Anjali Jha、Murali K. Divi、M. N. A. Rao

  DOI：10.1080/00397911.2017.1366525

  日期：2017.11.17

  ABSTRACT A new reagent, tert-butyl (2,4-dioxo-3-azaspiro [5,5] undecan-3-yl) carbonate (Boc-OASUD) for the preparation of N-Boc-amino acids is described. The Boc-OASUD reacts with amino acids and their esters at room temperature in the presence of a base and gives N-Boc-amino acids and their esters in good yields and purity. Introduction of the Boc group takes place without racemization. The Boc-OASUD

  摘要描述了一种用于制备 N-Boc-氨基酸的新试剂叔丁基 (2,4-dioxo-3-azaspiro [5,5] undecan-3-yl) 碳酸酯 (Boc-OASUD)。Boc-OASUD 在室温下在碱存在下与氨基酸及其酯反应，并以良好的产率和纯度得到 N-Boc-氨基酸及其酯。Boc 基团的引入无需外消旋化。Boc-OASUD 是一种固体且更稳定，是二碳酸二叔丁酯的更好替代品，二碳酸二叔丁酯熔点低，由于稳定​​性差，必须在塑料容器中分配，而不是玻璃。图形概要

表征谱图