N-ε-tert-butyloxycarbonyl-L-lysine N-carboxyanhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-ε-tert-butyloxycarbonyl-L-lysine N-carboxyanhydride
• 英文别名: (S)-4-[4-(Boc-amino)butyl]oxazolidine-2,5-dione；tert-butyl N-[4-[(4S)-2,5-dioxo-1,3-oxazolidin-4-yl]butyl]carbamate
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₅
• 分子量: 272.301
• InChiKey: GJVYOGAZTXVNTR-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-亮氨酸 、 N-ε-tert-butyloxycarbonyl-L-lysine N-carboxyanhydride 生成 ε-N-Butyloxycarbonyl-L-lysyl-L-leucin
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中肽的受控合成。8.新型α-氨基酸N-羧基酐的制备和使用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00740a027
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,6-二叔丁氧羰基氨基己酸 在 吡啶 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以6.3 g的产率得到N-ε-tert-butyloxycarbonyl-L-lysine N-carboxyanhydride
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸N-羧酸酐的合成

  摘要：

  描述了一种简单的光气和无卤素合成 α-氨基酸N-羧酸酐(NCAs) 的方法。Boc 保护的 α-氨基酸和 T3P 试剂之间的反应以良好的产率和纯度得到相应的 NCA 衍生物，没有可检测到的差向异构化。该过程是安全的，易于操作，并且不需要任何特定的安装。它产生无毒、易于去除的副产物。它可用于制备NCA，用于小批量或大批量的按需现场生产。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02224

文献信息

• Rapid and Mild Synthesis of Amino Acid <i>N</i> -Carboxy Anhydrides: Basic-to-Acidic Flash Switching in a Microflow Reactor
  作者：Yuma Otake、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/anie.201803549

  日期：2018.8.27

  Polymerization of N‐carboxy anhydrides (NCAs) is the primary process used to prepare polypeptides. The synthesis of various pure NCAs is key to the efficient synthesis of polypeptides. The only practical method that can be used to synthesize NCAs requires harsh acidic conditions that make acid‐labile substrates unusable and results in an undesired ring opening of NCAs. Basic‐to‐acidic flash switching

  N的聚合‐羧酸酐（NCA）是用于制备多肽的主要过程。各种纯净NCA的合成是有效合成多肽的关键。唯一可用于合成NCA的实用方法要求苛刻的酸性条件，使酸不稳定的底物无法使用，并导致NCA出现不希望的开环。在微流反应器中使用从碱性到酸性的闪蒸切换和随后的闪蒸稀释技术来演示NCA的合成。它既快速（0.1 s）又温和（20°C），并且包括含有酸不稳定官能团的底物。从基本到酸性的闪光切换既可以加速所需的NCA形成，又可以避免NCA出现不希望的开环。快速稀释排除了酸不稳定官能团的不希望的分解。
• Synthesis and Characterization of Stimuli-Responsive Star-Like Polypept(o)ides: Introducing Biodegradable PeptoStars
  作者：Regina Holm、Benjamin Weber、Philipp Heller、Kristina Klinker、Dana Westmeier、Dominic Docter、Roland H. Stauber、Matthias Barz

  DOI：10.1002/mabi.201600514

  日期：2017.6

  Star‐like polymers are one of the smallest systems in the class of core crosslinked polymeric nanoparticles. This article reports on a versatile, straightforward synthesis of three‐arm star‐like polypept(o)ide (polysarcosine‐block‐polylysine) polymers, which are designed to be either stable or degradable at elevated levels of glutathione. Polypept(o)ides are a recently introduced class of polymers

  星形聚合物是核心交联聚合物纳米颗粒类别中最小的系统之一。本文报道了一种多功能，直接合成三臂星形肽（o）（聚肌氨酸嵌段-聚赖氨酸）聚合物的方法，这些聚合物被设计为在谷胱甘肽水平升高时稳定或可降解。多肽（o）化物是一类新近引入的聚合物，结合了类多肽聚肌氨酸的隐身性质与多肽的功能，因此能够完全基于内源氨基酸合成材料。星形均聚物和嵌段共聚物是通过相应N的活性亲核开环聚合反应合成的羧基酐（NCA）产生的聚合物星具有对聚合度（X n = 25、50、100），泊松样分子量分布和低分散性（Đ = 1.06-1.15）的精确控制。星状polypept（O）的IDE显示5nm的流体动力学半径（μ 2 <0.05），如通过动态光散射（DLS）来测定。尽管星形星形的聚肌氨酸和基于含二硫键的引发剂的多肽（o）在溶液中是稳定的，但降解在谷胱甘肽浓度为100×10 –3 m时发生。二硫化物裂解产生相应的聚合物臂，这些
• Superfast and Water‐Insensitive Polymerization on α‐Amino Acid <i>N</i> ‐Carboxyanhydrides to Prepare Polypeptides Using Tetraalkylammonium Carboxylate as the Initiator
  作者：Yueming Wu、Kang Chen、Xue Wu、Longqiang Liu、Weiwei Zhang、Yun Ding、Shiqi Liu、Min Zhou、Ning Shao、Zhemin Ji、Jiacheng Chen、Minghui Zhu、Runhui Liu

  DOI：10.1002/anie.202103540

  日期：2021.12.6

  Tetraalkylammonium carboxylate-initiated NCA polymerizations to prepare polypeptides, which can proceed ultrafast in open vessels, aqueous environments and using crude NCAs.

  四烷基羧酸铵引发 NCA 聚合以制备多肽，可在开放容器、水性环境和使用粗 NCA 中超快进行。
• Rapid assembly and synthetic applications of a supported poly-α-amino acid containing phosphine groups
  作者：Christopher W Edwards、Mark R Shipton、Martin Wills

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01512-4

  日期：2000.10

  A simple method for the rapid multiplication of the number of available amine sites on a polymer bead, using lysine N-carboxyanhydride, is described. The product may be functionalised with a phosphine and employed in a catalytic reaction.

  描述了使用赖氨酸N-羧基酐快速增加聚合物珠上可用胺位的数目的简单方法。该产物可以用膦官能化并用于催化反应。
• Facile and scalable synthesis of topologically nanoengineered polypeptides with excellent antimicrobial activities
  作者：Yu Zhang、Wenliang Song、Shuwei Li、Dae-Kyoung Kim、Jae Ho Kim、Jung Rae Kim、Il Kim

  DOI：10.1039/c9cc08095c

  日期：——

  A facile and scalable strategy for the quick library synthesis of linear-, hinged-, star-, and cyclic-polypeptides with broad-spectrum antimicrobial activity has been reported. The topologically nanoengineered polypeptides show superior antimicrobial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria and low toxicity, allowing screening of architectural polypeptides as mimics of host defense

  已经报道了具有广谱抗微生物活性的线性，铰链，星形和环状多肽的快速文库合成的简便且可扩展的策略。拓扑纳米工程化多肽对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌显示出优异的抗菌活性，并且毒性低，从而可以筛选出建筑多肽作为抗微生物剂的宿主防御肽模拟物。