Nε-Boc-Nα-Cbz-L-赖氨酸 | 2389-60-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: Nε-Boc-Nα-Cbz-L-赖氨酸
• 中文别名: Nε-(叔丁氧羰基)-Nα-苄氧羰基-L-赖氨酸；Z-丁氧羰基赖氨酸；N2-苄氧羰基-N6-叔丁羰基-L-赖氨酸；Nα-CBZ-Nε-BOC-D-赖氨酸；N-苄氧羰基-N-ε-叔丁醇羰基-L-赖氨酸；N-Cbz-N'-Boc-L-赖氨酸；Nα-CBZ-N-ε-BOC-D-赖氨酸；Z-Lys(Boc)-OH
• 英文名称: Z-Lys(Boc)-OH
• 英文别名: Cbz-Lys(Boc)-OH；Nε-(tert-butoxycarbonyl)-Nα-benzyloxycarbonyl-L-lysine；(S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoic acid；(2S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 2389-60-8
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₆
• mdl: MFCD00062271
• 分子量: 380.441
• InChiKey: DYSBKEOCHROEGX-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-70°C
• 沸点：
  587.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMF(0.5mmol/ml)。
• 稳定性/保质期：
  避免让氧化物接触

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.526
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 安全说明：
  S24/25
• 储存条件：
  请将容器密封，并将其存放在干燥、阴凉的地方。

SDS

Nε-(叔丁氧羰基)-Nα-苄氧羰基-L-赖氨酸
修改号码：6

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模块 1. 化学品
Nε-(tert-Butoxycarbonyl)-Nα-carbobenzoxy-L-lysine
产品名称：
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： Nε-(叔丁氧羰基)-Nα-苄氧羰基-L-赖氨酸
百分比： >98.0%(HPLC)(T)
CAS编码： 2389-60-8
俗名： Nε-Boc-Nα-Cbz-L-lysine , Z-Lys(Boc)-OH
分子式： C19H28N2O6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
Nε-(叔丁氧羰基)-Nα-苄氧羰基-L-赖氨酸 修改号码：6

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 62°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
Nε-(叔丁氧羰基)-Nα-苄氧羰基-L-赖氨酸 修改号码：6

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
Nε-(叔丁氧羰基)-Nα-苄氧羰基-L-赖氨酸 修改号码：6

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-alpha-Cbz-L-赖氨酸	N2-[(benzyloxy)carbonyl]-L-lysine	2212-75-1	C14H20N2O4	280.324
  ——	(S)-2-amino-6-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoic acid	2418-95-3	C11H22N2O4	246.307

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  S-2-(苄氧羰基氨基)-6-(叔丁氧羰基氨基)己酸甲酯	(S)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-6-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoate	2389-49-3	C20H30N2O6	394.468
  N-alpha-Cbz-L-赖氨酸	N2-[(benzyloxy)carbonyl]-L-lysine	2212-75-1	C14H20N2O4	280.324
  ——	benzyl tert-butyl (6-oxohexane-1,5-diyl)(S)-dicarbamate	122314-13-0	C19H28N2O5	364.442
  ——	(S)-benzyl tert-butyl (6-hydroxyhexane-1,5-diyl)dicarbamate	122477-82-1	C19H30N2O5	366.458
  ——	(S)-methyl 6-amino-2-(benzyloxycarbonylamino)hexanoate	5591-93-5	C15H22N2O4	294.351
  ——	(S)-methyl 6-amino-2-(benzyloxycarbonylamino)hexanoate	5591-93-5	C15H22N2O4	294.351
  ——	benzyl N2-((benzyloxy)carbonyl)-N6-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysinate	128972-27-0	C26H34N2O6	470.566
  ——	(S)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-6-(2-(tert-butoxycarbonylamino)acetamido) hexanoate	——	C22H33N3O7	451.52
  ——	Z-Lys-OBzl	5591-94-6	C21H26N2O4	370.448
  N2-[(苄氧基)羰基]-N6-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-赖氨酰胺	Nα-Z-Nε-Boc-L-lysinamide	24828-95-3	C19H29N3O5	379.456

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nε-Boc-Nα-Cbz-L-赖氨酸 在 盐酸 、 jones reagent 、 草酰氯 、 草酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N-甲基吡啶-4-羰甲醛苯磺酸盐 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (S)-2-哌啶酮-6-羧基 酸
  参考文献：
  名称：

  Mild and simple biomimetic conversion of amines to carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00380a019
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸 在 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 Nε-Boc-Nα-Cbz-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酸合成对映体纯的1,2-乙二胺与分子式为H2NCH2CH [（CH2）n NHMe] NH2（n = 1-4）的束缚仲胺：不对称催化的新剂

  摘要：

  作为特别主题的一部分发表，酰胺键形成的最新进展 抽象 三（盐酸盐）的标题化合物的加合物是从廉价的制备α-氨基酸ħ 2 N（C = O）CH 2 CH（NH 2）CO 2 H，HO（C = O）（CH 2）ñ “ CH （NH 2）CO 2 H（n '= 1，2）和H 2 N（CH 2）4 CH（NH 2）CO 2 H（步数/总收率= 5/32％，7/30％ ，7/33％，5/38％）。通过BH 3还原酰胺[–（C = O）NR 2来安装远离仲胺的NH 2基团 由α-氨基羧酸衍生的]。通过BH 3还原氨基甲酸烷基酯[RO（C = O）NHCH 2 –来引入MeNHCH 2单元。R = Et，t -Bu]或酰胺[MeHN（C = O）–]部分。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707146

文献信息

• Hydrodehalogenation of Alkyl Iodides with Base-Mediated Hydrogenation and Catalytic Transfer Hydrogenation: Application to the Asymmetric Synthesis of N-Protected α-Methylamines
  作者：Pijus K. Mandal、J. Sanderson Birtwistle、John S. McMurray

  DOI：10.1021/jo500911v

  日期：2014.9.5

  We report a very mild synthesis of N-protected α-methylamines from the corresponding amino acids. Carboxyl groups of amino acids are reduced to iodomethyl groups via hydroxymethyl intermediates. Reductive deiodination to methyl groups is achieved by hydrogenation or catalytic transfer hydrogenation under alkaline conditions. Basic hydrodehalogenation is selective for the iodomethyl group over hydrogenolysis-labile

  我们报告了从相应的氨基酸非常温和地合成 N-保护的 α-甲胺。氨基酸的羧基通过羟甲基中间体被还原为碘甲基。在碱性条件下通过氢化或催化转移氢化实现甲基的还原脱碘。碱性加氢脱卤对碘甲基的选择性高于氢解不稳定的保护基团，例如苄氧羰基、苄酯、苄醚和 9-芴氧基甲基，因此几乎可以将任何受保护的氨基酸转化为相应的 N-保护的 α-甲胺。
• Stereoselective¹¹C Labeling of a “Native” Tetrapeptide by Using Asymmetric Phase-Transfer Catalyzed Alkylation Reactions
  作者：Aleksandra Pekošak、Benjamin H. Rotstein、Thomas L. Collier、Albert D. Windhorst、Neil Vasdev、Alex J. Poot

  DOI：10.1002/ejoc.201601641

  日期：2017.2.3

  pharmacophore of octreotide, an antagonist of somatostatin receptors. The asymmetric alkylation with chiral phase-transfer catalysts enabled direct labeling of a variety of isolated 11C-peptides in a highly stereoselective manner (94 % de) with acceptable radiochemical yields (9–10 %) and practical specific activities (15–35 GBq µmol–1 or 405–945 mCi µmol–1) at the end of synthesis. This novel methodology

  第一个 11C 标记的未修饰（“天然”）肽是通过四肽席夫碱的烷基化来描述的，这是通过自动化的五步放射化学反应实现的。在概念验证研究中，合成了 [11C]Phe-d-Trp-Lys-Thr。这种四肽是奥曲肽（一种生长抑素受体的拮抗剂）的重要药效团。手性相转移催化剂的不对称烷基化能够以高度立体选择性的方式 (94 % de) 直接标记各种分离的 11C 肽，并具有可接受的放射化学产率 (9-10 %) 和实际比活性 (15-35 GBq µmol) –1 或 405–945 mCi µmol–1) 在合成结束时。这种新方法提供了一种强大的新放射合成方法，可以获取新的立体化学纯碳 11 标记的天然小肽，可用于体内研究。
• α-Methylphenacyl thioesters as convenient thioacid precursors
  作者：Toru Hatanaka、Ryosuke Yuki、Ryota Saito、Kaname Sasaki

  DOI：10.1039/c6ob02256a

  日期：——

  α-Methylphenacyl (Mpa) thioesters are described as precursors of thioacids. Mpa thioesters are accessible via the condensation of carboxylic acids and phenacyl thiol, which is easily prepared without column chromatography. The Mpa thioesters are selectively deprotected by reduction with zinc dust in the presence of conventional thioacid protecting groups. In addition, the Mpa group exhibits orthogonal

  α-甲基苯甲酰基（Mpa）硫酯被描述为硫代酸的前体。Mpa硫酯可通过羧酸和苯甲酰硫醇的缩合反应获得，无需柱色谱即可轻松制备。在常规硫代酸保护基的存在下，通过用锌粉还原将Mpa硫酯选择性地脱保护。另外，Mpa基团与Boc基团表现出正交反应性。预期这些特征将有助于制备复杂的硫代酸，包括肽中的那些。
• MgI ₂ ‐chemoselective cleavage for removal of amino acid protecting groups: A fresh vision for peptide synthesis
  作者：Mathéo Berthet、Jean Martinez、Isabelle Parrot

  DOI：10.1002/bip.22908

  日期：2017.3

  In the field of peptide synthesis, the key to a successful access to synthetic targets lies on a pertinent combination of protecting groups. Their choice is directed by their selective removal conditions. We present here the behavior of some of the most used protecting groups in peptide chemistry under experimental cleavage conditions, combining MgI2 with MW irradiation, using 2‐Me‐THF as a green solvent

  在肽合成领域，成功接近合成靶标的关键在于保护基团的相关组合。他们的选择取决于他们的选择性去除条件。我们在这里介绍了肽化学中一些最常用的保护基团在实验裂解条件下的行为，结合了MgI 2和MW辐射，并使用2-Me-​​THF作为绿色溶剂。在这些实验条件下，可以在肽化学中重新考虑苄氧羰基保护基以及Merrifield树脂。
• Synthèse d'analogues structuraux de l'élédoïsine. 1^repartie: Préparation des produits intermédiaires
  作者：Ed. Sandrin、R. A. Boissonnas

  DOI：10.1002/hlca.19630460518

  日期：——

  The preparation of new dipeptides and tripeptides, which are useful intermediates in the synthesis of Eledoisin analogues, is described.

  描述了新的二肽和三肽的制备，它们是Eledoisin类似物合成中的有用中间体。

表征谱图