(S)-2-(allyloxycarbonylamino)-6-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoic acid | 104669-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(allyloxycarbonylamino)-6-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoic acid
• 英文别名: Alloc-Lys(BOC)-OH；(2S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 104669-72-9
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₆
• 分子量: 330.381
• InChiKey: YVDKJBCVARAHIJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(allyloxycarbonylamino)-6-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoic acid 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-allyloxycarbonyl-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  钯催化氢化三丁基锡的反应。氨基酸的烯丙基和烯丙氧基羰基衍生物的选择性非常温和的脱保护。

  摘要：

  烯丙基（All）和烯丙氧基羰基（Alloc）氨基酸衍生物通过Bu 3 SnH以高选择性的方式通过钯催化的氢化锡烷基水解进行脱保护。苄基和苄氧羰基在这些条件下是稳定的。此外，烯丙基和Alloc基团似乎与叔丁基和叔丁氧羰基保护基团正交。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84530-x
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 哌啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-2-(allyloxycarbonylamino)-6-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过立体α-氨基酸桥微调订书肽的性质

  摘要：

  α-氨基酸被用作构建 IL-17A 结合肽 (HAP) 侧链装订类似物库的桥梁，并评估了订书钉手性 (L/D) 对肽特性的影响。虽然所有 AA 衍生的肽基主食都会显着提高 HAP 的酶促稳定性，但与D -氨基酸桥相比，基于L -AA 的主食在增加修饰肽的螺旋性和结合亲和力方面产生更显着的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.202203624

文献信息

• [EN] 1-(CHLOROMETHYL)-2,3-DIHYDRO-1H-BENZO[E]INDOLE DIMER ANTIBODY-DRUG CONJUGATE COMPOUNDS, AND METHODS OF USE AND TREATMENT<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT DIMÉRIQUE 1-(CHLOROMÉTHYL)-2,3-DIHYDRO-1 H-BENZO [E]INDOLE, ET MÉTHODES D'UTILISATION ET DE TRAITEMENT
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2015023355A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The invention provides antibody-drug conjugates comprising an antibody conjugated to a 1-(chloromethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indole (CBI) dimer drug moiety via a linker, and methods of using the antibody-drug conjugates.

  本发明提供了包含通过连接器与1-(氯甲基)-2,3-二氢-1H-苯并[e]吲哚（CBI）二聚体药物部分偶联的抗体的抗体药物偶联物，以及使用抗体药物偶联物的方法。
• Nα-Alloc temporary protection in solid-phase peptide synthesis. The use of amine–borane complexes as allyl group scavengers
  作者：Paloma Gomez-Martinez、Michèle Dessolin、François Guibé、Fernando Albericio

  DOI：10.1039/a906025a

  日期：——

  The use of a combination of amine–borane complexes and soluble palladium catalyst allows the fast deprotection of allyl carbamates under near-to-neutral conditions and without any side-formation of allylamine. Preliminary experiments indicate that palladium catalyst–amine–borane systems seem ideally suited for removal of Nα-Alloc terminal groups during solid phase peptide synthesis according to the N α-Alloc temporary protection strategy.

  使用胺-硼烷复合物与可溶性钯催化剂的组合，可以在接近中性条件下快速去保护烯丙基氨基甲酸酯，且不会产生任何副产物烯丙胺。初步实验表明，钯催化剂-胺-硼烷系统似乎非常适合在固相肽合成中根据Nα-烯丙氧羰基临时保护策略去除Nα-烯丙氧羰基末端基团。
• 1-(CHLOROMETHYL)-2,3-DIHYDRO-1H-BENZO[E]INDOLE DIMER ANTIBODY-DRUG CONJUGATE COMPOUNDS, AND METHODS OF USE AND TREATMENT
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20150165063A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The invention provides antibody-drug conjugates comprising an antibody conjugated to a 1-(chloromethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indole (CBI) dimer drug moiety via a linker, and methods of using the antibody-drug conjugates.

  该发明提供了抗体-药物偶联物，包括通过连接剂与1-(氯甲基)-2,3-二氢-1H-苯并[e]吲哚（CBI）二聚体药物部分偶联的抗体，并提供了使用该抗体-药物偶联物的方法。
• Peptidomimetic compounds and antibody-drug conjugates thereof
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US10124069B2

  公开（公告）日：2018-11-13

  This invention relates to peptidomimetic linkers and anti-body drug conjugates thereof, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in therapy for the prevention or treatment of cancer.

  本发明涉及拟肽连接体及其抗抗体药物共轭物、含有它们的药物组合物，以及它们在预防或治疗癌症疗法中的用途。
• 1-(Chloromethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indole dimer antibody-drug conjugate compounds, and methods of use and treatment
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US10544215B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  The invention provides antibody-drug conjugates comprising an antibody conjugated to a 1-(chloromethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indole (CBI) dimer drug moiety via a linker, and methods of using the antibody-drug conjugates.

  本发明提供了抗体-药物共轭物，包括通过连接体与 1-（氯甲基）-2,3-二氢-1H-苯并[e]吲哚（CBI）二聚体药物分子共轭的抗体，以及使用抗体-药物共轭物的方法。