(S)-2-(6-Benzylsulfanyl-hexylamino)-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoic acid | 192123-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(6-Benzylsulfanyl-hexylamino)-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(6-benzylsulfanylhexylamino)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 192123-50-5
• 化学式: C₂₄H₄₀N₂O₄S
• 分子量: 452.659
• InChiKey: CAEUFNVMUQASFD-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 (S)-2-(6-Benzylsulfanyl-hexylamino)-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-2-[(6-Benzylsulfanyl-hexyl)-trimethylsilanyl-amino]-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Building units for N-backbone cyclic peptides. Part 4.1 Synthesis of protected Nα-functionalized alkyl amino acids by reductive alkylation of natural amino acids

  摘要：

  报道了一种通过天然氨基酸的还原烷基化合成保护的Nα-(γ-Y-烷基)氨基酸(Y为硫、氨基或羧基基团)及相关化合物的新方法。这些新型氨基酸作为合成骨架环肽的构建单元，在α-氨基位置通过叔丁氧羰基(Boc)或9-芴甲氧羰基(Fmoc)进行正交保护，并使用三甲基硅烷临时保护，以便通过固相肽合成法将其并入肽链中。

  DOI：

  10.1039/a608389g
• 作为产物：
  描述：

  6-Benzylsulfanyl-hexanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 (S)-2-(6-Benzylsulfanyl-hexylamino)-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Building units for N-backbone cyclic peptides. Part 4.1 Synthesis of protected Nα-functionalized alkyl amino acids by reductive alkylation of natural amino acids

  摘要：

  报道了一种通过天然氨基酸的还原烷基化合成保护的Nα-(γ-Y-烷基)氨基酸(Y为硫、氨基或羧基基团)及相关化合物的新方法。这些新型氨基酸作为合成骨架环肽的构建单元，在α-氨基位置通过叔丁氧羰基(Boc)或9-芴甲氧羰基(Fmoc)进行正交保护，并使用三甲基硅烷临时保护，以便通过固相肽合成法将其并入肽链中。

  DOI：

  10.1039/a608389g

文献信息

• Building units for N-backbone cyclic peptides. Part 4.1 Synthesis of protected Nα-functionalized alkyl amino acids by reductive alkylation of natural amino acids
  作者：Gal Bitan、Dan Muller、Ron Kasher、Evgenia V. Gluhov、Chaim Gilon

  DOI：10.1039/a608389g

  日期：——

  A new method for the synthesis of protected Nα-(ω-Y-alkyl) amino acids (Y is a thio, amino or carboxy group) and related compounds by reductive alkylation of natural amino acids is reported. These new amino acids serve as building units for the synthesis of backbone-cyclic peptides. They are orthogonally protected at the α-amino position by butoxycarbonyl (Boc) or 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc), using trimethylsilyl temporary protection, to allow for their incorporation into peptides by solid phase peptide synthesis.

  报道了一种通过天然氨基酸的还原烷基化合成保护的Nα-(γ-Y-烷基)氨基酸(Y为硫、氨基或羧基基团)及相关化合物的新方法。这些新型氨基酸作为合成骨架环肽的构建单元，在α-氨基位置通过叔丁氧羰基(Boc)或9-芴甲氧羰基(Fmoc)进行正交保护，并使用三甲基硅烷临时保护，以便通过固相肽合成法将其并入肽链中。