N2,N2-二(羧甲基)N6-叔丁氧羰基- | 752200-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N2,N2-二(羧甲基)N6-叔丁氧羰基-
• 中文别名: (S)-2,2'-((5-((叔丁氧基羰基)氨基)-1-羧基戊基)氮杂二基)二乙酸
• 英文名称: 2-[bis(carboxymethylamino)]-6-tert-butoxycarbonylaminohexanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[bis(carboxymethyl)amino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 752200-93-4
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₈
• 分子量: 362.38
• InChiKey: KLJVHTFKVKHTIN-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  614.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2,N2-二(羧甲基)N6-叔丁氧羰基- 在 三氟乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 以92 %的产率得到N,N-双(羧甲基)-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种N，N-双(羧甲基)-L-赖氨酸合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种N，N‑双(羧甲基)‑L‑赖氨酸合成方法，涉及NTA中间体合成技术领域，包括S1、L‑赖氨酸通过铜离子螯合，引入Boc保护N6，再脱除铜离子，得到N6‑(叔丁氧基羰基)‑L‑赖氨酸；S2、N6‑(叔丁氧基羰基)‑L‑赖氨酸在碱性水溶液中N2氨基和两分子溴乙酸反应制备N2,N2双(羧甲基)‑N6‑[(1,1‑二甲基乙氧基)羰基]‑L‑赖氨酸；S3、N2,N2双(羧甲基)‑N6‑[(1,1‑二甲基乙氧基)羰基]‑L‑赖氨酸再通过酸性体系分解叔丁氧基羰基，用碱将N，N‑双(羧甲基)‑L‑赖氨酸游离出来，结晶得到产物。本方案安全、高效、便宜且适合大批量工业化生产。

  公开号：

  CN116891417A
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 N,N-双(羧甲基)-L-赖氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到N2,N2-二(羧甲基)N6-叔丁氧羰基-
  参考文献：
  名称：

  硫三脚架糖共轭物，可在肝细胞中释放高亲和力的铜螯合剂

  摘要：

  在细胞中释放：识别去唾液酸糖蛋白受体的三个N-乙酰半乳糖胺单元通过二硫键与硫三脚架配体的三个配位硫醇功能束缚，该配体对Cu I具有高亲和力（请参见方案）。产生的糖缀合物可以被视为前药，因为在肝细胞摄取后，细胞内还原型谷胱甘肽（GSH）释放出高亲和力的细胞内Cu I螯合剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201203255

文献信息

• Insight into the Complexation Mode of Bis(nitrilotriacetic acid) (NTA) Ligands with Ni²⁺Involved in the Labeling of Histidine-Tagged Proteins
  作者：Marie Brellier、Bernard Barlaam、Charles Mioskowski、Rachid Baati

  DOI：10.1002/chem.200901213

  日期：2009.11.23

  Herein, we present a rational explanation for the observed stability of the ternary complex involving the postulated bis‐NTA–(Ni2+)2 species and multivalent polyhistidine tags. We have found that prior to the formation of the ternary complex, the Ni2+‐preloading step of bis‐NTA ligands does not form the expected bis‐NTA–(Ni2+)2 exclusively. Instead of the major formation of bis‐NTA–(Ni2+)2 species

  根据文献报道和我们自己的发现，发现新的Ni 2+预加载的双（亚硝酸三乙酸）（NTA）配体与带有多组氨酸标签的蛋白的结合具有一到两个数量级的幅度。与单个Ni 2+预载NTA部分的结合相比，亲和力增加。尽管引入了第二个NTA螯合基团，但观察到的协同作用小于理论最大值。在这里，我们对涉及假定的bis-NTA-（Ni 2+）2物种和多价多组氨酸标签的三元复合物的观察到的稳定性提供了合理的解释。我们发现，在三元络合物形成之前，Ni 2+bis-NTA配体的预加载步骤并不能完全形成预期的bis-NTA-（Ni 2+）2。不是主要形成bis-NTA-（Ni 2+）2物种，而是主要形成环状的离散的1：1和2：2实体。建议这些物种在开环时与多价组氨酸标签相互作用。这种现象的发生说明涉及bis-NTA配体的三元复合物的亲和力总体上增加了一到两个数量级。
• A Sulfur Tripod Glycoconjugate that Releases a High-Affinity Copper Chelator in Hepatocytes
  作者：Anaïs M. Pujol、Martine Cuillel、Anne-Solène Jullien、Colette Lebrun、Doris Cassio、Elisabeth Mintz、Christelle Gateau、Pascale Delangle

  DOI：10.1002/anie.201203255

  日期：2012.7.23

  Released in the cell: Three N‐acetylgalactosamine units, which recognize the asialoglycoprotein receptor, were tethered through disulfide bonds to the three coordinating thiol functions of a sulfur tripod ligand that has a high affinity for CuI (see scheme). The resulting glycoconjugate can be considered as a prodrug, because after uptake by hepatic cells the intracellular reducing glutathione (GSH)

  在细胞中释放：识别去唾液酸糖蛋白受体的三个N-乙酰半乳糖胺单元通过二硫键与硫三脚架配体的三个配位硫醇功能束缚，该配体对Cu I具有高亲和力（请参见方案）。产生的糖缀合物可以被视为前药，因为在肝细胞摄取后，细胞内还原型谷胱甘肽（GSH）释放出高亲和力的细胞内Cu I螯合剂。
• 一种N，N-双(羧甲基)-L-赖氨酸合成方法
  申请人：成都傲科新技术有限责任公司

  公开号：CN116891417A

  公开（公告）日：2023-10-17

  本发明公开了一种N，N‑双(羧甲基)‑L‑赖氨酸合成方法，涉及NTA中间体合成技术领域，包括S1、L‑赖氨酸通过铜离子螯合，引入Boc保护N6，再脱除铜离子，得到N6‑(叔丁氧基羰基)‑L‑赖氨酸；S2、N6‑(叔丁氧基羰基)‑L‑赖氨酸在碱性水溶液中N2氨基和两分子溴乙酸反应制备N2,N2双(羧甲基)‑N6‑[(1,1‑二甲基乙氧基)羰基]‑L‑赖氨酸；S3、N2,N2双(羧甲基)‑N6‑[(1,1‑二甲基乙氧基)羰基]‑L‑赖氨酸再通过酸性体系分解叔丁氧基羰基，用碱将N，N‑双(羧甲基)‑L‑赖氨酸游离出来，结晶得到产物。本方案安全、高效、便宜且适合大批量工业化生产。