Farnesal | 502-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Farnesal
• 英文别名: (2E,6E)-farnesal；(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienal
• CAS: 502-67-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: YHRUHBBTQZKMEX-YFVJMOTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  5.013 (est)
• 物理描述：
  Clear yellow liquid; floral or minty aroma
• 折光率：
  1.494-1.504
• 保留指数：
  1735;1706;1715;1714;1714;1737.5;1718;1735;1690;1715;1714

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Farnesal 在 正丁基锂 、 水 、 溴 、 碘 、 sodium methylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 2-(3,7,11,15,19,23,27-heptamethyloctacosa-2,6,10,14,18,22,26-heptaenyl)-1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PREPARATION OF STEREOSPECIFIC QUINONE DERIVATIVES

  摘要：

  该描述提供了多种聚戊二烯醌衍生物的区域和立体特异性合成过程，例如维生素K1、K2和辅酶Q，利用二硫代缩醛，特别是1,3-二硫代环戊烷，介导的Umpolung化学，该化学沿着一个新概念“抑制共振离域化（IRD）”工作，以克服由于烯丙基碳负离子在烯丙基体系的π电子云上的离域化而产生的异构化，这是传统合成无法解决的。

  公开号：

  US20150126763A1
• 作为产物：
  描述：

  金合欢醇 在 叔丁基过氧化氢 、 氧气 作用下， 以 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以87%的产率得到Farnesal
  参考文献：
  名称：

  O 2大气压力下负载的金纳米粒子对活性醇的选择性氧化：间歇和连续流动研究

  摘要：

  为了寻找一种简单，温和且可扩展的方案，在O 2下金纳米颗粒催化苄基和烯丙基醇的氧化，我们使用了负载在氧化铝上的市售金纳米颗粒将多种活化醇选择性氧化为相应的羰基化合物收率高（68–99％），选择性极好（约100％）。证明了金催化的真正多相性质，使我们能够通过使用管中管技术将该协议进一步应用于连续流反应器中，该技术由于反应介质的氧合作用提高而获得了更高的收率。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700179
• 作为试剂：
  描述：

  、 反式,反式-金合欢醇 在 silica gel 、 magnesium sulfate 、 Farnesal 、 silica gel chloroform 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield 7.25 g of product 2的产率得到Farnesal
  参考文献：
  名称：

  Conjugated nitro alkene anticancer agents based on isoprenoid metabolism

  摘要：

  硝基烯烃化合物的共轭阻碍或防止癌细胞在细胞培养和癌症患者中的增殖，这可能导致肿瘤大小的减小和/或癌症的消失。这些化合物可能通过干扰癌细胞的生物化学作用来发挥作用，其中异戊二烯基和戊二烯基等异戊二烯基类别与各种致癌蛋白质（如Ras、RhoA、RhoB或其他与生长相关的细胞蛋白质）结合。

  公开号：

  US07977315B2