glycero-hexitol | 50-70-4

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 甜味剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: glycero-hexitol
• 英文别名: D-glucitol；(5S)-hexane-1,2,3,4,5,6-hexol
• CAS: 50-70-4
• 化学式: C₆H₁₄O₆
• 分子量: 182.174
• InChiKey: FBPFZTCFMRRESA-ALMVMMGASA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C (lit.)
• 比旋光度：
  4 º (per eur. pharm.)
• 沸点：
  bp760 105°
• 密度：
  1.28 g/mL at 25 °C
• 蒸气密度：
  <1 (vs air)
• 闪点：
  >100°C
• 溶解度：
  极易溶于水，微溶于乙醇
• 最大波长(λmax)：
  λ: 260 nm Amax: 0.04λ: 280 nm Amax: 0.045
• 介电常数：
  33.5（27℃）
• LogP：
  -4.67

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S8
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  2905440000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

根据提供的信息,山梨醇的一些重要性质和用途如下:

1. 化学性质:

• 白色无臭结晶性粉末,有甜味
• 溶于水、甘油、丙二醇,微溶于甲醇、乙醇等有机溶剂

2. 主要用途:

• 用于食品工业:作为甜味剂、保香剂、抗氧化剂、调湿剂等
• 医药领域:配制注射液、大输液和口服冲剂
• 化工行业:代替甘油作为水分控制剂,制取醇酸树脂中的增塑剂和防冻剂
• 生物研究:用于生化试剂、稠化剂及硬化剂等

3. 毒性: LD50 orally in Rabbit为15900 mg/kg,属于低毒物质

4. 添加剂使用限量(以山梨醇为例):

• FAO/WHO:葡萄干5g/kg;食用冰和加冰饮料50g/kg
• FDA:硬糖99%;胶姆糖75%;软糖98%等

5. 生产方法: 国内多采用淀粉糖化所得精制葡萄糖中压连续或间歇加氢的方法,也可用直接加氢新工艺。

总的来说,山梨醇是一种多功能的有机化合物,在医药、食品和化工等多个领域都有广泛应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycero-hexitol 在 D-galactose oxidase 、 catalase 氧气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 L-galactose
  参考文献：
  名称：

  Enzymic synthesis of unusual sugars: galactose oxidase-catalyzed stereospecific oxidation of polyols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00296a041
• 作为产物：
  描述：

  L-甘露糖酸-1,4-内酯 在 Cu/Cr oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 170.0~180.0 ℃ 、12.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以95%的产率得到glycero-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the chiral auxiliary 1,3:4,6-di-O-benzylidene-2,5-dideoxy-2,5-imino-D-iditol

  摘要：

  L-Mannitol 5, the precursor of the the C-2-symmetrical auxiliary 3B, was prepared in high yield by heterogeneous reduction of L-mannonic-gamma-lactone 4. The auxiliary 3B could be used for stereoselective photochemical synthesis of the L-proline derivative 2B. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00137-1

文献信息

• Alkylation of carbohydrates by phase transfer catalysis
  作者：Robert Nouguier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87653-4

  日期：1982.1

  From partially tetrahydropyranylated intermediates, carbohydrates (meso-erythritol and sorbitol) can be easily alkylated using phase transfer catalysis.

  从部分tetrahydropyranylated中间体，碳水化合物（内消旋-赤藓醇山梨糖醇）可使用相转移催化容易地烷基化。
• Acyclic stereoselection. 12. Double stereodifferentiation with mutual kinetic resolution. A superior class of reagents for control of Cram's rule stereoselection in synthesis of erythro-.alpha.-alkyl-.beta.-hydroxy carboxylic acids from chiral aldehydes
  作者：Clayton H. Heathcock、Michael C. Pirrung、John Lampe、Charles T. Buse、Steven D. Young

  DOI：10.1021/jo00324a017

  日期：1981.5
• The use of 1-methylimidazole as a solvent and catalyst for the preparation of aldononitrile acetates of aldoses
  作者：Chyi C. Chen、Gary D. McGinnis

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85619-0

  日期：1981.3
• Reinvestigation of the acetalation of d-glucitol with acetone-zinc chloride
  作者：János Kuszmann、Pál Sohár、Gyula Horváth、Éva Tomori、Miklós Idei

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83836-7

  日期：1980.3
• Enzymic synthesis of unusual sugars: galactose oxidase-catalyzed stereospecific oxidation of polyols
  作者：Robert L. Root、J. Robert Durrwachter、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/ja00296a041

  日期：1985.5