L-甘露糖酸-1,4-内酯 | 1128-23-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: L-甘露糖酸-1,4-内酯
• 英文名称: γ lactone of dl-mannonic acid
• 英文别名: γ-Lacton der dl-Mannonsaeure；L-Mannono-1,4-lactone；(3R,4S,5S)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-one
• CAS: 1128-23-0；1128-24-1；1198-69-2；1668-08-2；2426-46-2；2782-07-2；3158-30-3；3327-64-8；6322-07-2；10238-03-6；10366-82-2；18404-70-1；22430-23-5；23666-11-7；26301-79-1；29474-78-0；74464-44-1；78184-43-7；83602-36-2；119008-75-2；127997-10-8
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• 分子量: 178.142
• InChiKey: SXZYCXMUPBBULW-KLVWXMOXSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-190 °C(lit.)
• 比旋光度：
  54.5 º (c=2, water 57.5 ºC)
• 沸点：
  230.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3253 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量）、水（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性 L-Gulono-1,4-lactone（L-古洛诺-1,4-乳酸，还原抗坏血酸）是L-gulono-1,4-lactone氧化还原酶的底物，这种酶可催化L-抗坏血酸生物合成过程中的最后一步。

目标
人体内源性代谢物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-甘露糖酸-1,4-内酯 在 对甲苯磺酸 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-gulitol
  参考文献：
  名称：

  Anti-cancer activity of 5-O-alkyl 1,4-imino-1,4-dideoxyribitols

  摘要：

  New derivatives of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-ribitol have been prepared and evaluated for their cytotoxicity on solid and haematological malignancies. 1,4-Dideoxy-5-O-[(9Z)-octadec-9-en-1-yl]-1,4-imino-Dribitol (13, IC50 similar to 2 mu M) and its C-18-analogues (IC50 < 10 mu M) are cytotoxic toward SKBR3 (breast cancer) cells. 13 also inhibits (IC50 similar to 8 mu M) growth of JURKAT cells. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.053
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 Rh(H)(PEt₃)₃ 苄叉丙酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到L-甘露糖酸-1,4-内酯
  参考文献：
  名称：

  A New Efficient Access to Glycono-1,4-lactones by Oxidation of Unprotected Itols by Catalytic Hydrogen Transfer with RhH(PPh₃)₄-Benzalacetone System

  摘要：

  使用RhH(PPh3)4-苯甲醛乙酮体系处理未保护的戊糖醇和己糖醇，可专一性地以60-96%的产率生成糖醛-1,4-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1705

文献信息

• Design and synthesis of novel P2 substituents in diol-based HIV protease inhibitors
  作者：Jenny Adrian Meredith、Hans Wallberg、Lotta Vrang、Stefan Oscarson、Kevin Parkes、Anders Hallberg、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.038

  日期：2010.1

  The synthesis and SAR of HIV-1 protease inhibitors containing novel P2 structural elements are presented. The inhibitors were designed having hydrogen bond accepting P2 substituents to probe potential favorable interactions to Asp-29/Asp-30 of the HIV-1 protease backbone utilizing inhibitor 3 as a model template. Several inhibitors were synthesized from an l-Val methyl amide P2 motif by appending hydrogen

  介绍了含有新型P2结构元素的HIV-1蛋白酶抑制剂的合成和SAR。设计抑制剂以具有氢键的P2取代基，以抑制剂3为模型模板来探查与HIV-1蛋白酶骨架的Asp-29 / Asp-30之间潜在的有利相互作用。通过附加来自异丙基侧链或来自甲基酰胺部分的氢键部分，由1- Val甲基酰胺P2基序合成了几种抑制剂。最有希望的抑制剂图4a和4e中显示ķ我分别和EC值为1.0nM和0.7毫微米的50在基于MT4细胞的测定中，其值分别为0.17μM和0.33μM，与铅抑制剂3相比，效力略有下降。还针对带有M46I，V82F和I84V突变的HIV蛋白酶抑制剂抗性菌株测试了这些抑制剂。与HIV野生型相比，抑制剂4a和4e分别显示出3倍和4倍的变化，而铅抑制剂3显示出更高的9倍的变化。这项研究进一步证明了该方法的化学易处理性，其中仅在一个化学步骤中就可以从内酯21引入各种P2取代基，从而可以轻松地改变此类抑制剂的总体性能。
• Design and Synthesis of New Potent <i>C</i>₂-Symmetric HIV-1 Protease Inhibitors. Use of <scp>l</scp>-Mannaric Acid as a Peptidomimetic Scaffold
  作者：Mathias Alterman、Magnus Björsne、Anna Mühlman、Björn Classon、Ingemar Kvarnström、Helena Danielson、Per-Olof Markgren、Ulrika Nillroth、Torsten Unge、Anders Hallberg、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1021/jm970777b

  日期：1998.9.1

  C2-symmetric HIV-1 protease inhibitors has been undertaken. L-Mannaric acid (6) was bis-O-benzylated at C-2 and C-5 and subsequently coupled with amino acids and amines to give C2-symmetric products based on C-terminal duplication. Potent HIV protease inhibitors, 28 Ki = 0.4 nM and 43 Ki = 0.2 nM, have been discovered, and two synthetic methodologies have been developed, one whereby these inhibitors can be

  已经进行了使用衍生的碳水化合物作为C2对称HIV-1蛋白酶抑制剂的研究。在C-2和C-5处对L-甘露酸（6）进行双-O-苄基化，然后与氨基酸和胺偶联，基于C端重复生成C2对称产物。已经发现了有效的HIV蛋白酶抑制剂28 Ki = 0.4 nM和43 Ki = 0.2 nM，并且已经开发出两种合成方法，其中一种可以通过仅三个化学步骤由市售材料制备这些抑制剂。在抑制剂中将-COOMe换成-CONHMe时，观察到效价从IC50 = 5000 nM（23）到IC50 = 15 nM（28）显着增加，导致两者之间净增加一个氢键相互作用-NH-基团和HIV蛋白酶主链（Gly 48/148）。
• Total Synthesis of the Sensitive Triyne Natural Product (4<i>S</i>,5<i>S</i>)-4,8-Dihydroxy-3,4-dihydrovernoniyne and All of Its Stereoisomers
  作者：Gujjula V. Ramakrishna、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01897

  日期：2019.8.2

  An efficient total synthesis of the revised structure of the sensitive triyne natural product, (4S,5S)-4,8-dihydroxy-3,4-dihydrovernoniyne, and all of its stereoisomers, that is, the previously proposed (4S,5R), (4R,5R), and (4R,5S), has been accomplished from chiral pool compounds l-mannonic-γ-lactone and d-glucono-δ-lactone. The key features involve a one-pot conversion of the chiral pool compounds

  敏感的三炔天然产物（4 S，5 S）-4,8-​​二羟基-3,4-二氢过壬二炔及其所有立体异构体（即先前提出的（4 S，5 R），（4 R，5 R）和（4 R，5 S）已由手性库化合物1 -mannonic-γ-内酯和d-葡萄糖酸-δ-内酯。主要特征包括手性池化合物一锅转化为γ-乙烯基-β-羟基-γ-内酯，杂原子定向的Wacker氧化，Seyferth-Gilbert反应和Cadiot-Chodkiewicz偶联。该合成还涉及最少的保护基团（仅叔丁基二甲基甲硅烷基），并以七至八步完成。
• Dimerization of aldosuloses and aldonolactones into branched higher carbon sugars
  作者：Yachen Zhao、Shengyang Wang、Biao Yu

  DOI：10.1039/c9cc09093b

  日期：——

  Homo-dimerizations of a variety of aldosulose and aldonolactone derivatives via aldol and Claisen reactions have been achieved, leading to novel branched higher carbon sugars in a highly stereoselective manner.

  已经通过醛醇缩合反应和克莱森反应实现了多种醛糖和醛糖内酯衍生物的均二聚，从而以高度立体选择性的方式产生了新的支链高碳糖。
• A concise protecting-group-free synthesis of cephalosporolides E and F
  作者：Dipali A. Chaudhari、Pullaiah Kattanguru、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1039/c5ra06991b

  日期：——

  A concise protecting-group-free synthesis of cephalosporolides E and F has been described. The key steps involve the one-pot conversion of L-mannonic-γ-lactone to γ-vinyl-β-hydroxy-γ-lactone, cross-metathesis and Wacker-type oxidative spiroketalization. The internal olefin served as a latent keto functionality with excellent delivery of a regioselective keto group for spiroketalization. The synthetic

  已经描述了头孢菌素E和F的无保护基团的简明合成。关键步骤包括一锅法将L-甘露糖-γ-内酯转化为γ-乙烯基-β-羟基-γ-内酯，交叉复分解和Wacker型氧化性螺缩酮化。内部烯烃用作潜在的酮官能团，具有出色的区域选择性酮基团，可用于螺酮缩合。合成策略是无保护基团的，并且是迄今为止头孢菌素E和F的最短途径。