3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2,2-difluoro-1-oxoribose | 95058-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2,2-difluoro-1-oxoribose
• 英文别名: 3,5-bis-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2,2-difluoro-1-oxoribose；(4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,3-difluorooxolan-2-one
• CAS: 95058-78-9
• 化学式: C₁₇H₃₄F₂O₄Si₂
• 分子量: 396.622
• InChiKey: JONRJZJEVOTNKZ-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2,2-difluoro-1-oxoribose 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-O-(methanesulfonyl)-2-deoxy-2,2-difluororibose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-deoxy-2,2-difluoro-D-ribose and 2-deoxy-2,2'-difluoro-D-ribofuranosyl nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a002
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2,2-difluoro-1-oxoribose 生成 3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2,2-difluoro-1-oxoribose
  参考文献：
  名称：

  HERTEL, LARRY W.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Titanium-promoted highly stereoselective synthesis of α,α-difluoro-β,γ-dihydroxyester. Simple route to 2-deoxy-2,2-difluororibose
  作者：Yasushi Matsumura、Hajime Fujii、Toshiaki Nakayama、Yoshitomi Morizawa、Arata Yasuda

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82832-8

  日期：1992.4

  The highly stereoselective synthesis of α,α-difluoro-β,γ-dihydroxyesters is described. Reformatsky reaction of bromo- or iododifluoroacetate with D-glyceraldehyde provided (3R, 4R)-2,2-difluoro-4,5-O-cyclohexylidene-3-triethylsiloxypentanoic acid ethyl ester in high yield, with more than 95% diastereoselectivity, by asymmetric induction promoted by Cp2TiCl2. The reaction affords a simple and practical

  描述了α，α-二氟-β，γ-二羟基酯的高度立体选择性合成。溴-或碘代二氟乙酸酯与D-甘油醛的Reformatsky反应以高收率提供了（3 R，4 R）-2,2-二氟-4,5 - O-环己叉基-3-三乙基甲硅烷氧基戊酸乙酯，非对映选择性超过95％ ，由Cp 2 TiCl 2促进的不对称诱导。该反应提供了一种简单而实用的制备2-脱氧-2，2-二氟核糖的途径。
• HERTEL, LARRY W.
  作者：HERTEL, LARRY W.

  DOI：——

  日期：——
• HERTEL, L. W.
  作者：HERTEL, L. W.

  DOI：——

  日期：——
• HERTEL, L. W.;KROIN, J. S.;MISNER, J. W.;TUSTIN, J. M., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, 2406-2409
  作者：HERTEL, L. W.、KROIN, J. S.、MISNER, J. W.、TUSTIN, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-deoxy-2,2-difluoro-D-ribose and 2-deoxy-2,2'-difluoro-D-ribofuranosyl nucleosides
  作者：L. W. Hertel、J. S. Kroin、J. W. Misner、J. M. Tustin

  DOI：10.1021/jo00246a002

  日期：1988.5