2-deoxy-2,2-difluoro-D-erythro-pentofuranos-1-ulose-3,5-dibenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-2,2-difluoro-D-erythro-pentofuranos-1-ulose-3,5-dibenzoate
• 英文别名: 2-deoxy-2,2-difluoro-D-threopentofurano-1-ulose-3,5-dibenzoate；[(2S,3R)-3-(Benzoyloxy)-4,4-difluoro-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]methyl benzoate；[(2S,3R)-3-benzoyloxy-4,4-difluoro-5-oxooxolan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₁₉H₁₄F₂O₆
• 分子量: 376.313
• InChiKey: SHHNEUNVMZNOID-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-2,2-difluoro-D-erythro-pentofuranos-1-ulose-3,5-dibenzoate 、 吉西他滨杂质21 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以34%的产率得到2-脱氧-2,2-二氟戊呋喃糖-1-酮 3,5-二安息香酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF HIGH PURE GEMCITABINE HYDROCHLORIDE
  [FR] METHODE AMELIOREE DE PRODUCTION DE CHLORHYDRATE DE GEMCITABINE DE GRANDE PURETE

  摘要：

  通过将式（II）的（R）-2,3-0-异丙基甘油醛与式（III）的溴二氟乙酸乙酯反应，然后对产物进行水解环化得到式（IV）的产物，将产物转化为高纯度的二苯甲酰衍生物（V）的过程，然后还原式（V）的产物并将所得的内酯转化为式（VI）的甲磺酸酯，随后将式（VI）的甲磺酸酯与式（X）的双硅基乙酰胞嘧啶偶联，最后去保护基和纯化。

  公开号：

  WO2005095430A1
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one 、 苯甲酰氯 、 2-deoxy-2,2-difluoro-1-oxoribose 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-deoxy-2,2-difluoro-D-erythro-pentofuranos-1-ulose-3,5-dibenzoate 、 吉西他滨杂质21 、 2-脱氧-2,2-二氟戊呋喃糖-1-酮 3,5-二安息香酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF HIGH PURE GEMCITABINE HYDROCHLORIDE
  [FR] METHODE AMELIOREE DE PRODUCTION DE CHLORHYDRATE DE GEMCITABINE DE GRANDE PURETE

  摘要：

  通过将式（II）的（R）-2,3-0-异丙基甘油醛与式（III）的溴二氟乙酸乙酯反应，然后对产物进行水解环化得到式（IV）的产物，将产物转化为高纯度的二苯甲酰衍生物（V）的过程，然后还原式（V）的产物并将所得的内酯转化为式（VI）的甲磺酸酯，随后将式（VI）的甲磺酸酯与式（X）的双硅基乙酰胞嘧啶偶联，最后去保护基和纯化。

  公开号：

  WO2005095430A1

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF HIGH PURE GEMCITABINE HYDROCHLORIDE<br/>[FR] METHODE AMELIOREE DE PRODUCTION DE CHLORHYDRATE DE GEMCITABINE DE GRANDE PURETE
  申请人：POLTURI RAMESH BABU

  公开号：WO2005095430A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  A process for the preparation of Gemcitabine hydrochloride of formula (I) of extra high purity by the reaction of (R) -2,3-0-isopropylidene glyceraldehyde of formula (II) with ethyl bromo difluoroacetate of formula (III) followed by hydrolytic cyclization of the product of formula (IV) converting the product into a dibenzoyl derivative of formula (V) of high purity reducing the product of formula (V) and converting the resultant lactol into a mesylate of formula (VI) followed by coupling the mesylate of formula (VI) with bis-silyl acetyl cytosine of formula (X) and subsequently deblocking and purifying.

  通过将式（II）的（R）-2,3-0-异丙基甘油醛与式（III）的溴二氟乙酸乙酯反应，然后对产物进行水解环化得到式（IV）的产物，将产物转化为高纯度的二苯甲酰衍生物（V）的过程，然后还原式（V）的产物并将所得的内酯转化为式（VI）的甲磺酸酯，随后将式（VI）的甲磺酸酯与式（X）的双硅基乙酰胞嘧啶偶联，最后去保护基和纯化。