2-deoxy-2,2-difluoro-D-erythro-pentofuranos-1-ulose-3,5-dicinnamate | 928797-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-2,2-difluoro-D-erythro-pentofuranos-1-ulose-3,5-dicinnamate
• 英文别名: [(2R,3R)-4,4-difluoro-5-oxo-3-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxyoxolan-2-yl]methyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 928797-45-9
• 化学式: C₂₃H₁₈F₂O₆
• 分子量: 428.389
• InChiKey: TXNWARFVLREHCT-SWWDKSDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 2-deoxy-2,2-difluoro-1-oxoribose 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2-deoxy-2,2-difluoro-D-erythro-pentofuranos-1-ulose-3,5-dicinnamate 、 吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Process for Preparing Gemcitabine and Associated Intermediates

  摘要：

  本发明提供了用于制备新型化学物质的方法，这些化学物质可作为吉西他滨制备过程中的中间体，并提供了与之一起制备吉西他滨的方法。示例中间体包括3-(羟基)-2,2-二氟-3-(2,2-二甲基二氧杂环戊酮-4-基)丙酸盐的D-erythro和D-threo（3R-和3S-）异构体的混合物。还提供了一种新型方法，用于选择性地分离所述盐的D-erythro和D-threo异构体，其纯度至少约为95％，以及使用它们制备类似核苷类似物（例如吉西他滨及其中间体和类似物）的方法。

  公开号：

  US20070191598A1

文献信息

• Process for Preparing Gemcitabine and Associated Intermediates
  申请人：Naddaka Vladimir

  公开号：US20070191598A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The present invention provides processes for preparing novel chemical substances that are useful as intermediates in the preparation of gemcitabine and processes for preparing gemcitabine therewith. Exemplary intermediates include mixtures of D-erythro and D-threo (3R- and 3S-) isomers of 3-(hydroxy)-2,2-difluoro-3-(2,2-dimethyldioxolan-4-yl)propionic acid salts. Also provided is a novel process for selectively isolating the D-erythro and D-threo isomers of the said salts in purities of at least about 95%, and processes of using them for preparing nucleoside analogs such as, e.g., gemcitabine and intermediates and analogs thereof.

  本发明提供了用于制备新型化学物质的方法，这些化学物质可作为吉西他滨制备过程中的中间体，并提供了与之一起制备吉西他滨的方法。示例中间体包括3-(羟基)-2,2-二氟-3-(2,2-二甲基二氧杂环戊酮-4-基)丙酸盐的D-erythro和D-threo（3R-和3S-）异构体的混合物。还提供了一种新型方法，用于选择性地分离所述盐的D-erythro和D-threo异构体，其纯度至少约为95％，以及使用它们制备类似核苷类似物（例如吉西他滨及其中间体和类似物）的方法。