ethyl 2,2-difluoro-3(R)-hydroxy-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propionate | 95058-92-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-3(R)-hydroxy-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propionate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-difluoro-3-hydroxypropanoate
• CAS: 95058-92-7
• 化学式: C₁₀H₁₆F₂O₅
• 分子量: 254.231
• InChiKey: OUFRYOWGFSOSEY-COBSHVIPSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2942000000
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-3(R)-hydroxy-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propionate 在 Dowex 50W-X₁₂ resin 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以94%的产率得到2-deoxy-2,2-difluoro-1-oxoribose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-deoxy-2,2-difluoro-D-ribose and 2-deoxy-2,2'-difluoro-D-ribofuranosyl nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a002
• 作为产物：
  描述：

  二氟氯乙酸乙酯 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 三甲基氯硅烷 、 magnesium 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.25h， 以92%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-3(R)-hydroxy-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  一种吉西他滨关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种吉西他滨关键中间体的制备方法，属于药物中间体合成技术领域。为了解决现有的反应条件要求高和原料成本贵的问题，一种吉西他滨关键中间体的制备方法，其特征在于，该方法包括将二氟氯乙酸乙酯、金属镁和硅烷化试剂加入极性有机溶剂中进行反应，得到中间体烯醇硅醚；在路易斯酸的作用下，将烯醇硅醚与式Ⅴ化合物R‑甘油醛缩丙酮进行羟醛缩合反应，得到相应的产物吉西他滨关键中间体：本发明能够有效的生成高手性纯度和收率的目标产物，产物收率达到85％以上，产物手性纯度达到95％以上。

  公开号：

  CN113603669A

文献信息

• Novel and Highly Stereoselective Process for Preparing Gemcitabine and Intermediates Thereof
  申请人：Xu Yongxiang

  公开号：US20100179314A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention provides a novel and highly stereoselective process for preparing gemcitabine, which is suitable for industrial production, wherein, it includes the following reactions. Additionally, the invention discloses the key intermediates. The definition for the groups of G1, G2, G3, G4, and G5 are described in the specification.

  本发明提供了一种新颖且高度立体选择性的制备吉西他滨的工艺，适用于工业生产，其中包括以下反应。此外，该发明还披露了关键中间体。G1、G2、G3、G4和G5组的定义在说明书中描述。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF HIGH PURE GEMCITABINE HYDROCHLORIDE<br/>[FR] METHODE AMELIOREE DE PRODUCTION DE CHLORHYDRATE DE GEMCITABINE DE GRANDE PURETE
  申请人：POLTURI RAMESH BABU

  公开号：WO2005095430A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  A process for the preparation of Gemcitabine hydrochloride of formula (I) of extra high purity by the reaction of (R) -2,3-0-isopropylidene glyceraldehyde of formula (II) with ethyl bromo difluoroacetate of formula (III) followed by hydrolytic cyclization of the product of formula (IV) converting the product into a dibenzoyl derivative of formula (V) of high purity reducing the product of formula (V) and converting the resultant lactol into a mesylate of formula (VI) followed by coupling the mesylate of formula (VI) with bis-silyl acetyl cytosine of formula (X) and subsequently deblocking and purifying.

  通过将式（II）的（R）-2,3-0-异丙基甘油醛与式（III）的溴二氟乙酸乙酯反应，然后对产物进行水解环化得到式（IV）的产物，将产物转化为高纯度的二苯甲酰衍生物（V）的过程，然后还原式（V）的产物并将所得的内酯转化为式（VI）的甲磺酸酯，随后将式（VI）的甲磺酸酯与式（X）的双硅基乙酰胞嘧啶偶联，最后去保护基和纯化。
• HERTEL, L. W.
  作者：HERTEL, L. W.

  DOI：——

  日期：——
• HERTEL, L. W.;KROIN, J. S.;MISNER, J. W.;TUSTIN, J. M., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, 2406-2409
  作者：HERTEL, L. W.、KROIN, J. S.、MISNER, J. W.、TUSTIN, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• US8324373B2
  申请人：——

  公开号：US8324373B2

  公开（公告）日：2012-12-04