ethyl 7-chloro-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate | 70458-94-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-chloro-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 3-chloro-4-fluoro aniline；ethyl 7-chloro-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate；ethyl 7-chloro-1-ethyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate；1-ethyl-6-fluoro-7-chloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；7-chloro-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid,ethyl ester；ethyl-1-ethyl-6-fluoro-7-chloro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylate；7-chloro-3-ethoxy-carbonyl-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline
• CAS: 70458-94-5
• 化学式: C₁₄H₁₃ClFNO₃
• 分子量: 297.714
• InChiKey: NGBZZCXZVDYZQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  425.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷、DMSO、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

用途：氟哌酸的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-chloro-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 诺氟沙星
  参考文献：
  名称：

  永久电离季铵氟喹诺酮类药物的抗菌和抗生物膜活性

  摘要：

  通过对氟喹诺酮类药物 7 位的胺基进行彻底甲基化，获得了一系列季铵氟喹诺酮类药物，包括环丙沙星、依诺沙星、加替沙星、洛美沙星和诺氟沙星。测试了合成分子对革兰氏阳性和革兰氏阴性人类病原体（即金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌）的抗菌和抗生物膜活性。研究表明，合成的化合物是有效的抗菌剂（MIC 值最低为 6.25 μM），体外细胞毒性低如在 BALB 3T3 小鼠胚胎细胞系上评估的那样。进一步的实验证明，所测试的衍生物能够以氟喹诺酮特有的方式与 DNA 促旋酶和拓扑异构酶 IV 活性位点结合。与环丙沙星相比，最活跃的季铵氟喹诺酮类药物在暴露后实验中减少了铜绿假单胞菌ATCC 15442 生物膜的总生物量。后一种作用可能是由于季氟喹诺酮类药物的双重作用机制，也涉及破坏细菌细胞膜。使用固定化人工膜（磷脂）的 IAM-HPLC 色谱实验表明，最活跃的化合物是那些具有中等亲脂性并且在氟喹诺酮核心的 N1 氮原子上含有环丙基的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115373
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-氟苯酰氯 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 7-chloro-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种诺氟沙星的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种诺氟沙星的合成方法，环合得到诺氟沙星母体原料在硼酸和乙酸酐作用下，发生硼合反应后，生成中间体一硼螯合物；中间体一在有机溶剂二甲基亚砜或乙腈中与无水哌嗪发生缩合反应，生成中间体二；中间体二在酸或碱的作用下发生水解反应后，生成诺氟沙星。本发明提供的诺氟沙星合成方法，步骤简单，反应条件温和，废物少，并且避免了传统合成工艺中高温环合反应的安全生产风险及热能的损耗发生，反应过程不使用溴乙烷等基因毒性原料，合成的诺氟沙星产品纯度高，反应收率高，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN116462631A
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 7-chloro-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 、 哌嗪 在 氯仿 、 ethyl 7-chloro-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 、 盐酸 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以to give 7.4 g (71% yield) of 1-ethyl-6-fluoro-7-(1-piperazinyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester的产率得到ethyl 1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of quinoline carboxylic acid derivatives

  摘要：

  制备有用的抗微生物药剂，1-取代-6-氟-7-(1-哌嗪基或4-取代-1-哌嗪基)-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸的过程，其化学结构式为[IV]，其中R.sub.1是乙基或乙烯基，R.sub.4是##STR2##（R.sub.3是氢原子或较低的烷基）。

  公开号：

  US04472579A1

文献信息

• An operational transformation of 3-carboxy-4-quinolones into 3-nitro-4-quinolones via ipso-nitration using polysaccharide supported copper nanoparticles: synthesis of 3-tetrazolyl bioisosteres of 3-carboxy-4-quinolones as antibacterial agents
  作者：Chandra S. Azad、Anudeep K. Narula

  DOI：10.1039/c5ra26909a

  日期：——

  Chitosan supported Cu nano-particles have been synthesized, and utilized for the synthesis of 3-nitro-4-quinolones from 3-carboxy-4-quinolones via ipso nitration. The synthesized 3-nitro derivatives of 4-quinolones were successfully converted into their 3-tetrazolyl bioisosteres which showed increased antibacterial activity as compared to the standard ciprofloxacin.

  壳聚糖负载的Cu纳米粒子已经合成，并用于通过ipso硝化反应从3-羧基-4-喹诺酮类化合物合成3-硝基-4-喹诺酮类化合物。与标准环丙沙星相比，4-喹诺酮的合成3-硝基衍生物已成功转化为3-四唑基生物甾醇，其抗菌活性增强。
• Developing ciprofloxacin analogues against plant DNA gyrase: a novel herbicide mode of action
  作者：Michael D. Wallace、Nidda F. Waraich、Aleksandra W. Debowski、Maxime G. Corral、Anthony Maxwell、Joshua S. Mylne、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1039/c7cc09518j

  日期：——

  The development of ciprofloxacin analogues against plant DNA gyrase, a novel herbicidal target, with increased herbicidal activity and diminished antibacterial activity is described.

  描述了对植物DNA旋转酶的环丙沙星类似物的开发，这是一种新的除草靶标，具有增强的除草活性和减弱的抗菌活性。
• ANTIVIRAL AND ANTIMICROBIAL COMPOUNDS
  申请人：Vymed Corporation

  公开号：US20140073631A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Disclosed are guanidine and biguanidine derivatives which have anti-viral and antibacterial activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds as an active ingredient, and anti-viral and anti-bacterial methods utilizing such compounds. Methods of treating infections using the guanidine and biguanidine derivatives are also disclosed.

  本文披露了具有抗病毒和抗菌活性的胍和双胍衍生物。还披露了含有这些化合物作为活性成分的药物组合物，以及利用这些化合物的抗病毒和抗菌方法。还披露了使用胍和双胍衍生物治疗感染的方法。
• 诺氟沙星化工合成方法
  申请人：兰亚朝

  公开号：CN107445892A

  公开（公告）日：2017-12-08

  本发明公开了一种诺氟沙星化工合成方法，如下步骤：（1）、化合物喹啉酸乙酯的合成：将3‑乙胺基‑2‑（2,4‑二氯‑5‑氟苯甲酰基）丙烯酸乙酯溶解在DMF中，加入碳酸钾，之后加热到50‑80℃，反应过夜，冷却，倒入冰水中，将产生的固体过滤，固体用大量的水洗涤，得到产物喹啉酸乙酯；（2）、化合物喹啉酸的合成：将喹啉酸乙酯溶解在甲醇中，加入1:1盐酸，回流2小时，有白色的固体析出，过滤，用水洗涤，真空烘箱烘干2小时，得到产物喹啉酸。本发明设计合理，选择一种新的合成诺氟沙星的方法，具有很好的市场应用价值。
• Structure-activity relationships of antibacterial 6,7- and 7,8-disubstituted 1-alkyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids
  作者：Hiroshi Koga、Akira Itoh、Satoshi Murayama、Seigo Suzue、Tsutomu Irikura

  DOI：10.1021/jm00186a014

  日期：1980.12

  Previous quantitative and qualitative structure-activity studies in antibacterial monosubstituted 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids prompted us to synthesize the 6,7,8-polysubstituted compounds. In this paper, the preparation and antibacterial activity of the 6,7- and 7,8-disubstituted compounds and their derivatives are described. Among these compounds, 1-ethyl-6-fluoro-1,4-di

  先前在抗菌单取代的1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉3-羧酸中进行的定量和定性结构活性研究促使我们合成了6,7,8-多取代的化合物。在本文中，描述了6,7-和7,8-二取代化合物及其衍生物的制备和抗菌活性。在这些化合物中，1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸（34）具有许多显着的活性，并且比草酸（ 84）对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。讨论了构效关系。