ethyl 1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate | 74011-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-ethyl-6-fluoro-7-(piperazin-1-yl)-4(1H)-quinolone-3-carboxylate；1-ethyl-6-fluoro-7-(piperazin-1-yl)-4-oxo-3-(ethoxycarbonyl)quinoline；1-ethyl-6-fluoro-7-(1-piperazinyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；Norfloxacin Ethyl Ester；ethyl 1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-1-ylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 74011-47-5
• 化学式: C₁₈H₂₂FN₃O₃
• 分子量: 347.389
• InChiKey: WKZAVCCKKJQNCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  532.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 诺氟沙星
  参考文献：
  名称：

  发现吲哚丙烯酰基衍生的沙星作为新型潜在广谱抗菌候选物

  摘要：

  细菌对临床沙星的严重耐药性的出现对全球公共卫生构成了相当大的威胁，因此需要开发新型结构抗菌剂。首次以商业 3,4-二氟苯胺为原料，通过八步程序设计并合成了七种新型吲哚丙烯酰衍生的沙星 (IDO)。通过现代光谱技术对合成的化合物进行了表征。评估所有目标分子的抗菌活性。大多数制备的IDO对受试菌株表现出广泛的抗菌谱和较强的活性，特别是乙氧羰基IDO（0.25-0.5μg/mL）和羟乙基IDO（0.25-1μg/mL）表现出比参比药物诺氟沙星更优越的抗菌功效。这些高活性的IDO还表现出低溶血性、细胞毒性和耐药性以及快速杀菌能力。进一步的研究表明，乙氧羰基IDO和羟乙基IDO可以有效降低胞外多糖含量并根除形成的生物膜，从而延缓耐药性的发展。初步探索其抗菌机制发现，活性IDO不仅会破坏膜完整性，导致膜通透性改变，还会促进活性氧的积累，导致丙二醛产生，降低细菌代谢。此外，它们表现出与DNA和DNA旋转

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116392
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现吲哚丙烯酰基衍生的沙星作为新型潜在广谱抗菌候选物

  摘要：

  细菌对临床沙星的严重耐药性的出现对全球公共卫生构成了相当大的威胁，因此需要开发新型结构抗菌剂。首次以商业 3,4-二氟苯胺为原料，通过八步程序设计并合成了七种新型吲哚丙烯酰衍生的沙星 (IDO)。通过现代光谱技术对合成的化合物进行了表征。评估所有目标分子的抗菌活性。大多数制备的IDO对受试菌株表现出广泛的抗菌谱和较强的活性，特别是乙氧羰基IDO（0.25-0.5μg/mL）和羟乙基IDO（0.25-1μg/mL）表现出比参比药物诺氟沙星更优越的抗菌功效。这些高活性的IDO还表现出低溶血性、细胞毒性和耐药性以及快速杀菌能力。进一步的研究表明，乙氧羰基IDO和羟乙基IDO可以有效降低胞外多糖含量并根除形成的生物膜，从而延缓耐药性的发展。初步探索其抗菌机制发现，活性IDO不仅会破坏膜完整性，导致膜通透性改变，还会促进活性氧的积累，导致丙二醛产生，降低细菌代谢。此外，它们表现出与DNA和DNA旋转

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116392

文献信息

• 检测硫酸基转移酶活性的杂合型化合物及其应 用
  申请人：南京医科大学

  公开号：CN104387436B

  公开（公告）日：2016-05-25

  检测硫酸基转移酶活性的杂合型化合物及其应用，分子通式如（I）所示：X-L-H（I）；H为激素或羟化胆固醇部分；X为能被抗体识别的小分子基团；L为能使X部分与H部分基团连接的连接部分。本发明提供一种灵敏度高、重现性好、取材方便、操作简单易行和安全性高的检测和分析方法，能够快速检测样品中的硫酸基转移酶活性。本发明提出用激素或羟化胆固醇的杂合体作为酶底物，通过免疫分析法检测被硫酸化酶底物的水平，以确定被测样品中硫酸基转移酶活性的方法。
• Structure-activity relationships of antibacterial 6,7- and 7,8-disubstituted 1-alkyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids
  作者：Hiroshi Koga、Akira Itoh、Satoshi Murayama、Seigo Suzue、Tsutomu Irikura

  DOI：10.1021/jm00186a014

  日期：1980.12

  Previous quantitative and qualitative structure-activity studies in antibacterial monosubstituted 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids prompted us to synthesize the 6,7,8-polysubstituted compounds. In this paper, the preparation and antibacterial activity of the 6,7- and 7,8-disubstituted compounds and their derivatives are described. Among these compounds, 1-ethyl-6-fluoro-1,4-di

  先前在抗菌单取代的1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉3-羧酸中进行的定量和定性结构活性研究促使我们合成了6,7,8-多取代的化合物。在本文中，描述了6,7-和7,8-二取代化合物及其衍生物的制备和抗菌活性。在这些化合物中，1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸（34）具有许多显着的活性，并且比草酸（ 84）对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。讨论了构效关系。
• Process for the preparation of quinoline carboxylic acid derivatives
  申请人：Kyorin Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US04472579A1

  公开（公告）日：1984-09-18

  Process for the preparation of useful antimicorbial agents, 1-substituted-6-fluoro-7-(1-piperazinyl or 4-substituted-1-piperazinyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acids having the chemical structure [IV], ##STR1## wherein R.sub.1 is ethyl or vinyl group, and R.sub.4 is ##STR2## (R.sub.3 is hydrogen atom or lower alkyl group).

  制备有用的抗微生物剂的过程，1-取代-6-氟-7-(1-哌嗪基或4-取代-1-哌嗪基)-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸，其化学结构为[IV]，其中R.sub.1为乙基或乙烯基，R.sub.4为(R.sub.3为氢原子或较低的烷基基团)。
• Cyclopropanation–ring expansion of 3-chloroindoles with α-halodiazoacetates: novel synthesis of 4-quinolone-3-carboxylic acid and norfloxacin
  作者：Sara Peeters、Linn Neerbye Berntsen、Pål Rongved、Tore Bonge-Hansen

  DOI：10.3762/bjoc.15.212

  日期：——

  short and efficient way of synthesizing two synthetically versatile 4-quinolone-3-carboxylate building blocks by cyclopropanation-ring expansion of 3-chloroindoles with α-halodiazoacetates as the key step. This novel transformation was applied towards the synthesis of the antibiotic drug norfloxacin.

  我们提出了一种短而有效的方法，该方法可通过3-氯吲哚与α-卤代重氮基乙酸酯的环丙烷化环扩环来合成两个合成上通用的4-喹诺酮-3-羧酸酯结构单元，这是关键步骤。该新颖的转化被应用于抗生素药物诺氟沙星的合成。
• 一种抗肿瘤的氮杂环酰肼化合物
  申请人：北京科佑爱科技有限责任公司

  公开号：CN117624048A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明属于药物化学领域，涉及一种抗肿瘤的氮杂环酰肼化合物。具体地，本发明提供式Ⅰ结构的抗肿瘤的氮杂环酰肼化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体、互变异构体、多晶型物、溶剂合物、外消旋体、前药或代谢物，其表现出较好的抗肿瘤活性。#imgabs0#