norfloxacin | 70459-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: norfloxacin
• 英文别名: 1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperidin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperidin-1-ylquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 70459-02-8
• 化学式: C₁₇H₁₉FN₂O₃
• 分子量: 318.348
• InChiKey: RLDMITGTXADXEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norfloxacin 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-ethyl-6-fluoro-3-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-7-(1-piperidyl)quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有有效抗疟活性的 7-N-取代-3-恶二唑喹诺酮类药物靶向细胞色素 bc1 复合物

  摘要：

  由于当前抗疟疗法存在耐药性的威胁，因此需要开发新的抗疟药。为了发现新的抗疟化学型，我们针对恶性疟原虫无性寄生虫筛选了 Janssen Jumpstarter 文库，并鉴定了 7- N-取代-3-恶二唑喹诺酮命中类别。我们建立了构效关系并优化了抗疟功效。优化的类似物 WJM228 ( 17 )在体外表现出强大的代谢稳定性，尽管水溶性有限。正向遗传抗性研究发现，WJM228 靶向细胞色素b (cyt b ) 的 Q位点，细胞色素 b 是线粒体电子传递链 (ETC) 的重要组成部分，对于嘧啶生物合成至关重要，也是已确定的抗疟靶点。针对耐药寄生虫的分析证实，WJM228 具有对 Q o位点的抗性，但对 Q 位点突变没有抵抗力，并且在生物传感器测定中，它被证明可以通过抑制细胞色素b来影响 ETC。与其他 cyt b靶向抗疟药一致，WJM228 可以预防伯氏疟原虫疟疾小鼠模型中红细胞前寄生虫和雄配子的

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.2c00607
• 作为产物：
  描述：

  二乙基[[(3-氯-4-氟苯基)氨基]亚甲基]丙二酸酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 norfloxacin
  参考文献：
  名称：

  抗菌的6,7-和7,8-二取代的1-烷基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的结构活性关系。

  摘要：

  先前在抗菌单取代的1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉3-羧酸中进行的定量和定性结构活性研究促使我们合成了6,7,8-多取代的化合物。在本文中，描述了6,7-和7,8-二取代化合物及其衍生物的制备和抗菌活性。在这些化合物中，1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸（34）具有许多显着的活性，并且比草酸（ 84）对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00186a014

文献信息

• Developing ciprofloxacin analogues against plant DNA gyrase: a novel herbicide mode of action
  作者：Michael D. Wallace、Nidda F. Waraich、Aleksandra W. Debowski、Maxime G. Corral、Anthony Maxwell、Joshua S. Mylne、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1039/c7cc09518j

  日期：——

  The development of ciprofloxacin analogues against plant DNA gyrase, a novel herbicidal target, with increased herbicidal activity and diminished antibacterial activity is described.

  描述了对植物DNA旋转酶的环丙沙星类似物的开发，这是一种新的除草靶标，具有增强的除草活性和减弱的抗菌活性。
• KOGA, HIROSHI;ITOH, AKIRA;MURAYAMA, SATOSHI;SUZUE, SEIGO;IRIKURA, TSUTOMU, J. MED. CHEM., 1980, 23, N 12, 1358-1363
  作者：KOGA, HIROSHI、ITOH, AKIRA、MURAYAMA, SATOSHI、SUZUE, SEIGO、IRIKURA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• Structure-activity relationships of antibacterial 6,7- and 7,8-disubstituted 1-alkyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids
  作者：Hiroshi Koga、Akira Itoh、Satoshi Murayama、Seigo Suzue、Tsutomu Irikura

  DOI：10.1021/jm00186a014

  日期：1980.12

  Previous quantitative and qualitative structure-activity studies in antibacterial monosubstituted 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids prompted us to synthesize the 6,7,8-polysubstituted compounds. In this paper, the preparation and antibacterial activity of the 6,7- and 7,8-disubstituted compounds and their derivatives are described. Among these compounds, 1-ethyl-6-fluoro-1,4-di

  先前在抗菌单取代的1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉3-羧酸中进行的定量和定性结构活性研究促使我们合成了6,7,8-多取代的化合物。在本文中，描述了6,7-和7,8-二取代化合物及其衍生物的制备和抗菌活性。在这些化合物中，1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸（34）具有许多显着的活性，并且比草酸（ 84）对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。讨论了构效关系。
• 7-<i>N</i>-Substituted-3-oxadiazole Quinolones with Potent Antimalarial Activity Target the Cytochrome <i>bc</i>₁ Complex
  作者：William Nguyen、Madeline G. Dans、Iain Currie、Jon Kyle Awalt、Brodie L. Bailey、Chris Lumb、Anna Ngo、Paola Favuzza、Josephine Palandri、Saishyam Ramesh、Jocelyn Penington、Kate E. Jarman、Partha Mukherjee、Arnish Chakraborty、Alexander G. Maier、Giel G. van Dooren、Tony Papenfuss、Sergio Wittlin、Alisje Churchyard、Jake Baum、Elizabeth A. Winzeler、Delphine Baud、Stephen Brand、Paul F. Jackson、Alan F. Cowman、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1021/acsinfecdis.2c00607

  日期：2023.3.10

  The development of new antimalarials is required because of the threat of resistance to current antimalarial therapies. To discover new antimalarial chemotypes, we screened the Janssen Jumpstarter library against the P. falciparum asexual parasite and identified the 7-N-substituted-3-oxadiazole quinolone hit class. We established the structure–activity relationship and optimized the antimalarial potency

  由于当前抗疟疗法存在耐药性的威胁，因此需要开发新的抗疟药。为了发现新的抗疟化学型，我们针对恶性疟原虫无性寄生虫筛选了 Janssen Jumpstarter 文库，并鉴定了 7- N-取代-3-恶二唑喹诺酮命中类别。我们建立了构效关系并优化了抗疟功效。优化的类似物 WJM228 ( 17 )在体外表现出强大的代谢稳定性，尽管水溶性有限。正向遗传抗性研究发现，WJM228 靶向细胞色素b (cyt b ) 的 Q位点，细胞色素 b 是线粒体电子传递链 (ETC) 的重要组成部分，对于嘧啶生物合成至关重要，也是已确定的抗疟靶点。针对耐药寄生虫的分析证实，WJM228 具有对 Q o位点的抗性，但对 Q 位点突变没有抵抗力，并且在生物传感器测定中，它被证明可以通过抑制细胞色素b来影响 ETC。与其他 cyt b靶向抗疟药一致，WJM228 可以预防伯氏疟原虫疟疾小鼠模型中红细胞前寄生虫和雄配子的