4-pregnen-21-ol-3,20-dione 21-(4-methylbenzenesulfonate) | 58958-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-pregnen-21-ol-3,20-dione 21-(4-methylbenzenesulfonate)
• 英文别名: 21-(toluene-4-sulfonyloxy)-pregn-4-ene-3,20-dione；21-(Toluol-4-sulfonyloxy)-pregn-4-en-3,20-dion；21-(Toluol-sulfonyl-(4)-oxy)-pregnen-(4)-dion-(3,20)；[2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 58958-13-7
• 化学式: C₂₈H₃₆O₅S
• 分子量: 484.657
• InChiKey: ZQPLMASYQDRTTR-DLIGHSALSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  631.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pregnen-21-ol-3,20-dione 21-(4-methylbenzenesulfonate) 在 叠氮化锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 21-Azidoprogesteron
  参考文献：
  名称：

  21-amino-5-pregnene-3,20-dione bysethylene ketal 的合成

  摘要：

  通过氢化铝锂还原 21-azido-5-pregnene-3,20-dione-3,20-dione-bisethylene ketal 以良好的收率获得 21-Amino-5-pregnene-3,20-dione bisethylene ketal。叠氮双亚乙基缩酮按以下顺序合成：脱氧皮质酮导致脱氧皮质酮 21-对甲苯磺酸酯导致 21-叠氮孕酮导致 21-叠氮基-5-孕烯-3, 20-二酮双亚乙基缩酮。标题化合物的结构通过将其转化为已知的 21-乙酰氨基孕酮而得到证实。21-Amino-5-pregnene-3,20-dione bisethylene ketal 是一种稳定的氨基类固醇，是合成孕酮 C-21 氮衍生物的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(77)80018-4
• 作为产物：
  描述：

  去氧皮质酮 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-pregnen-21-ol-3,20-dione 21-(4-methylbenzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  4-Pregnen-21-ol-3,20-dione-21-(4-bromobenzosulfonate) (NSC 88915) 和相关的新型类固醇衍生物作为酪氨酰-DNA 磷酸二酯酶 (Tdp1) 抑制剂。

  摘要：

  酪氨酰-DNA 磷酸二酯酶 1 (Tdp1) 是一种催化 3'-磷酸酪氨酰键水解的酶。当拓扑异构酶 I (Top1) 处理 DNA 时，这种连接在体内形成。出于这个原因，Tdp1 与修复不可逆的 Top1-DNA 共价复合物有关。Tdp1 抑制剂已被视为与 Top1 抑制剂（如喜树碱衍生物、托泊替康和伊立替康）联合用于治疗人类癌症的潜在疗法。我们使用一种新的高通量筛选测定法，将 C21 取代的孕酮衍生物 NSC 88915 (1) 鉴定为潜在的 Tdp1 抑制剂。与相关 DNA 加工酶的二次筛选和交叉反应研究证实，化合物 1 具有特定的 Tdp1 抑制活性。将化合物 1 解构为离散的官能团表明这两种成分都是抑制 Tdp1 活性所必需的。此外，化合物 1 类似物的合成提供了对抑制 Tdp1 的结构要求的深入了解。表面等离子共振表明化合物 1 与 Tdp1 结合，而无活性的类似物无法与酶相互作

  DOI：

  10.1021/jm901061s

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Sulfur-Containing Steroids against Methylmercuric Chloride Toxicity
  作者：Larry K. Steinrauf、Brian Cox、Emerson Foster、Amira Sattar、Robert T. Blickenstaff

  DOI：10.1002/jps.2600671228

  日期：1978.12

  Sulfur-containing steroids, analogs, and derivatives were synthesized for evaluation in mice suffering acute toxicity from methylmercuric chloride. Steroids were administered by intraperitoneal injection, by stomach tube feeding, or by absorption through the tail skin. Thiocholesterol and the thiocholanoic acids were effective if given prior to poisoning. The thiosteroids were significantly more effective

  合成了含硫的类固醇，类似物和衍生物，用于在遭受氯化甲基汞急性毒性的小鼠中进行评估。类固醇通过腹膜内注射，胃管进食或通过尾巴皮肤吸收进行给药。如果在中毒前服用硫代胆固醇和硫代胆酸是有效的。在这些条件下，类固醇比青霉素或二巯基己内酯显着更有效。
• Pshenichnyi, V. N.; Mikhal'chuk, A. L.; Khripach, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 3.2, p. 507 - 512
  作者：Pshenichnyi, V. N.、Mikhal'chuk, A. L.、Khripach, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Pshenichnyi, V. N.; Mikhal'chuk, A. L.; Borisov, E. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 5.1, p. 890 - 895
  作者：Pshenichnyi, V. N.、Mikhal'chuk, A. L.、Borisov, E. V.、Khripach, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 35. Mitteilung. Phosphorsäure- und p-Toluolsulfonsäure-ester des Desoxy-corticosterons und verwandter Stoffe
  作者：T. Reichstein、W. Schindler

  DOI：10.1002/hlca.19400230186

  日期：——
• Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 37. Mitteilung. Reduktive Entfernung der 21-ständigen Hydroxyl-Gruppe beim Corticosteron und analogen Ketolen
  作者：T. Reichstein、H. G. Fuchs

  DOI：10.1002/hlca.19400230188

  日期：——