7-dimethylamino-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 75001-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-dimethylamino-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-(Dimethylamino)-1-ethyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 75001-73-9
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₂O₃
• 分子量: 278.283
• InChiKey: BKXBAGWQUNOHDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基[[(3-氯-4-氟苯基)氨基]亚甲基]丙二酸酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-dimethylamino-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗菌的6,7-和7,8-二取代的1-烷基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的结构活性关系。

  摘要：

  先前在抗菌单取代的1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉3-羧酸中进行的定量和定性结构活性研究促使我们合成了6,7,8-多取代的化合物。在本文中，描述了6,7-和7,8-二取代化合物及其衍生物的制备和抗菌活性。在这些化合物中，1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸（34）具有许多显着的活性，并且比草酸（ 84）对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00186a014

文献信息

• Developing ciprofloxacin analogues against plant DNA gyrase: a novel herbicide mode of action
  作者：Michael D. Wallace、Nidda F. Waraich、Aleksandra W. Debowski、Maxime G. Corral、Anthony Maxwell、Joshua S. Mylne、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1039/c7cc09518j

  日期：——

  The development of ciprofloxacin analogues against plant DNA gyrase, a novel herbicidal target, with increased herbicidal activity and diminished antibacterial activity is described.

  描述了对植物DNA旋转酶的环丙沙星类似物的开发，这是一种新的除草靶标，具有增强的除草活性和减弱的抗菌活性。
• Chemical tuning for potential antitumor fluoroquinolones
  作者：Cristina Anaya-Gonzalez、Sonia Soldevila、Guillermo Garcia-Lainez、Francisco Bosca、Inmaculada Andreu

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2019.06.010

  日期：2019.9

  Phototoxic effects of 6,8 dihalogenated quinolones confers to this type of molecules a potential property as photochemotherapeutic agents. Two photodehalogenation processes seem to be involved in the remarkable photoinduced cellular damage. In this context, a new 6,8 dihalogenated quinolone 1 (1-methyl-6,8-difluoro-4-oxo-7-aminodimethyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid) was synthetized looking

  6,8二卤代喹诺酮类化合物的光毒性作用使这类分子具有作为光化学治疗剂的潜在性质。两种光脱卤过程似乎与显着的光诱导细胞损伤有关。在这种情况下，合成了一种新的6,8二卤代喹诺酮1（1-甲基-6,8-二氟-4-氧代-7-氨基二甲基-1,4-二氢喹啉-3-羧酸），以改善光毒性。氟喹诺酮类药物（FQ）并确定光降解途径在FQ光毒性中的作用。为此，使用1-乙基-6,8-二氟-4-氧代-7-氨基二甲基-1,4-二氢喹啉-3-羧酸（2 ）和洛美沙星（LFX）作为参考化合物。喹诺酮环的N（1）的烷基链的缩短显示了由三个FQ的光解产生的反应性芳基阳离子的寿命增加，并且FQ的光降解量子产率显着降低。当使用氢供体溶剂（乙醇-水缓冲液，50/50 v / v）进行相同的研究时，这些差异较小的事实证明，由1产生的反应性中间体具有最高的分子间烷基化能力。这些结果与体外3T3 NRU光毒性测试相关。因此，当使用存在和不存在
• Structure-activity relationships of antibacterial 6,7- and 7,8-disubstituted 1-alkyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids
  作者：Hiroshi Koga、Akira Itoh、Satoshi Murayama、Seigo Suzue、Tsutomu Irikura

  DOI：10.1021/jm00186a014

  日期：1980.12

  Previous quantitative and qualitative structure-activity studies in antibacterial monosubstituted 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids prompted us to synthesize the 6,7,8-polysubstituted compounds. In this paper, the preparation and antibacterial activity of the 6,7- and 7,8-disubstituted compounds and their derivatives are described. Among these compounds, 1-ethyl-6-fluoro-1,4-di

  先前在抗菌单取代的1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉3-羧酸中进行的定量和定性结构活性研究促使我们合成了6,7,8-多取代的化合物。在本文中，描述了6,7-和7,8-二取代化合物及其衍生物的制备和抗菌活性。在这些化合物中，1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸（34）具有许多显着的活性，并且比草酸（ 84）对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。讨论了构效关系。