7-Chloro-1-ethyl-6-fluoro-3-nitro-4(1H)-quinolinone | 108318-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Chloro-1-ethyl-6-fluoro-3-nitro-4(1H)-quinolinone
• 英文别名: 7-chloro-1-ethyl-6-fluoro-3-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline；7-Chloro-1-ethyl-6-fluoro-3-nitroquinolin-4-one
• CAS: 108318-91-8
• 化学式: C₁₁H₈ClFN₂O₃
• 分子量: 270.648
• InChiKey: QCENHOJGAYMDDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Chloro-1-ethyl-6-fluoro-3-nitro-4(1H)-quinolinone 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到3-Amino-7-chloro-1-ethyl-6-fluoro-4(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 1-Alkyl-7-chloro-6-fluoro-3-nitro-4-quinolones

  摘要：

  一种便捷的一锅合成法，通过相应的4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸前体的硝基脱羧反应，制备1-烷基-7-氯-6-氟-3-硝基-1,4-二氢-4-喹啉酮。前述的3-硝基喹啉酮经过还原，得到对应的3-氨基喹啉酮，这些被视为药物研究中极具价值的合成砌块。

  DOI：

  10.2174/157017809789124812
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯-5-氟苯甲酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7-Chloro-1-ethyl-6-fluoro-3-nitro-4(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  氨基喹诺酮衍生物的合成

  摘要：

  描述了3-氨基-7-氯-1-乙基-6-氟-4（1 H）喹啉酮衍生物的合成。研究了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230640

文献信息

• A Convenient Synthesis of 1-Alkyl-7-chloro-6-fluoro-3-nitro-4-quinolones
  作者：Raed Al-Qawasmeh、Jalal Zahra、Monther Khanfar、Yusuf AL-Hiari、Mustafa El-Abadelah、Wolfgang Voelter

  DOI：10.2174/157017809789124812

  日期：2009.9.1

  A convenient one-pot synthesis of 1-alkyl-7-chloro-6-flouro-3-nitro-1,4-dihydro-4-quinolones is described via nitro-decarboxylation of the respective 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid precursors. Reduction of the former 3-nitroquinolones delivered the corresponding 3-aminoquinolones, envisaged as valuable synthons in drug research.

  一种便捷的一锅合成法，通过相应的4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸前体的硝基脱羧反应，制备1-烷基-7-氯-6-氟-3-硝基-1,4-二氢-4-喹啉酮。前述的3-硝基喹啉酮经过还原，得到对应的3-氨基喹啉酮，这些被视为药物研究中极具价值的合成砌块。
• Operative conversions of 3-carboxy-4-quinolones into 3-nitro-4-quinolones <i>via ipso</i>-nitration: potential antifilarial agents as inhibitors of <i>Brugia malayi</i> thymidylate kinase
  作者：Chandra S. Azad、Vishal M. Balaramnavar、Imran A. Khan、Pawan K. Doharey、Jitendra K. Saxena、Anil K. Saxena

  DOI：10.1039/c5ra18036h

  日期：——

  An efficient, cost effective and green methodology for ipso nitration in the synthesis of the 3-nitro derivative of 3-carboxy 4-quinolones has been developed by the quantitative use of copper acetate and silver nitrate in water. The observed regioselectivity of nitration is explained by the DFT calculations. Three of these compounds with IC50 values (2.9–3.4 μmol) against Brugia malayi thymidylate

  通过在水中定量使用乙酸铜和硝酸银，已经开发了一种高效，经济，绿色的ipso硝化方法，用于合成3-羧基4-喹诺酮的3-硝基衍生物。DFT计算解释了观察到的硝化区域选择性。这些化合物中的三种对马来酸胸腺嘧啶激酶的IC 50值为（2.9–3.4μmol），可能是良好的抗丝虫剂，这也通过分子对接研究得到了证明。
• Synthesis of aminoquinolone derivatives
  作者：Raghavan Krishnan、S. A. Lang、Marshall M. Siegel

  DOI：10.1002/jhet.5570230640

  日期：1986.11

  The synthesis of 3-amino-7-chloro-1-ethyl-6-fluoro-4(1H)quinolinone derivatives is described. These were investigated for their antibacterial activity.

  描述了3-氨基-7-氯-1-乙基-6-氟-4（1 H）喹啉酮衍生物的合成。研究了它们的抗菌活性。
• An operational transformation of 3-carboxy-4-quinolones into 3-nitro-4-quinolones via ipso-nitration using polysaccharide supported copper nanoparticles: synthesis of 3-tetrazolyl bioisosteres of 3-carboxy-4-quinolones as antibacterial agents
  作者：Chandra S. Azad、Anudeep K. Narula

  DOI：10.1039/c5ra26909a

  日期：——

  Chitosan supported Cu nano-particles have been synthesized, and utilized for the synthesis of 3-nitro-4-quinolones from 3-carboxy-4-quinolones via ipso nitration. The synthesized 3-nitro derivatives of 4-quinolones were successfully converted into their 3-tetrazolyl bioisosteres which showed increased antibacterial activity as compared to the standard ciprofloxacin.

  壳聚糖负载的Cu纳米粒子已经合成，并用于通过ipso硝化反应从3-羧基-4-喹诺酮类化合物合成3-硝基-4-喹诺酮类化合物。与标准环丙沙星相比，4-喹诺酮的合成3-硝基衍生物已成功转化为3-四唑基生物甾醇，其抗菌活性增强。