7-(4-allylpiperazin-1-yl)-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 70458-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-allylpiperazin-1-yl)-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-(4-allyl-piperazin-1-yl)-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid；7-(4-allylpiperazinyl)-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid；1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(4-prop-2-enylpiperazin-4-ium-1-yl)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 70458-97-8
• 化学式: C₁₉H₂₂FN₃O₃
• 分子量: 359.4
• InChiKey: OSDRKMWARPAEMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-233 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  545.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-allylpiperazin-1-yl)-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 盐酸羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.74 g的产率得到1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-N-hydroxy-7-(4-allylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  多药理学诺氟沙星异羟肟酸衍生物的合理设计、合成、分子建模、生物活性和作用机制

  摘要：

  氟喹诺酮类药物是一种广谱抗生素，靶向旋转酶和拓扑异构酶 IV，参与 DNA 压缩和分离。我们合成了 28 种新型诺氟沙星异羟肟酸衍生物，具有额外的金属螯合和疏水药效基团，旨在实现与其他药物靶点的相互作用。几种化合物对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和分枝杆菌表现出与诺氟沙星相同或更好的活性，MIC 低至 0.18 μM。选择最有趣的衍生物进行计算机模拟、体外和体内作用模式研究。分子对接、酶抑制和细菌细胞学分析证实了除两种测试衍生物（ 10f和11f ）之外的所有衍生物均抑制旋转酶和拓扑异构酶 IV。进一步的表型分析揭示了四种衍生物（ 16a 、 17a 、 17b 、 20b ）对肽聚糖合成的多药理作用。有趣的是，化合物17a 、 17b和20b对细胞壁合成酶（包括 MreB、MurG 和 PonA）表现出前所未有的作用，表明一种新的作用机制，可能会损害脂质 II 循环。

  DOI：

  10.1039/d3md00309d
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯胺 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7-(4-allylpiperazin-1-yl)-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗菌的6,7-和7,8-二取代的1-烷基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的结构活性关系。

  摘要：

  先前在抗菌单取代的1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉3-羧酸中进行的定量和定性结构活性研究促使我们合成了6,7,8-多取代的化合物。在本文中，描述了6,7-和7,8-二取代化合物及其衍生物的制备和抗菌活性。在这些化合物中，1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸（34）具有许多显着的活性，并且比草酸（ 84）对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00186a014

文献信息

• KOGA, HIROSHI;ITOH, AKIRA;MURAYAMA, SATOSHI;SUZUE, SEIGO;IRIKURA, TSUTOMU, J. MED. CHEM., 1980, 23, N 12, 1358-1363
  作者：KOGA, HIROSHI、ITOH, AKIRA、MURAYAMA, SATOSHI、SUZUE, SEIGO、IRIKURA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• US4292317A
  申请人：——

  公开号：US4292317A

  公开（公告）日：1981-09-29