3,7-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)-8-hydroxy-2(E),6(E)-octadiene | 95763-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)-8-hydroxy-2(E),6(E)-octadiene
• 英文别名: (2E,6E)-8-(benzenesulfonyl)-2,6-dimethylocta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 95763-61-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃S
• 分子量: 294.415
• InChiKey: WBZHBFXJQWQAPK-GGQZXFEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)-8-hydroxy-2(E),6(E)-octadiene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV) isopropylate 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium diacetate 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 AD-mix-α 、 二甲基硫 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 甲基磺酰胺 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 magnesium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 104.92h， 生成 terpestacin
  参考文献：
  名称：

  A Diosphenol-Based Strategy for the Total Synthesis of (−)-Terpestacin

  摘要：

  A novel diosphenol-based strategy has been developed for the enantioselective synthesis of (-)-terpestacin by multiple usage of the alpha-diketone functionality, first in the "Pd AAA-Claisen rearrangement" protocol, and second by the employment of its oxidized form, the ene-1,2-dione, as an excellent Michael acceptor. This synthesis demonstrates that the sequence of O-allylation-Claisen rearrangement provides a chemo- and regioselective enolate allylation, which can be performed asymmetrically with respect to the enolate or allyl fragment or both. In addition, many interesting chemoselectivity issues, including a highly selective RCM and a dihydroxylation, have been addressed. Overall, this synthesis was accomplished in 20 longest linear steps (24 total steps) from the inexpensive and commercially available 3-methyl-1,2-cyclopentanedione.

  DOI：

  10.1021/ja070571s
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3,7-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)-8-hydroxy-2(E),6(E)-octadiene
  参考文献：
  名称：

  （-）-sinulariol-B和其他三个cembranoids的第一个全合成

  摘要：

  从香叶醇中获得了首个全合成的（-）-sinulariol-B，一种海洋性的脑撑二醇。还从（-）-sinulariol-B合成了三个其他的类鲨烷。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00194-9

文献信息

• Gold Nanoparticles Decorated with Mannose-6-phosphate Analogues
  作者：Stéphanie Combemale、Jean-Norbert Assam-Evoung、Sabrina Houaidji、Rashda Bibi、Véronique Barragan-Montero

  DOI：10.3390/molecules19011120

  日期：——

  Herein, the preparation of neoglycoconjugates bearing mannose-6-phosphate analogues is described by: (a) synthesis of a cyclic sulfate precursor to access the carbohydrate head-group by nucleophilic displacement with an appropriate nucleophile; (b) introduction of spacers on the mannose-6-phosphate analogues via Huisgen’s cycloaddition, the Julia reaction, or the thiol-ene reaction under ultrasound

  在本文中，带有 6-磷酸甘露糖类似物的新糖缀合物的制备通过以下方式进行描述：（a）通过用适当的亲核试剂亲核置换来合成环状硫酸盐前体以接近碳水化合物头基；（ b ）通过Huisgen的环加成反应、Julia反应或超声活化下的硫醇-烯反应在6-磷酸甘露糖类似物上引入间隔基。有了所得到的化合物，金纳米粒子可以用各种碳水化合物衍生物（糖缀合物）进行功能化，然后测试血管生成活性。据观察，将糖类似物与纳米颗粒分开的间隔物的长度和柔韧性对生物反应几乎没有影响。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of farnesyl diphosphate mimetics
  作者：Ian J.S. Fairlamb、Julia M. Dickinson、Rachael O’Connor、Louis H. Cohen、Christa F. van Thiel

  DOI：10.1016/s0045-2068(03)00025-7

  日期：2003.2

  The synthesis and first antimicrobial evaluation of farnesyl diphosphate mimetics are described. Several analogues (10, 12, 13, and 20) are inhibitors of Candida albicans, Shizosaccharomyces pombe, and Saccharomyces cerevisiae. The activities of analogues 10, 12, and 13, which contain a omega-phenyl moiety and a diphosphate isostere, are not attributable to inhibition of sterol biosynthesis via squalene

  描述了法呢基二磷酸酯模拟物的合成和首次抗菌评估。几种类似物（10、12、13和20）是白色念珠菌，粟酒裂殖酵母和酿酒酵母的抑制剂。含有ω-苯基部分和二磷酸等排酯的类似物10、12和13的活性不能归因于通过角鲨烯合酶抑制固醇的生物合成。两个香叶基苯基砜（14和15）是大肠杆菌的有效抑制剂。类似物15表现出对鼠伤寒沙门氏菌和铜绿假单胞菌的有效活性（MIC-2 microg / mL），代表了对这些细菌有活性的半合成萜类烯丙基砜的第一种类型。
• Studies on macrocyclic diterpenoids (X IX) —Total synthesis of (RR/SS)-sinulariol-B
  作者：Xiangjun Yue、Yulin Li

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02276-7

  日期：1996.1

  The first total synthesis of (RR/SS)-sinulariol-B (1) was achieved in ten steps and ∼ 10% overall yield from E- geraniol (8). The key step was the macrocyclization of precursor 5 by thioether- stabilized carbanionic alkylations.

  （RR / SS）-sinulariol-B（1）的第一个全合成是在十个步骤中完成的，E-香叶醇（8）的总收率约为10％。关键步骤是通过硫醚稳定的碳负离子烷基化作用将前体5进行大环化。
• Synthesis from geraniol of (2E,6E,10E,14E)-16-hydroxygeranylgeraniol and some of its derivatives
  作者：M. Grin’ko、V. Kulcitki、N. Ungur、A. Barba、K. Delyanu、P. F. Vlad

  DOI：10.1007/s10600-007-0104-3

  日期：2007.5

  Several α,ω-bifunctional derivatives of E,E,E-geranylgeraniol were prepared via convergent synthesis starting with geraniol (8), which was converted in three steps into the tetrahydropyranyl ether of 8-chlorogeraniol (9) and 8-hydroxygeranylphenylsulfone (10). Combination of synthons 9 and 10 with subsequent reductive removal of the phenylsulfonyl group produced the tetrahydropyranyl ether of ω-hydroxygeranylgeraniol (5), hydrolysis of which gave exclusively trans-ω-hydroxygeranylgeraniol (1). Derivatives 5–7 of geranylgeraniol were synthesized using standard methods.

  以香叶醇（8）为起始原料，通过收敛合成法制备了E,E,E-香叶基香叶醇的几种α,ω-双官能衍生物，香叶醇（8）通过三个步骤转化为8-氯香叶醇（9）和8-羟基香叶基苯基砜（10）的四氢吡喃基醚。将合成单元9和10组合，随后还原去除苯基砜基，得到ω-羟基香叶基香叶醇（5）的四氢吡喃基醚，水解后得到纯反式-ω-羟基香叶基香叶醇（1）。香叶基香叶醇的衍生物5-7采用标准方法合成。
• Selenium dioxide E-methyl oxidation of suitably protected geranyl derivatives—synthesis of farnesyl mimics
  作者：Ian J.S Fairlamb、Julia M Dickinson、Mathew Pegg

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00110-1

  日期：2001.3

  Difunctional allylic terpenes are important synthetic building blocks. Functionalisation of protected geranyl derivatives by SeO2 provides a convenient route to such compounds. The effect of the geranyl protecting group on the oxidation of the terminal E-methyl group was systematically investigated. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.