(2E,6E)-2,6-dimethyl-8-(phenylsulfonyl)octa-2,6-dien-1-al | 338776-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-2,6-dimethyl-8-(phenylsulfonyl)octa-2,6-dien-1-al
• 英文别名: E,E-2-formyl-8-phenylsulfone-6-methyl-2,6-octadiene；(2E,6E)-8-(benzenesulfonyl)-2,6-dimethylocta-2,6-dienal
• CAS: 338776-51-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃S
• 分子量: 292.399
• InChiKey: URUBBWZRTGSSSD-GGQZXFEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6-dimethyl-8-(phenylsulfonyl)octa-2,6-dien-1-al 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 以4.25 g的产率得到3,7-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)-8-hydroxy-2(E),6(E)-octadiene
  参考文献：
  名称：

  法呢基二磷酸酯模拟物的合成和抗菌评估。

  摘要：

  描述了法呢基二磷酸酯模拟物的合成和首次抗菌评估。几种类似物（10、12、13和20）是白色念珠菌，粟酒裂殖酵母和酿酒酵母的抑制剂。含有ω-苯基部分和二磷酸等排酯的类似物10、12和13的活性不能归因于通过角鲨烯合酶抑制固醇的生物合成。两个香叶基苯基砜（14和15）是大肠杆菌的有效抑制剂。类似物15表现出对鼠伤寒沙门氏菌和铜绿假单胞菌的有效活性（MIC-2 microg / mL），代表了对这些细菌有活性的半合成萜类烯丙基砜的第一种类型。

  DOI：

  10.1016/s0045-2068(03)00025-7
• 作为产物：
  描述：

  geranyl phenyl sulfone 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 (2E,6E)-2,6-dimethyl-8-(phenylsulfonyl)octa-2,6-dien-1-al
  参考文献：
  名称：

  法呢基二磷酸酯模拟物的合成和抗菌评估。

  摘要：

  描述了法呢基二磷酸酯模拟物的合成和首次抗菌评估。几种类似物（10、12、13和20）是白色念珠菌，粟酒裂殖酵母和酿酒酵母的抑制剂。含有ω-苯基部分和二磷酸等排酯的类似物10、12和13的活性不能归因于通过角鲨烯合酶抑制固醇的生物合成。两个香叶基苯基砜（14和15）是大肠杆菌的有效抑制剂。类似物15表现出对鼠伤寒沙门氏菌和铜绿假单胞菌的有效活性（MIC-2 microg / mL），代表了对这些细菌有活性的半合成萜类烯丙基砜的第一种类型。

  DOI：

  10.1016/s0045-2068(03)00025-7

文献信息

• Gold Nanoparticles Decorated with Mannose-6-phosphate Analogues
  作者：Stéphanie Combemale、Jean-Norbert Assam-Evoung、Sabrina Houaidji、Rashda Bibi、Véronique Barragan-Montero

  DOI：10.3390/molecules19011120

  日期：——

  Herein, the preparation of neoglycoconjugates bearing mannose-6-phosphate analogues is described by: (a) synthesis of a cyclic sulfate precursor to access the carbohydrate head-group by nucleophilic displacement with an appropriate nucleophile; (b) introduction of spacers on the mannose-6-phosphate analogues via Huisgen’s cycloaddition, the Julia reaction, or the thiol-ene reaction under ultrasound

  在本文中，带有 6-磷酸甘露糖类似物的新糖缀合物的制备通过以下方式进行描述：（a）通过用适当的亲核试剂亲核置换来合成环状硫酸盐前体以接近碳水化合物头基；（ b ）通过Huisgen的环加成反应、Julia反应或超声活化下的硫醇-烯反应在6-磷酸甘露糖类似物上引入间隔基。有了所得到的化合物，金纳米粒子可以用各种碳水化合物衍生物（糖缀合物）进行功能化，然后测试血管生成活性。据观察，将糖类似物与纳米颗粒分开的间隔物的长度和柔韧性对生物反应几乎没有影响。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of farnesyl diphosphate mimetics
  作者：Ian J.S. Fairlamb、Julia M. Dickinson、Rachael O’Connor、Louis H. Cohen、Christa F. van Thiel

  DOI：10.1016/s0045-2068(03)00025-7

  日期：2003.2

  The synthesis and first antimicrobial evaluation of farnesyl diphosphate mimetics are described. Several analogues (10, 12, 13, and 20) are inhibitors of Candida albicans, Shizosaccharomyces pombe, and Saccharomyces cerevisiae. The activities of analogues 10, 12, and 13, which contain a omega-phenyl moiety and a diphosphate isostere, are not attributable to inhibition of sterol biosynthesis via squalene

  描述了法呢基二磷酸酯模拟物的合成和首次抗菌评估。几种类似物（10、12、13和20）是白色念珠菌，粟酒裂殖酵母和酿酒酵母的抑制剂。含有ω-苯基部分和二磷酸等排酯的类似物10、12和13的活性不能归因于通过角鲨烯合酶抑制固醇的生物合成。两个香叶基苯基砜（14和15）是大肠杆菌的有效抑制剂。类似物15表现出对鼠伤寒沙门氏菌和铜绿假单胞菌的有效活性（MIC-2 microg / mL），代表了对这些细菌有活性的半合成萜类烯丙基砜的第一种类型。
• Selenium dioxide E-methyl oxidation of suitably protected geranyl derivatives—synthesis of farnesyl mimics
  作者：Ian J.S Fairlamb、Julia M Dickinson、Mathew Pegg

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00110-1

  日期：2001.3

  Difunctional allylic terpenes are important synthetic building blocks. Functionalisation of protected geranyl derivatives by SeO2 provides a convenient route to such compounds. The effect of the geranyl protecting group on the oxidation of the terminal E-methyl group was systematically investigated. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Methyl-Shifted Farnesyldiphosphate Derivatives Are Substrates for Sesquiterpene Cyclases
  作者：Vanessa Harms、Benjamin Schröder、Clara Oberhauser、Cong Duc Tran、Sven Winkler、Gerald Dräger、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01345

  日期：2020.6.5

  New sesquiterpene backbones are accessible after biotransformation of presilphiperfolan-8 beta-ol synthase (BcBOT2), a fungal sesquiterpene synthase, with non-natural farnesyldiphosphates in which methyl groups are shifted by one position toward the diphosphate terminus. One of the macrocycles formed, a new germacrene A derivative, undergoes a Cope rearrangement to iso-beta-elemene. Three of the new terpenoids show olfactoric properties that range from an intense peppery note to a citrus, ozone-like, and fruity scent.