(2E,6E)-3,7-dimethyl-8-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>-2,6-octadienyl phenyl sulfone | 95763-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-3,7-dimethyl-8-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>-2,6-octadienyl phenyl sulfone
• 英文别名: 8-[(2'-tetrahydropyranyl)-oxy]-3,7-dimethyl-2E,6E-octadien-1-phenyl-sulphone；(2E,6E)-3,7-dimethyl-8-[(2-tetrahydropyranyl)oxy]-2,6-octadienyl phenyl sulfone；2-[(2E,6E)-8-(benzenesulfonyl)-2,6-dimethylocta-2,6-dienoxy]oxane
• CAS: 95763-62-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄S
• 分子量: 378.533
• InChiKey: XTISQTRZLPKJBL-OEKAKLLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-3,7-dimethyl-8-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>-2,6-octadienyl phenyl sulfone 、 M-TOLYLMAGNESIUM BROMIDE 在 copper(l) iodide 作用下， 以40%的产率得到1-[(2E,6E)-8-(benzenesulfonyl)-2,6-dimethylocta-2,6-dienyl]-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Selenium dioxide E-methyl oxidation of suitably protected geranyl derivatives—synthesis of farnesyl mimics

  摘要：

  Difunctional allylic terpenes are important synthetic building blocks. Functionalisation of protected geranyl derivatives by SeO2 provides a convenient route to such compounds. The effect of the geranyl protecting group on the oxidation of the terminal E-methyl group was systematically investigated. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00110-1
• 作为产物：
  描述：

  geranyl phenyl sulfone 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E,6E)-3,7-dimethyl-8-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>-2,6-octadienyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  法呢基二磷酸酯模拟物的合成和抗菌评估。

  摘要：

  描述了法呢基二磷酸酯模拟物的合成和首次抗菌评估。几种类似物（10、12、13和20）是白色念珠菌，粟酒裂殖酵母和酿酒酵母的抑制剂。含有ω-苯基部分和二磷酸等排酯的类似物10、12和13的活性不能归因于通过角鲨烯合酶抑制固醇的生物合成。两个香叶基苯基砜（14和15）是大肠杆菌的有效抑制剂。类似物15表现出对鼠伤寒沙门氏菌和铜绿假单胞菌的有效活性（MIC-2 microg / mL），代表了对这些细菌有活性的半合成萜类烯丙基砜的第一种类型。

  DOI：

  10.1016/s0045-2068(03)00025-7

文献信息

• Coupling of allylic alcohol epoxides with sulfur-stabilized allylic anions
  作者：James A. Marshall、Robert C. Andrews

  DOI：10.1021/jo00210a009

  日期：1985.5
• MARSHALL, J. A.;ANDREWS, R. C., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 10, 1602-1606
  作者：MARSHALL, J. A.、ANDREWS, R. C.

  DOI：——

  日期：——