N-hexylcarbazole | 4041-21-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-hexylcarbazole
• 英文别名: 9-Hexyl-9H-carbazole；9-hexylcarbazole；9-n-hexylcarbazole
• CAS: 4041-21-8
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• mdl: MFCD08532352
• 分子量: 251.371
• InChiKey: SHUQFBKCOHURJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  172-173 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexylcarbazole 在 potassium iodate 、 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-hexyl-3-iodo-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  新型无金属有机染料具有稠合的杂环结构基序，可用于高效分子光伏

  摘要：

  本文报道了六种新颖的不含金属的有机染料，例如PCA1-PCA3和PCTA1-PCTA3，它们具有稠合的杂环结构基序，例如吩噻嗪和烷基咔唑。已经研究了其光物理/电化学性质和基于纳米晶TiO 2的染料敏化太阳能电池的性能。分子内的电子分布已通过计算方法确定。利用染料PCA1-PCA3和PCTA1-PCTA3作为敏化剂，器件的整体功率转换效率在4.67％至8.08％之间。具有氰基丙烯酸作为电子受体的新型染料PCA1-PCA3与噻吩并噻唑烷基乙酸PCTA1-PCTA3相同，它们具有更高的功率转换效率，短路电流，开路电压和电子寿命。在使用新型无金属有机敏化剂制造的器件中，染料PCA2的功率转换效率（PCE，η）为8.08％，短路电流密度（J SC）为16.45 mA cm -2，开路电压（V OC）为735 mV，填充系数（ff）为0.68; 该PCE在制造的器件中是最高的。

  DOI：

  10.1039/c6cp05722e
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 N-hexylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  自组装螺旋阵列用于稳定三重态。

  摘要：

  近年来，金属和不含重原子的有机分子的室温磷光已成为具有巨大潜力的领域。合理的设计在控制分子有序化，赋予有效的系统间穿越和稳定三重态以实现室温超长磷光方面起着至关重要的作用。但是，在大多数情况下，增强磷光效率的策略会缩短寿命，并且可用的几乎简并的三线态-三重态能量水平会在延迟荧光和磷光之间产生自然竞争，前者具有优势。在此，有机螺旋组件支持展现超长的磷光寿命。与其他分子相反，3 由于在晶体状态下有效的分子堆积，6-苯基甲酮官能化的9-己基咔唑在磷光寿命（> 4.1 s）和量子产率（11％）方面有显着改善。右旋螺旋分子阵列充当陷阱，并表现出三重态激子迁移，以支持异常长的磷光寿命。

  DOI：

  10.1002/anie.202005105

文献信息

• Mastering tricyclic ring systems for desirable functional cannabinoid activity
  作者：Ravil R. Petrov、Lindsay Knight、Shao-Rui Chen、Jim Wager-Miller、Steven W. McDaniel、Fanny Diaz、Francis Barth、Hui-Lin Pan、Ken Mackie、Claudio N. Cavasotto、Philippe Diaz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.09.038

  日期：2013.11

  Compound 64 had potent inhibitory effects on pain hypersensitivity in a rat model of neuropathic pain. Other potent and CB2 receptor–selective compounds, including compounds 63 and 68, and a selective CB1 agonist, compound 74 were also discovered. In addition, we identified the CB2 ligand 35 which failed to promote CB2 receptor internalization and inhibited compound CP55,940-induced CB2 internalization despite

  人们对使用大麻素受体 2 (CB2) 激动剂治疗神经性疼痛和其他适应症越来越感兴趣。为了继续我们正在进行的旨在开发新的小分子大麻素配体的计划，我们合成了一系列新型咔唑和 γ-咔啉衍生物。新合成的化合物的亲和力通过对人 CB2 大麻素受体和大鼠 CB1 大麻素受体的竞争性放射性配体置换试验确定。使用受体内化和 [ 35 S] GTP-γ-S 测定法表征对人 CB1 和 CB2 受体的功能活性和选择性。咔唑系列的构效关系和优化研究导致发现了非选择性 CB1 和 CB2 激动剂，化合物4. 我们随后为提高该先导化合物的 CB2 选择性所做的研究工作导致了 CB2 选择性化合物64的发现，该化合物可强力内化 CB2 受体。在神经性疼痛的大鼠模型中，化合物64对疼痛超敏反应具有强效抑制作用。还发现了其他有效的 CB2 受体选择性化合物，包括化合物63和68，以及选择性 CB1 激动剂，化合物74。此外，我们还鉴定了
• Novel Carbazole Compound, and Polymer Thereof
  申请人：HIROSE Hidekazu

  公开号：US20080312453A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention provides a carbazole compound represented by the following formula (I): wherein each Ar 1 independently represents a substituted or unsubstituted monovalent aromatic group or an aromatic group containing a heteroring, and R 1 and each R 2 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group.

  本发明提供了一种由下式(I)表示的咔唑化合物：其中，每个Ar1独立地表示一个取代的或未取代的单价芳香族基团或含杂环的芳香族基团，R1和每个R2独立地表示一个氢原子、一个烷基、一个取代的或未取代的芳基或一个取代的或未取代的芳烷基。
• A Versatile Synthesis of Annulated Carbazole Analogs Involving a Domino Reaction of Bromomethylindoles with Arenes/Heteroarenes
  作者：Vasudevan Dhayalan、J. Arul Clement、Radhakrishnan Jagan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.200801018

  日期：2009.2

  A ZnBr2-mediated arylation of aryl/heteroaryl methyl bromides with arenes at 80 °C led to the formation of arylated products, which underwent subsequent 1,5-sigmatropic rearrangement followed by electrocyclization and aromatization with loss of a diethylmalonate unit to afford the corresponding annulated products. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  ZnBr2 介导的芳基/杂芳基甲基溴与芳烃在 80°C 的芳基化形成芳基化产物，随后进行 1,5-σ 重排，然后进行电环化和芳构化，失去丙二酸二乙酯单元，得到相应的环化产物。产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Single and double branched organic dyes based on carbazole and red-absorbing cationic indolium for p-type dye-sensitized solar cells: A combined experimental and theoretical investigation
  作者：Le Quoc Bao、Phuong Ho、Ramesh Kumar Chitumalla、Joonkyung Jang、Suresh Thogiti、Jae Hong Kim

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.09.042

  日期：2018.2

  A series of novel single and double branched carbazole-based red-absorbing cationic dyes without (CSI and CDI) and with (CST and CDT) a thiophene spacer have been synthesized for p-type dye-sensitized solar cells (p-DSSCs). The introduction of the red-absorbing cationic acceptor/thiophene spacer led to the broadening and bathochromic shift of the absorption maxima from an onset of 600 nm for CSI to

  已经为p型染料敏化太阳能电池合成了一系列新颖的单支和双支咔唑基红色吸收阳离子染料，不含（CSI和CDI），不含（CST和CDT）噻吩间隔基（p-DSSC）。吸收红光的阳离子受体/噻吩间隔基的引入导致吸收最大值从CSI的600 nm起始到CDT的800 nm扩展和红移，并提高了摩尔吸收率。双支/噻吩间隔基的引入降低了CDI，CST和CDT的最低空位分子轨道（LUMO）水平，使其电势比CSI更强。其中，双支CDI的转化效率最高，为0.112％。此外，在相似的制造条件下测得的所有染料均优于标准C343染料（0.062％）。尽管由于噻吩间隔基的引入导致光伏性能下降，但总体而言，与单支链染料的SC和V OC值相比。电化学阻抗谱分析表明，双支化染料比单支化染料具有更低的电荷转移电阻和更长的空穴寿命。进行密度泛函理论（DFT）和与时间有关的DFT计算，以从理论上表征合成染料的光学和电化学性质。
• Synthesis and Properties of Novel 'Ethyne-linked' Compounds Containing Carbazole and 1, 8-naphthalimide Groups
  作者：Yu Liu、Hai-Ying Wang、Gang Chen、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1071/ch08411

  日期：——

  ‘ethyne-linked’ compounds containing carbazole and 1,8-naphthalimide groups have been synthesized by Pd/Cu-catalyzed Sonogashira reaction. These compounds were fully characterized by means of Fourier-transform IR, 1H, 13C NMR, and high resolution mass spectroscopy. The thermal, optical, and electrochemical properties were also investigated. As we expected, the results indicated that these compounds could improve

  通过Pd / Cu催化的Sonogashira反应合成了一系列含有咔唑和1,8-萘二甲酰亚胺基团的新型“乙炔连接”化合物。这些化合物通过傅里叶变换红外光谱，1 H，13 C NMR和高分辨率质谱进行了充分表征。还研究了热，光学和电化学性质。如我们所料，结果表明这些化合物可通过将电子传输发射部分萘二甲酰亚胺和炔基引入咔唑部分来改善电荷传输能力和荧光量子产率。