6-bromo-9-hexyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde | 869668-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-9-hexyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-bromo-9-hexylcarbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 869668-04-2
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO
• 分子量: 358.278
• InChiKey: MWSSITKJJCMPLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  444.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-9-hexyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， -5.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以咔唑和三苯胺作为两级电子供体的D-D-π- A结构的光敏染料及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种以咔唑和三苯胺作为两级电子供体的D‑D‑π‑A结构的光敏染料，其中光敏染料以三苯胺及咔唑为电子供体，3,4‑乙烯二氧噻吩或噻吩为π共轭桥，氰乙酸为电子受体；本发明还提供了该光敏染料的制备方法及在染料敏化太阳能电池上的应用。本发明所提供的光敏染料有多种结构，光电转化效率高达6%，制备方法简单，过程易于控制，成本低，环境友好。本发明的制备方法适用于制备一种以咔唑和三苯胺作为两级电子供体的D‑D‑π‑A结构的光敏染料，所制光敏染料适合应用于染料敏化太阳能电池上。

  公开号：

  CN108676000B
• 作为产物：
  描述：

  3-溴咔唑 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-bromo-9-hexyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于DSSC的新型双锚定A–π-D–π-A配置的有机发色团：敏化和共敏化研究†

  摘要：

  在此，我们报告了三种新型不对称无金属咔唑基有机染料E 1–3（具有A–π-D–π-A结构）的设计和合成，它们是DSSC中有效的双锚定敏化剂。新实体包括咔唑作为连接到三个不同的单元，一个供体的支架即。氰基乙酸，2,4-噻唑烷二酮和巴比妥酸通过受体/锚定单元亚乙烯基和亚苯基分别在咔唑环的3位和6位上作为π间隔基。为了评估它们作为活性敏化剂的可行性，进行了光物理，电化学和理论研究。此外，评估了它们在制备的DSSC中的光电化学性能和电荷传输性能。结果表明，用E 1敏化剂制成的器件在三种染料中显示出最高的PCE，为2.38％。发现其J SC，V OC和IPCE值为6.36 mA cm -2，0.599 V和57％。其增强的性能归因于咔唑核的任一侧通过适当的π-间隔基存在高度吸电子的氰基乙酸单元。有趣的是，DFT研究表明，与在3位连接的氰基丙烯酸相比，LUMO能级的电子云已显着移向咔唑环第6位连接的2-氰基苯基丙烯酸。E

  DOI：

  10.1039/c7pp00351j

文献信息

• Synthesis and properties of a thiophene-substituted diaza[7]helicene for application as a blue emitter in organic light-emitting diodes
  作者：Ting Chen、Baojie Zhang、Zhi Liu、Lian Duan、Guifang Dong、Ying Feng、Xinyu Luo、Deliang Cui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.069

  日期：2017.2

  stability with no melting point and a high decomposition temperature of 453.64 °C. A doped device with a structure of ITO/NPB (50 nm)/CBP: 10% 6 (30 nm)/Bphen (20 nm)/Mg:Ag (150 nm)/Ag (50 nm) emitted the blue light at 460 nm with Commission Internationale de LEclairage (CIE) coordinate of (0.176, 0.26). The maximum brightness and external quantum efficiency (EQE) were 2306 cd m−2 and 0.41%, respectively

  已成功合成了噻吩基取代的咔唑基二氮杂[7] hel烯，2,12-二噻吩-5,15-二己基-5,15-二氮杂[7] hel烯（6），并通过1 H NMR，13 C确证NMR，高分辨率质谱，飞行时间质谱。化合物6显示出良好的溶解性和优异的热稳定性，没有熔点，并且分解温度为453.64℃。具有ITO / NPB（50 nm）/ CBP：10％6（30 nm）/ Bphen（20 nm）/ Mg：Ag（150 nm）/ Ag（50 nm）结构的掺杂器件在460发出蓝光坐标为（0.176，0.26）的国际照明委员会（CIE）的nm。最大亮度和外部量子效率（EQE）为2306 cd m -2 和0.41％。
• 15-己基-四苯基并[1,2-b]咔唑芳香稠环化合物及其合成方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN109134345A

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明提供了15‑己基‑四苯基并[1,2‑b]咔唑芳香稠环化合物及其合成方法，属于有机化学领域。本发明以咔唑衍生物和蒽衍生物为原料，采用光催化闭环的方法，成功制得一类具有光电功能的芳香稠环化合物。本发明具有时间短、操作简单等优点，易于推广应用。15‑己基‑四苯基并[1,2‑b]咔唑芳香稠环化合物(Ⅰ)在不同的有机溶剂中有很好的溶解性，有利于该化合物的提纯、制膜；通过接入不同取代基可获得多种芳香稠环化合物。15‑己基‑四苯基并[1,2‑b]咔唑芳香稠环化合物(Ⅰ)有望在有机电致发光、有机场效应管、有机二阶非线性、手性液晶以及生物医药等领域得到广泛应用。
• 具有二氮杂芳香稠环结构的咔唑并菲啶类化合 物及其合成方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN103833754B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明提供了一种具有二氮杂芳香稠环结构的咔唑并菲啶类化合物（Ⅰ）及其合成方法。本发明以咔唑和喹啉衍生物为原料，采用光催化闭环的方法，成功制得一类具有光电功能的氮杂芳香稠环化合物。本发明的合成手段简单，并且使用普通廉价的试剂，降低制备的成本，易于推广应用。化合物（Ⅰ）在不同的有机溶剂中有很好的溶解性，有利于该化合物的提纯、制膜；通过接入不同取代基可获得多种氮杂芳香稠环化合物。化合物（Ⅰ）有望在有机场效应管、有机发光二极管、光伏电池、有机非线性光学、荧光探针和激光染料等领域得到广泛应用。
• Metal-free organic dyes derived from triphenylethylene for dye-sensitized solar cells: tuning of the performance by phenothiazine and carbazole
  作者：Chengjian Chen、Jin-Yun Liao、Zhenguo Chi、Bingjia Xu、Xiqi Zhang、Dai-Bin Kuang、Yi Zhang、Siwei Liu、Jiarui Xu

  DOI：10.1039/c2jm30254c

  日期：——

  Four novel D–D–π–A configuration metal-free organic dyes (C3, P2, C2 and P3) with triphenylethylene phenothiazine moieties or triphenylethylene carbazole moieties as additional electron donors for dye-sensitized solar cells (DSSCs) have been synthesized. The cells based on C3, P2, C2 and P3 dyes with efficiencies of 2.14%, 2.69%, 5.51% and 6.55%, respectively, are obtained. The P3 based cell exhibits the highest efficiency of 6.55% accompanied by a short-circuit current density (Jsc) of 12.18 mA cm−2, a rather high open-circuit photovoltage (Voc) of 826 mV, and a fill factor (ff) of 0.65, performances which are remarkable in the DSSCs based on metal-free organic dyes. The twisted non-planar configuration in P3 decelerates the charge recombination in the charge-separated state and hence contributes to the improvement of the performance of DSSCs.

  合成了四种新型的D–D–π–A结构无金属有机染料（C3、P2、C2和P3），它们分别以三苯乙烯酚噻嗪基团或三苯乙烯咔唑基团作为附加电子供体，用于染料敏化太阳能电池（DSSCs）。基于C3、P2、C2和P3染料的电池效率分别为2.14%、2.69%、5.51%和6.55%。基于P3的电池表现出最高的效率为6.55%，伴随有12.18 mA cm−2的短路电流密度（Jsc）、826 mV的相当高的开路光电压（Voc）以及0.65的填充因子（ff），这些性能在基于无金属有机染料的DSSCs中是非常显著的。P3中的扭曲非平面结构减缓了电荷分离状态下的电荷复合，从而有助于提高DSSCs的性能。
• 以咔唑和三苯胺作为两级电子供体的D-D-π-A结构的光敏染料及其制备方法和应用
  申请人：河北科技大学

  公开号：CN111560175A

  公开（公告）日：2020-08-21

  本发明属于太阳能电池领域，公开了一种以咔唑和三苯胺作为两级电子供体的D‑D‑π‑A结构的光敏染料及其制备方法和应用，所述光敏染料以咔唑和三苯胺为两级电子供体，呋喃基团或苯环基团为π共轭桥，氰乙酸基团为电子受体；所述光敏染料用于制备染料敏化太阳能电池。本发明的光敏染料结构稳定，能够有效拓宽染料的吸收光谱，提高染料的光电转换效率；本发明的制备方法简单、过程易于控制，原料来源广、价格低廉，制备过程绿色无污染，且获得的光敏染料纯度高、产率高，适于工业化生产。本发明的光敏染料用于制备光敏化太阳能电池。