2-氨基联苯 | 90-41-5

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 塑料橡胶助剂 - 增塑剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基联苯
• 中文别名: 邻氨基联苯；邻苯基苯胺；2-联苯基胺；2-联苯胺；2-氨基联苯基
• 英文名称: 2-phenylaniline
• 英文别名: 2-aminobiphenyl；2-biphenylamine；[1,1'-biphenyl]-2-amine；[1,1′-biphenyl]-2-amine；o-aminobiphenyl；[1,1’-biphenyl]-2-amine；o-phenylaniline；2-aminodiphenyl
• CAS: 90-41-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• mdl: MFCD00007701
• 分子量: 169.226
• InChiKey: TWBPWBPGNQWFSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-50 °C(lit.)
• 沸点：
  299 °C(lit.)
• 密度：
  1.44
• 蒸气密度：
  5.9 (vs air)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.84
• 物理描述：
  2-aminobiphenyl appears as colorless or purplish crystals. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Leaflets (dilute alcohol)
• 蒸汽密度：
  5.8 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  1.2X10-4 mm Hg @ 25 °C /Estimated/
• 自燃温度：
  842 °F (NTP, 1992)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxide/.
• 解离常数：
  pKa = 3.83 at 18 °C (conjugate acid)
• 保留指数：
  1534
• 稳定性/保质期：
  - 有毒，可能造成不可逆的机体损伤，大量使用时应穿戴适当的防护装备。 - 存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：慢性暴露或致癌性/ ... 在生物测试条件下，2-联苯胺盐酸盐对F344/N大鼠的任一性别均不具致癌性。2-联苯胺盐酸盐对B6C3F1雌性小鼠具有致癌性，能在多个部位诱导血管肉瘤。关于2-联苯胺盐酸盐管理与雄性小鼠血管肉瘤发生率增加之间的关联，证据是不确定的。致癌性证据水平：雄性大鼠：阴性；雌性大鼠：阴性；雄性小鼠：不确定；雌性小鼠：阳性。/2-联苯胺盐酸盐/

/LABORATORY ANIMALS: Chronic Exposure or Carcinogenicity/ ... Under the conditions of the bioassay, 2-biphenylamine hydrochloride was not carcinogenic for F344/N rats of either sex. 2-Biphenylamine hydrochloride was carcinogenic for B6C3F1 female mice, inducing hemangiosarcomas at various sites. The evidence for an association between the admin of 2-biphenylamine hydrochloride and the incr incidence of hemangiosarcomas in male mice was equivocal. Levels of Evidence of Carcinogenicity: Male Rats: Negative; Female Rats: Negative; Male Mice: Equivocal; Female Mice: Positive. /2-Biphenylamine hydrochloride/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：长期暴露或致癌性 / 以含有0.1%或0.3%的2-联苯胺盐酸盐的饲料喂食每组50只Fischer 344大鼠和50只B6C3F1小鼠，每性别104-106周。高剂量组大鼠和低剂量雄性大鼠的平均体重略低于对照组。在给药组和对照组之间没有观察到显著的生存时间差异。在给药的雄性大鼠中，与化合物相关的肾脏炎性细胞浸润和间质纤维化的发生率增加。在给药大鼠中没有与化学物质相关的肿瘤。高剂量雄性小鼠的平均体重略低于对照组，高剂量雄性小鼠的存活率也显著（P<0.01）低于对照组。雌性小鼠出现循环系统的血管肉瘤，具有统计学意义的（P<0.001）正向趋势。观察到的血管肉瘤发生率在对照组、低剂量组和高剂量组分别为0/49（0%）、1/50（2%）和7/50（14%）。在单个组比较中，高剂量组的发生率显著（P<0.01）高于对照组。在雌性小鼠中观察到的血管肉瘤非常罕见，同一实验室对照组中仅有6/816（0.7%）先前见到，且任何一组50只中的数量不超过3只。雄性小鼠也出现血管肉瘤，具有统计学意义的正向趋势（通过生命表检验P=0.04），在对照组、低剂量组和高剂量组的发生率分别为0/50（0%）、2/50（4%）和3/50（6%）。由于高剂量雄性小鼠的存活时间显著减少，这可能会限制其血管肉瘤的发展。

/LABORATORY ANIMALS: Chronic Exposure or Carcinogenicity/ Diets containing 0.1 or 0.3% 2-biphenylamine hydrochloride were fed to groups of 50 Fischer 344 rats and 50 B6C3F1 mice of each sex for 104-106 weeks. Mean body weights of high-dose rats of both sexes and of low-dose male rats were slightly lower than those of controls. No significant differences in survival times were observed between dosed and control groups. In dosed male rats there was a compound-related increased incidence of kidneys with inflammatory cells and interstitial fibrosis. No tumors in dosed rats were associated with the chemical. Mean body weights of high-dose male mice were slightly lower than those of controls, and survival of high-dose male mice was also significantly (P<0.01) reduced relative to controls. Hemangiosarcoma of the circulatory system occurred in female mice with a statistically significant (P<0.001) positive trend. The observed incidences of hemangiosarcoma were 0/49 (0%), 1/50 (2%), and 7/50 (14%) in controls, low- and high-dose groups, respectively. In individual group comparisons, the incidence in the high-dose group was significantly (P<0.01) higher than that in the controls. The hemangiosarcoma seen in female mice were quite rare with only 6/816 (0.7%) previously seen in controls at the same laboratory and no more than 3 in any group of 50. Hemangiosarcoma also occurred in male mice with a statistically significant positive trend (P=0.04 by a life table test), with incidences of 0/50 (0%), 2/50 (4%), and 3/50 (6%), in control, low-dose and high-dose groups, respectively. The development of hemangiosarcoma in the high-dose male mice might have been curtailed by the significantly reduced survival time in this group.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

遗传毒性/化学诱导的中国仓鼠骨髓姐妹染色单体交换在体内被测量。无论是通过腹腔注射还是口服给药，6种直接作用的遗传毒物和14种依赖激活的遗传毒物中的9种都观察到了姐妹染色单体交换频率的增加。

/GENOTOXICITY/ Chemically-induced sister chromatid exchange was measured in vivo in bone marrow of Chinese hamsters. Admin either ip or orally and increased sister chromatid exchange frequencies were noted with 6 of 6 direct-acting genotoxins and with 9 of 14 activation-dependent genotoxins.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在含有大鼠肝脏9,000 g上清液的情况下，对几种氨基联苯进行了对鼠伤寒沙门氏菌的诱变活性检测。在3种可能的氨基联苯同分异构体中，只有4-氨基联苯是一种强诱变剂。

/GENOTOXICITY/ In the presence of a rat liver 9,000 g supernatant, several aminobiphenyls were assayed for mutagenicity to Salmonella typhimurium. Among the 3 possible aminobiphenyls isomers, only 4-aminobiphenyl was a potent mutagen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S36/37,S61
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29214980
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R40,R52/53
• RTECS号：
  DV5530000
• 储存条件：
  密封保存，并避免光照。

制备方法与用途

化学性质：

• 无色或微紫色结晶，熔点49-50℃，沸点299℃，170℃（2.0kPa），145-148℃（0.67kPa）。
• 溶于醇、醚和苯，不溶于水，并能随水蒸气挥发。闪点＞110℃。

用途： 用于有机合成的原料，制造咔唑树脂及合成橡胶；同时也用作医药中间体。

生产方法： 以邻硝基联苯为原料，经还原而得。具体步骤如下：将邻硝基联苯、乙醇和氯化亚锡置于水浴中回流3小时，回收乙醇后冷却剩余物，并加入40%液碱使呈强碱性。分出油层，水层用乙醚提取，将提取液用无水氯化钙干燥后过滤，回收乙醚并用乙醇洗涤得到粗品，最后通过减压蒸馏获得成品。

类别： 有毒物品

毒性分级： 中毒

急性毒性：

• 大鼠经口LD50：2340毫克/公斤
• 兔子经口LD50：1020毫克/公斤

可燃性危险特性： 明火下可燃，受热时会释放出有毒的氧化氮气体。

储运特性： 库房应保持通风、低温和干燥环境。

灭火剂： 使用水、二氧化碳、砂土或泡沫进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 盐酸 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 9-亚甲基芴
  参考文献：
  名称：

  α-溴丙烯酸作为钯催化脱羧合成多种二苯并富烯的 C1 插入单元

  摘要：

  在本文中，α-溴丙烯酸已被用作 C1 插入单元以实现钯催化的 2-碘联苯的 [4+1] 环化，这为构建各种二苯并富烯提供了一个有效的平台。该协议能够通过 C(乙烯基)-Br 键裂解和脱羧形成双 C(芳基)-C(乙烯基)键。特别值得注意的是，该方法具有广泛的底物范围，并且可以成功地将各种有趣的框架，如桥环、稠（杂）芳环和二乙烯基苯结合到产品中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01888
• 作为产物：
  描述：

  2-biphenylyl magnesium bromide 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-氨基联苯
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二芳基苯醌二亚胺N，N'-二氧化物和N-芳基苯醌亚胺N-氧化物中的芳基腈

  摘要：

  标题醌亚胺N-氧化物的光解主要产生由三重芳基腈的二聚作用形成的偶氮芳烃。

  DOI：

  10.1039/p19820002023
• 作为试剂：
  描述：

  tetrafluoroboric acid 、 potassium selenocyanate 、 sodium nitrite 在 2-氨基联苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-selenocyanobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过可见光介导的自由基环化合成硒杂环

  摘要：

  开发了一种从芳基重氮盐开始合成硒杂环的方法。一锅法和随后的可见光介导的银催化环化能够在没有光催化剂的情况下合成硒杂环。反应在温和条件下进行，没有使用有毒或敏感的试剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100969

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Methods of treatment of amyloidosis using bi-aryl aspartyl protease inhibitors
  申请人：John Varghese

  公开号：US20060014737A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention relates to novel compounds and methods of treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及新型化合物和治疗与淀粉样变性相关的疾病、紊乱和症状的方法。淀粉样变性指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、紊乱和症状。
• Phenyl 4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzenesulfonates and phenyl 4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzenesulfonamides as new antimicrotubule agents targeting the colchicine-binding site
  作者：Mathieu Gagné-Boulet、Chahrazed Bouzriba、Atziri Corin Chavez Alvarez、Sébastien Fortin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113136

  日期：2021.3

  agents designated as N-phenyl 4-(2-oxoimidazolidin-1-yl)benzenesulfonates (PIB–SOs) and phenyl 4-(2-oxoimidazolidin-1-yl)benzenesulfonamides (PIB–SAs). Our previous structure-activity relationship studies (SAR) focused on the aromatic ring B of PIB-SOs and PIB-SAs leaving the impact of the phenylimidazolidin-2-one moiety (ring A) on the binding to the colchicine-binding site (C-BS) poorly studied. Therefore

  我们最近设计并制备了新的有效抗微管剂家族，命名为N4-（2-氧代咪唑啉-1-基）苯磺酸苯酯（PIB-SOs）和4-（2-氧代咪唑啉-1-基）苯磺酰胺（PIB-SAs）。我们之前的结构活性关系研究（SAR）专注于PIB-SO和PIB-SA的芳香环B，而苯基咪唑啉二-2-酮部分（环A）对秋水仙碱结合位点的结合（C -BS）学习得不好。因此，本研究的目的是评估由吡咯烷-2-酮部分取代咪唑烷-2--2-酮（IMZ）的效果。为此，设计，制备了15种新的4-（2-氧杂吡咯烷-1-基）苯磺酸苯基酯（PYB-SO）和15种苯基4-（2-氧杂吡咯烷-1-基）苯磺酸酰胺（PYB-SA）衍生物，化学表征和生物学评估。PYB-SO和PYB-SA在低纳摩尔至低微摩尔范围内显示抗增殖活性（0。在人HT-1080，HT-29，M21和MCF7癌细胞系上分别为0087–8.6μM和0.056–21μM）。而且，它们阻断了G2
• CYCLIC ETHER PYRAZOL-4-YL-HETEROCYCLYL-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20140088117A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  Cyclic ether pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide compounds of Formula I, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 2 is a cyclic ether and X is thiazolyl, pyrazinyl, pyridinyl, or pyrimidinyl, are useful for inhibiting Pim kinase, and for treating disorders such as cancer mediated by Pim kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式I的环醚吡唑-4-基-杂环基-羧酰胺化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体和其药学上可接受的盐，其中R2为环醚，X为噻唑基、吡啶基、吡啶基或嘧啶基，可用于抑制Pim激酶，并用于治疗由Pim激酶介导的癌症等疾病。公开了使用公式I化合物进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病或相关病理条件的方法。
• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：——

  公开号：US20020177594A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Compounds having the formula 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  具有以下化学式的化合物或其治疗上可接受的盐是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂。本文揭示了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。

表征谱图