9-己基-3,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑 | 628336-95-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-己基-3,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑
• 中文别名: 9-己基-3,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑,9-己基-9H-咔唑-3,6-二硼酸双(频哪醇)酯
• 英文名称: 9-hexyl-3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-hexyl-3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole
• CAS: 628336-95-8
• 化学式: C₃₀H₄₃B₂NO₄
• 分子量: 503.298
• InChiKey: FQAJPIWXCMCAIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155.0 to 159.0 °C
• 沸点：
  587.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 9-己基-3,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到5,5'-(9-hexyl-9H-carbazole-3,6-diyl)dithiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Metal-free organic luminophores with ultrastrong dipole moment exhibiting force-induced near-infrared emission (>800 nm) turn-on

  摘要：

  我们展示了具有极强偶极矩（高达22.7 Debye）的无金属有机荧光体，它们在研磨时表现出发射开启峰值为822纳米。

  DOI：

  10.1039/c8cc05616a
• 作为产物：
  描述：

  N-hexylcarbazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-己基-3,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  一种蒎烯稠合的手性三联吡啶双齿化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种蒎烯稠合的手性三联吡啶双齿化合物及其制备方法，其结构式如下：本发明以商业化的草酸二乙酯和丙酮为起始原料，通过与硼酸频哪醇酯类化合物发生了Suzuki偶联反应，合成了一种手性修饰的三联吡啶双齿配体。本发明的合成方法操作简单，所用原料廉价易得。三联吡啶类化合物可以作为三齿配体与多种过渡金属及稀土金属离子形成稳定的络合物，并且该类络合物具有良好的催化性能和特殊的氧化还原，光物理性质等，而应用于材料科学，生命科学，超分子自组装，分子催化，DNA芯片等领域。

  公开号：

  CN110627772A

文献信息

• Ditopic Chiral Pineno-Fused 2,2′:6′,2″-Terpyridine: Synthesis, Self-Assembly, and Optical Properties
  作者：Fu-Jie Zhao、Heng Wang、Kehuan Li、Xiao-Die Wang、Ning Zhang、Xinju Zhu、Wenjing Zhang、Ming Wang、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song、Xiaopeng Li

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02657

  日期：2019.11.18

  syntheses of 4′-substituted chiral 2,2′:6′,2″-terpyridine (tpy) ligands with predetermined configurations and directionalities are rather limited in the supramolecular chemistry field. In this study, a carbazole-linked ditopic chiral ligand L was synthesized using 4′-bromo-substituted pineno-fused tpy 5 as the precursor. Upon complexation with Cd(NO3)2·4H2O and Zn(NO3)2·6H2O, two enantiomerically pure

  具有预定构型和方向性的4'-取代的手性2,2'：6'，2''-吡啶（tpy）配体的合成在超分子化学领域中相当有限。在这项研究中，咔唑连接的对位手性配体L合成了4'-溴取代的pineno融合的tpy 5作为前体。在与Cd（NO 3）2 ·4H 2 O和Zn（NO 3）2 ·6H 2 O络合后，两种对映体纯的金属超超分子[Cd 3 L 3 ]和[Zn 4 L 4已通过NMR，电喷雾电离质谱，行波离子迁移率质谱和DOSY分析进行了自组装和表征。此外，它们的光学特性还具有紫外可见，荧光，圆二色性和圆偏振发光特性，这表明可以通过自组装从配体到金属中心进行有效的传输和手性放大。
• 有机蓝色荧光材料及其制备方法、有机电致发光器件
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN109761879B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明公开了一种有机蓝色荧光材料及其制备方法、有机电致发光器件。所述有机蓝色荧光材料，具有如下式I、式II、式III或式IV的结构通式：D‑π‑A，式I；A‑π‑D‑π‑A，式II；其中，D代表有机蓝色荧光材料的电子给体基团，π代表有机蓝色荧光材料的中间连接π桥基团，A代表有机蓝色荧光材料的电子受体基团。本发明的有机蓝色荧光材料有良好的蓝色发光性能，将其作为发光层制备的有机电致发光器件表现出了高质量的深蓝光发射性能，器件效率稳定，没有明显的效率滚降现象，且器件具有较高的最大外量子效率。
• Conjugated polymers containing a 2,2′-biimidazole moiety—a novel fluorescent sensing platform
  作者：Yinyin Bao、Qianbiao Li、Bin Liu、Fanfan Du、Jiao Tian、Hu Wang、Yanxue Wang、Ruke Bai

  DOI：10.1039/c1cc15787f

  日期：——

  Two novel conjugated polymers containing a 2,2′-biimidazole moiety have been designed, synthesized, and demonstrated to be used as an effective fluorescent sensing platform for detection of Ag+ and cysteine. This is the first example utilizing a fluorescent conjugated polymer–Ag+ complex to selectively detect Cys with a nanomolar range detection limit.

  我们设计、合成并展示了两种含有 2,2â²-双咪唑分子的新型共轭聚合物，它们可用作检测 Ag+ 和半胱氨酸的有效荧光传感平台。这是首个利用荧光共轭聚合物-Ag+复合物选择性检测半胱氨酸的实例，检测限为纳摩尔范围。
• Nonlinear Optical Studies of Conjugated Organic Dyes for Optical Limiting Applications
  作者：AA Ummu Habeeba、M. Saravanan、T.C. Sabari Girisun、S Anandan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130559

  日期：2021.9

  due to its enhanced charge transfer property in the excited state. Nonlinear optical absorption was studied by open-aperture Z-scan technique using Nd:YAG laser (532 nm, 10 Hz, 9 ns). Here HC, DTBT exhibit a genuine two-photon absorption (TPA) process while PCTB possesses sequential TPA involving excited-state absorption. All dyes exhibit energy-absorbing optical limiting behaviour ascribed due to the

  由不同的供体/受体部分即己基咔唑（HC），4,7-二噻吩-2-基）苯并[c] [1,2,5]噻二唑（DTBT）和Poly-4制成的D-π-A共轭有机染料通过偶联反应制备了-（5-（9-己基-9H-咔唑-2-基）噻吩-2-基）苯并[c] [1,2,5]噻二唑（PCTB）。FTIR，NMR和质谱用于确定合成化合物的分子结构。HC和DTBT均显示出较宽的光学透射率窗口（400-600 nm），在UV区域具有最大吸收率。但是，PCTB的能带结构发生了变化，在可见光区（448 nm）吸收较宽。密度泛函理论（DFT）计算表明，随着共轭作用的扩展，HOMO和LUMO之间的带隙减小，并且在UV-Vis吸收光谱中发生红移。-1是由于其在激发态下增强的电荷转移特性。通过使用Nd：YAG激光（532 nm，10 Hz，9 ns）的开孔Z扫描技术研究了非线性光学吸收。在这里，HC，DTBT表现出真正的双光子吸收（
• Iridium complex grafted to 3,6-carbazole-<i>alt-</i> tetraphenylsilane copolymers for blue electrophosphorescence
  作者：Teng Fei、Gang Cheng、Dehua Hu、Wenyue Dong、Ping Lu、Yuguang Ma

  DOI：10.1002/pola.23934

  日期：2010.5.1

  We designed a 3,6‐dibromo‐9‐hexyl‐9H‐carbazole derivative with the blue emissive iridium complex bis[2‐(4,6‐difluorophenyl)pyridyl‐N,C2′](picolinato)iridium(III) (FIrpic) linked at the alkyl terminal. Based on this monomer, novel 3,6‐carbazole‐alt‐tetraphenylsilane copolymers grafted with FIrpic were synthesized by palladium‐catalyzed Suzuki coupling reaction, and the content of FIrpic in the polymers

  我们设计了带有蓝色发射铱络合物双[2-（4,6-二氟苯基）吡啶基-N，C 2' ]（picolinato）铱（III）的3,6-二溴-9-己基-9 H-咔唑衍生物（FIrpic）连接在烷基末端。基于此单体，新颖3,6-咔唑中高音通过钯催化的Suzuki偶联反应合成了用FIrpic接枝的四苯基硅烷共聚物，聚合物中FIrpic的含量可以通过单体的进料比控制。聚合物薄膜主要显示出FIrpic发出的蓝光，并且与掺杂的类似物相比，来自聚合物主链的发射强度要弱得多，这证明了从聚合物主体到共价键结合的客体的有效能量转移。聚合物中的相分离受到抑制，这可以通过原子力显微镜和设计的电致发光（EL）装置进行鉴定。基于聚合物的EL器件显示出FIrpic的蓝色磷光。初级设备的发光效率达到2.3 cd / A，并抑制了高电流密度下的效率下降。分级为4 +©2010 Wiley Periodicals，Inc.