9-hexyl-3-iodo-9H-carbazole | 156972-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-hexyl-3-iodo-9H-carbazole
• 英文别名: 3-iodo-9-hexylcarbazole；3-iodo-N-hexylcarbazole；9-hexyl-3-iodocarbazole
• CAS: 156972-69-9
• 化学式: C₁₈H₂₀IN
• 分子量: 377.268
• InChiKey: CNZFFURBLYOGFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hexyl-3-iodo-9H-carbazole 在 potassium permanganate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(9-n-hexyl-9H-carbazol-3-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Unsymmetrical, Heteroaromatic 1,2-Diketones and the Synthesis of Carbazole Ring Substituted Tetraaryl Cyclopentadieneones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9904213
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 在 potassium iodate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 9-hexyl-3-iodo-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  基于 DDA 的咔唑修饰的吩噻嗪-3-甲醛的合成、分子结构和振动分析：实验（FT-IR、UV 和 NMR）和密度泛函理论 (DFT) 计算

  摘要：

  摘要 合成了一种新型分子 10-(9-hexyl-9H-carbazol-3yl)-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde (CZPTZA)，并通过 FT-IR、UV-Vis、NMR 光谱研究和分子轨道计算对其进行了表征。 . 优化的几何结构、谐波振动频率和 NMR 使用 B3LYP 方法使用 6-311++G (d,p) 基组计算。已发现从单晶 XRD 研究获得的标题化合物的几何参数与计算的 (DFT) 值一致。将实验观察到的振动频率与计算得出的频率进行比较，发现它们彼此非常吻合。还记录了标题化合物的 UV-Vis 光谱和电子特性，即。激发能量、计算能量、振荡器强度、前沿轨道能量和带隙能量使用 TD-DFT/CAM-B3LYP 方法计算，使用 6-311++G (d,p) 作为基组。分子的 1H 和 13C NMR 化学位移已通过规范独立原子轨道 (GIAO)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.09.026

文献信息

• Novel metal-free organic dyes possessing fused heterocyclic structural motifs for efficient molecular photovoltaics
  作者：Ayyanar Karuppasamy、Kesavan Stalindurai、Jia-De Peng、Kuo-Chuan Ho、Chennan Ramalingan

  DOI：10.1039/c6cp05722e

  日期：——

  electron acceptor, PCA1–PCA3, exhibit higher power conversion efficiency, short-circuit current, open-circuit voltage, and electron lifetime those with thioxothiazolidinylacetic acid, PCTA1–PCTA3, as the same. Of the devices fabricated by employing the new metal-free organic sensitizers, that with the dye PCA2 exerted a power conversion efficiency (PCE, η) of 8.08% with a short circuit current density

  本文报道了六种新颖的不含金属的有机染料，例如PCA1-PCA3和PCTA1-PCTA3，它们具有稠合的杂环结构基序，例如吩噻嗪和烷基咔唑。已经研究了其光物理/电化学性质和基于纳米晶TiO 2的染料敏化太阳能电池的性能。分子内的电子分布已通过计算方法确定。利用染料PCA1-PCA3和PCTA1-PCTA3作为敏化剂，器件的整体功率转换效率在4.67％至8.08％之间。具有氰基丙烯酸作为电子受体的新型染料PCA1-PCA3与噻吩并噻唑烷基乙酸PCTA1-PCTA3相同，它们具有更高的功率转换效率，短路电流，开路电压和电子寿命。在使用新型无金属有机敏化剂制造的器件中，染料PCA2的功率转换效率（PCE，η）为8.08％，短路电流密度（J SC）为16.45 mA cm -2，开路电压（V OC）为735 mV，填充系数（ff）为0.68; 该PCE在制造的器件中是最高的。
• D–π–A–π–D-type low band gap diketopyrrolopyrrole based small molecules containing an ethynyl-linkage: synthesis and photovoltaic properties
  作者：Changyan Ji、Lunxiang Yin、Kechang Li、Lihui Wang、Xueying Jiang、Yingji Sun、Yanqin Li

  DOI：10.1039/c5ra01946j

  日期：——

  Two new OSMs M3 and M4 containing ethynyl-linkage have been synthesized successfully and the ethynyl-linkage effect were investigated.

  两个包含乙炔键的新OSM，M3和M4，已成功合成，并对乙炔键效应进行了研究。
• Carbazole- and/or triphenylamine-based D–π–D multiarylamino dyes: synthesis, characterization and photophysical properties
  作者：Baodong Zhao、Weidong Zhao、Liujian Yu、Jie Li、Yuming Zhao、Tao Wang

  DOI：10.1039/c7nj02657a

  日期：——

  fluorescence emission bands from 350 to 480 nm. Especially, DCzBus with triphenylamine peripheral groups have higher fluorescence quantum efficiency and longer fluorescence lifetime than those with carbazole peripheral groups. Stern-Volmer measurement exhibited that these DCzBus could show fluorescence quenching response to benzyl peroxide through the photo-induced electron transfer mechanism. The fluorescence

  我们在此报告一类基于偶极和四极咔唑和/或三苯胺的D-π-D多芳基氨基染料（DCzBus）的设计和合成，该染料包含一个1，4-亚丁基双咔唑核心，该核心通过己基咔唑或三苯胺外围基团连接炔基桥。对于多芳基氨基基团和本体共轭结构，DCzBus均显示出从350至480 nm的强大的单光子和双光子激发的蓝紫色荧光发射带。特别地，具有三苯胺外围基团的DCzBus比具有咔唑外围基团的DCzBus具有更高的荧光量子效率和更长的荧光寿命。Stern-Volmer测量表明，这些DCzBus可以通过光诱导的电子转移机理显示出对过氧化苄基的荧光猝灭响应。DCzBus的荧光量子产率，寿命和非平面构象可显着影响其过氧化苯甲酰（BPO）的光诱导电子转移过程。观察到在不同的激发激光波长下双光子激发的荧光猝灭，这表明在该研究中设计的D-π-D多芳基氨基染料是潜在有用的双光子诱导的荧光探针。
• Co-sensitization of 3D bulky phenothiazine-cored photosensitizers with planar squaraine dyes for efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Yong Hua、Lawrence Tien Lin Lee、Caishun Zhang、Jianzhang Zhao、Tao Chen、Wai-Yeung Wong、Wai-Kwok Wong、Xunjin Zhu

  DOI：10.1039/c5ta01665g

  日期：——

  A series of new phenothiazine-cored 3D bulky organic sensitizers TP1–TP4 have been prepared and employed in dye-sensitized solar cells (DSSCs).

  一系列新的苯噻嗪核心3D大分子有机敏化剂TP1–TP4已经制备并应用于染料敏化太阳能电池（DSSCs）。
• Sn- and Pd-Free Synthesis of D-π-A Organic Sensitizers for Dye-Sensitized Solar Cells by Cu-Catalyzed Direct Arylation
  作者：Jiung-Huai Huang、Po-Han Lin、Wei-Ming Li、Kun-Mu Lee、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1002/cssc.201700421

  日期：2017.5.22

  Abstract<A variety of D–π–A‐type functional organic dyes are facilely synthesized by direct C−H arylation catalyzed by inexpensive copper salts. Under optimized reaction conditions, a broad substrate scope with good functional group compatibility was demonstrated. Based on this synthetic strategy, three new dye sensitizers (CYL‐5–7) were designed and fabricated for use in dye‐sensitized solar cells (DSSCs). Photovoltaic characterization showed that these devices gave open‐circuit voltages of 0.65–0.75 V, short‐circuit currents of 5.90–12.60 mA cm−2, and fill factors of 65.6–76.9 %, corresponding to power conversion efficiencies (PCEs) of 2.95–6.20 %. This work represents the first use of Cu‐catalyzed C−H arylation for a step‐saving, Sn‐free synthesis of precursor dyes for DSSC applications.