3-acetyl-9-hexyl-9H-carbazole | 892217-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-9-hexyl-9H-carbazole
• 英文别名: 3-acetyl-N-n-hexylcarbazole；3-acetyl-9-hexylcarbazole；1-Ethanone, 1-(9-hexyl-9H-carbazol-3-yl)-；1-(9-hexylcarbazol-3-yl)ethanone
• CAS: 892217-82-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• mdl: MFCD08532353
• 分子量: 293.409
• InChiKey: XBKLJGXQAKEAJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-9-hexyl-9H-carbazole 在 甲烷磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以68%的产率得到6,6′-diacetyl-9,9′-dihexyl-9H,9′H-1,3′-bicarbazole
  参考文献：
  名称：

  咔唑的氧化偶联：取代基控制的区域选择性分布

  摘要：

  在存在有机（无金属）可循环使用的氧化剂（例如DDQ或CA / H +）的情况下，具有各种取代基的咔唑的氧化C-C偶联反应证明了该化合物可与联咔唑区域异构体接触。对不同取代的咔唑进行了研究，以显示区域选择性的区别（3,3'-与1,3'-联咔唑）和在氧化偶联中基于空间和电子学的偏好。最终，已经找到（证明）了涉及咔唑自由基阳离子的机理，并在紫外可见近红外吸收和EPR光谱结果的基础上提出了一种机理。这项研究强调了以有效方式对一系列联咔唑进行战略化学制备的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02322
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-acetyl-9-hexyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Carbazole linked phenylquinoline-based fullerene derivatives as acceptors for bulk heterojunction polymer solar cells: effect of interfacial contacts on device performance

  摘要：

  为了了解体异质结聚合物太阳能电池（BHJ PSCs）活性层中空穴传输层（HTL）与富勒烯衍生物之间界面接触的影响，我们成功合成了咔唑（Cz）连接苯基喹啉（PhQ）的富勒烯衍生物 PhQHCz-C61BM 和 PhQEOCz-C61BM。它们被用作受体，活性层中有一个聚（3-己基噻吩）（P3HT）供体，PEDOT:PSS 和 MoO3 被用作 HTL。这两种衍生物在普通有机溶剂中的溶解度都很高，并且具有很高的热稳定性。利用 ITO/PEDOT:PSS/P3HT:PhQHCz-C61BM/LiF/Al、ITO/PEDOT:PSS/P3HT:PhQEOCz-C61BM/LiF/Al 和 ITO/MoO3/P3HT:PhQHCz-C61BM/LiF/Al、ITO/MoO3/P3HT:PhQEOCz-C61BM/LiF/Al 等配置制作了 BHJ PSC，并在 AM1.5G（100 mW cm-2）条件下测量了器件特性。当使用 PEDOT:PSS 作为 HTL 时，两种衍生物的功率转换效率（PCE）都低得多，仅为 0.1%。相反，用 MoO3 取代 PEDOT:PSS 作为 HTL 时，PCE 上升到 2.2%。这是由于 HTL 中 PEDOT:PSS 的 -SO3H 基团质子化了活性层中受体的吡啶氮，在界面接触处建立了电荷注入屏障，导致电极上的电荷收集受到限制。对甲苯磺酸中的 -SO3H 基团对 PhQHCz-C61BM 中吡啶基氮的质子化作用间接证实了这一点。

  DOI：

  10.1039/c4ta00013g

文献信息

• 一种3-甲(乙)酰基-N-烷基咔唑氨基(硫)脲Schiff碱的制备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN105418484A

  公开（公告）日：2016-03-23

  一种3-甲(乙)酰基-N-烷基咔唑氨基(硫)脲Schiff碱的制备方法，步骤为：向干燥的反应容器中加入A？mol？3-甲(乙)酰基-N-烷基咔唑，B？mol氨基(硫)脲和C？mol对甲基苯磺酸，室温条件下研磨，监测反应，至原料完全反应，静置后得到粗产物；其中A:B:C＝1:(1～1.2):(1～1.2)；再将粗产物经水洗抽滤，即得3-甲(乙)酰基-N-烷基咔唑氨基(硫)脲Schiff碱。本发明为固相反应，反应时间短，反应条件温和，设备要求低，且操作简单，后处理简单，无须溶剂，绿色、经济、环保、高效，目标产物的产率高达80％以上。
• Efficient two-photon-sensitized luminescence of a novel europium(iii) β-diketonate complex and application in biological imaging
  作者：Zhang-Jun Hu、Xiao-He Tian、Xiang-Hua Zhao、Peng Wang、Qiong Zhang、Ping-Ping Sun、Jie-Ying Wu、Jia-Xiang Yang、Yu-Peng Tian

  DOI：10.1039/c1cc14968g

  日期：——

  A novel europium(III) beta-diketonate complex exhibiting bright two-photon-sensitized luminescence is synthesized and applied as a two-photon-sensitized luminescent probe to stain DNA in live cells.

  合成了一种新颖的具有亮的双光子敏化发光的β-二酮euro（III）化合物，并将其用作双光子敏化的发光探针，对活细胞中的DNA进行染色。
• Functionalized Eu(III)-Based Nanoscale Metal–Organic Framework To Achieve Near-IR-Triggered and -Targeted Two-Photon Absorption Photodynamic Therapy
  作者：Jianguo Jia、Yang Zhang、Min Zheng、Changfu Shan、Huicheng Yan、Wenyu Wu、Xuan Gao、Bo Cheng、Weisheng Liu、Yu Tang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02475

  日期：2018.1.2

  selected as potential drug delivery platforms and photodynamic therapy agents to fulfill the effective and safe treatment of neoplastic diseases have attracted increasing attention recently. Herein, a Eu(III)-based NMOF probe elaborately postsynthetically modified with a β-diketonate two-photon-absorbing (TPA) ligand is rationally designed and further functionalized by assembling the photosensitizer molecule

  合成后修饰的纳米级金属-有机骨架（NMOF）探针被选作潜在的药物递送平台和光动力疗法剂，以实现对肿瘤疾病的有效和安全治疗，最近引起了越来越多的关注。本文中，通过将光敏剂分子（亚甲基蓝，MB）组装在微孔和NMOF表面的环肽靶向基序，可以实现高效的近红外（NIR）触发和靶向的光动力疗法（PDT）。根据NMOF供体与光敏剂MB受体之间的发光共振能量转移过程，该探针可实现高组织穿透性TPA-PDT效果。因此，本研究中的NMOF不仅扮演着光敏剂的纳米容器的角色，而且还扮演着能量转移供体的角色。体外研究表明，与游离光敏剂MB相比，细胞对癌细胞的摄取增强，PDT效果令人满意。高度期望这项研究有助于智能发光诊断和治疗探针的开发。
• Oxidative Coupling of Carbazoles: A Substituent-Governed Regioselectivity Profile
  作者：Sudesh Mallick、Sudhakar Maddala、Kalidass Kollimalayan、Parthasarathy Venkatakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02322

  日期：2019.1.4

  (metal-free) recyclable oxidants, such as DDQ or CA/H+, for accessing bicarbazole regioisomers. Differently substituted carbazoles are examined to showcase regioselective discrimination (3,3′- versus 1,3′-bicarbazoles) and preferences based on sterics and electronics in oxidative coupling. Finally, a mechanism that involves the carbazole radical cation has been traced (evidenced) and proposed on the basis of the

  在存在有机（无金属）可循环使用的氧化剂（例如DDQ或CA / H +）的情况下，具有各种取代基的咔唑的氧化C-C偶联反应证明了该化合物可与联咔唑区域异构体接触。对不同取代的咔唑进行了研究，以显示区域选择性的区别（3,3'-与1,3'-联咔唑）和在氧化偶联中基于空间和电子学的偏好。最终，已经找到（证明）了涉及咔唑自由基阳离子的机理，并在紫外可见近红外吸收和EPR光谱结果的基础上提出了一种机理。这项研究强调了以有效方式对一系列联咔唑进行战略化学制备的方法。
• Carbazole linked phenylquinoline-based fullerene derivatives as acceptors for bulk heterojunction polymer solar cells: effect of interfacial contacts on device performance
  作者：Pachagounder Sakthivel、Kakaraparthi Kranthiraja、Chinnusamy Saravanan、Kumarasamy Gunasekar、Hong Il Kim、Won Suk Shin、Ji-Eun Jeong、Han Young Woo、Sung-Ho Jin

  DOI：10.1039/c4ta00013g

  日期：——

  To understand the effect of interfacial contact between the hole transporting layer (HTL) and fullerene derivatives in the active layer of bulk heterojunction polymer solar cells (BHJ PSCs), carbazole (Cz) linked phenylquinoline (PhQ)-based fullerene derivatives, PhQHCz-C61BM and PhQEOCz-C61BM, have been successfully synthesized. They are used as acceptors with a poly(3-hexylthiophene) (P3HT) donor in the active layer, and PEDOT:PSS and MoO3 were used as the HTL. Both the derivatives are highly soluble in common organic solvents and possess high thermal stability. BHJ PSCs are fabricated with configurations of ITO/PEDOT:PSS/P3HT:PhQHCz-C61BM/LiF/Al, ITO/PEDOT:PSS/P3HT:PhQEOCz-C61BM/LiF/Al, and ITO/MoO3/P3HT:PhQHCz-C61BM/LiF/Al, ITO/MoO3/P3HT:PhQEOCz-C61BM/LiF/Al, and the device characteristics were measured under AM1.5G (100 mW cm−2). Both derivatives exhibited much lower power conversion efficiencies (PCE) of ∼0.1% when PEDOT:PSS was employed as the HTL. In contrast, the PCE increases to ∼2.2% upon replacing PEDOT:PSS with MoO3 as the HTL. This is due to the fact that protonation of the pyridyl nitrogen of the acceptor in the active layer by the –SO3H group of PEDOT:PSS in the HTL, establishes a charge injection barrier at the interfacial contact and leads to restricted charge collection at the electrodes. This was indirectly confirmed by protonation of pyridyl nitrogen in PhQHCz-C61BM by the –SO3H group in p-toluenesulphonic acid.

  为了了解体异质结聚合物太阳能电池（BHJ PSCs）活性层中空穴传输层（HTL）与富勒烯衍生物之间界面接触的影响，我们成功合成了咔唑（Cz）连接苯基喹啉（PhQ）的富勒烯衍生物 PhQHCz-C61BM 和 PhQEOCz-C61BM。它们被用作受体，活性层中有一个聚（3-己基噻吩）（P3HT）供体，PEDOT:PSS 和 MoO3 被用作 HTL。这两种衍生物在普通有机溶剂中的溶解度都很高，并且具有很高的热稳定性。利用 ITO/PEDOT:PSS/P3HT:PhQHCz-C61BM/LiF/Al、ITO/PEDOT:PSS/P3HT:PhQEOCz-C61BM/LiF/Al 和 ITO/MoO3/P3HT:PhQHCz-C61BM/LiF/Al、ITO/MoO3/P3HT:PhQEOCz-C61BM/LiF/Al 等配置制作了 BHJ PSC，并在 AM1.5G（100 mW cm-2）条件下测量了器件特性。当使用 PEDOT:PSS 作为 HTL 时，两种衍生物的功率转换效率（PCE）都低得多，仅为 0.1%。相反，用 MoO3 取代 PEDOT:PSS 作为 HTL 时，PCE 上升到 2.2%。这是由于 HTL 中 PEDOT:PSS 的 -SO3H 基团质子化了活性层中受体的吡啶氮，在界面接触处建立了电荷注入屏障，导致电极上的电荷收集受到限制。对甲苯磺酸中的 -SO3H 基团对 PhQHCz-C61BM 中吡啶基氮的质子化作用间接证实了这一点。