9-hexyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid | 892218-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-hexyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 9-hexylcarbazole-3-carboxylic acid
• CAS: 892218-02-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• mdl: MFCD08532351
• 分子量: 295.381
• InChiKey: HCKPYIQOGMUFKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hexyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N,N′-(1,4-phenylene)bis(9-hexyl-9H-carbazole-3-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  2,7-二芳基苯并[1,2-d:4,3-d']双(噻唑)的光化学合成及电化学和光物理性质

  摘要：

  本文重点介绍了利用蓝光诱导的N,N '-(1,4- ) 光化学环化制备苯并[1,2- d :4,3 - d ']双(噻唑)的实用方法芳基）二硫代酰胺在对氯苯胺作为温和氧化剂存在下。所提出的方法允许获得在共轭链中含有供体取代基的苯并[1,2- d :4,3 - d ']双(噻唑)。2,6-二([2,2'-联噻吩]-5-基)苯并[1,2- d :4,3 - d' ]双(噻唑)和-苯并[ 1,2-天：4,5-天']双（噻唑）进行了详细研究。合成化合物的性质表明它们在有机电子学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00310
• 作为产物：
  描述：

  N-hexylcarbazole 在 potassium permanganate 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9-hexyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种基于三联吡啶配体的多色发光凝胶及其 制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种基于三联吡啶配体的多色发光凝胶及其制备方法与应用。该三联吡啶配体是由咔唑类给电子基团通过酰胺键与三联吡啶连接得到具有酰胺键结构的三联吡啶配体。所述三联吡啶配体在N,N‑二甲基甲酰胺和乙醇混合溶剂中通过超声配体能够形成凝胶并且能与不同的金属离子（锌或铕）配位形成凝胶，这类凝胶随金属的不同显示出发光多色的效果。

  公开号：

  CN108165261B

文献信息

• Synthesis, Photophysical, and (Spectro)Electrochemical Properties of New Benzo[1,2-<i>c</i>][1,2,5]thiadiazoles and Benzo[1,2-<i>d</i>][1,2,3]triazoles Fused with Two Thiazole Rings
  作者：Anastasia S. Kostyuchenko、Evgenii B. Uliankin、Anton J. Stasyuk、Tatyana Yu. Zheleznova、Alexander S. Fisyuk

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00286

  日期：2023.5.5

  corresponding N,N′-diamides, which were converted into N,N′-dithioamides by reacting with Lawesson’s reagent. A method was developed for the preparation of previously unknown fused systems, dithiazolobenzo[1,2-c][1,2,5]thiadiazoles and dithiazolobenzo[1,2-d][1,2,3]triazoles, by oxidative photochemical cyclization of N,N′-dithioamides. The photophysical and (spectro)electrochemical properties of the obtained

  苯并[ c ][1,2,5]噻二唑-4,7-二胺和2-己基-2H-苯并[ d ][1,2,3]三唑-4,7-二胺与芳香酰卤的酰化提供了相应的N，N'-二酰胺，通过与 Lawesson 试剂反应将其转化为N，N'-二硫代酰胺。开发了一种通过氧化光化学制备以前未知的稠合系统、二噻唑并苯并[1,2- c ][1,2,5]噻二唑和二噻唑并苯并[1,2- d ][1,2,3]三唑的方法N , N的环化'-二硫代酰胺。研究了所得化合物及其电化学沉积在 ITO 上的聚合物薄膜的光物理和（光谱）电化学性质。测定了合成低聚物的光学对比度和响应时间。获得的结果使我们能够将这些物质视为电致变色设备的有前途的候选者。
• Synthesis, crystal structure and in vitro antitumor activity of a novel organotin(IV) complex with 9-hexyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid
  作者：Y. K. Liang、B. F. Ruan、Y. P. Tian

  DOI：10.1134/s1070328412060097

  日期：2012.6

  9-Hexyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid (LCOOH) and its complex with Ph3Sn(OH), [Ph3SnO2CL] (I), were synthesized. The structure of complex I was solved by single-crystal X-ray diffraction determination, indicating that I shows the discrete framework. Furthermore, this complex was tested in vitro for its cytotoxic activity, using human hepatocellular carcinoma cell line (BEL-7402) and human hepatocellular liver carcinoma cell line (HepG2); 5-fluorouracil was used as a positive control substance. This complex showed cytotoxicity greater than that of 5-fluorouracil.
• 一种基于三联吡啶配体的多色发光凝胶及其 制备方法与应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN108165261B

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明公开了一种基于三联吡啶配体的多色发光凝胶及其制备方法与应用。该三联吡啶配体是由咔唑类给电子基团通过酰胺键与三联吡啶连接得到具有酰胺键结构的三联吡啶配体。所述三联吡啶配体在N,N‑二甲基甲酰胺和乙醇混合溶剂中通过超声配体能够形成凝胶并且能与不同的金属离子（锌或铕）配位形成凝胶，这类凝胶随金属的不同显示出发光多色的效果。
• Photochemical Synthesis and Electrochemical and Photophysical Properties of 2,7-Diarylbenzo[1,2-d:4,3-d′]bis(thiazoles)
  作者：Anastasia S. Kostyuchenko、Evgenii B. Uliankin、Anton J. Stasyuk、Anna L. Samsonenko、Tatyana Yu Zheleznova、Anton L. Shatsauskas、Alexander S. Fisyuk

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00310

  日期：2022.5.20

  This article focuses on the development of practical approaches to the preparation of benzo[1,2-d:4,3-d′]bis(thiazoles) using blue light-induced photochemical cyclization of N,N′-(1,4-aryl)dithioamides in the presence of p-chloranil as a mild oxidant. The proposed method allows to obtain benzo[1,2-d:4,3-d′]bis(thiazoles) containing donor substituents in the conjugated chain. Photophysical and (spectro)electrochemical

  本文重点介绍了利用蓝光诱导的N,N '-(1,4- ) 光化学环化制备苯并[1,2- d :4,3 - d ']双(噻唑)的实用方法芳基）二硫代酰胺在对氯苯胺作为温和氧化剂存在下。所提出的方法允许获得在共轭链中含有供体取代基的苯并[1,2- d :4,3 - d ']双(噻唑)。2,6-二([2,2'-联噻吩]-5-基)苯并[1,2- d :4,3 - d' ]双(噻唑)和-苯并[ 1,2-天：4,5-天']双（噻唑）进行了详细研究。合成化合物的性质表明它们在有机电子学中的潜在应用。