1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-3-hexulofuranose | 2847-00-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-3-hexulofuranose
• 英文别名: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranos-3-ulose；(3aR,5R,6aS)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-one
• CAS: 2847-00-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: QSRFRZJIRAOQSJ-JPMHVPNBSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-70°C
• 沸点：
  361.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2675 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-3-hexulofuranose 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯甲腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (S)-1-((3aR,5S,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Ortho ester Claisen rearrangements of three 3-C-(hydroxymethyl)methylene derivatives of hexofuranose: stereoselective introduction of a quaternary center on C-3 of D-ribo-, L-lyxo-, and D-arabino-hexofuranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a005
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-3-hexulofuranose
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖对映体合成S-奎宁环醇

  摘要：

  据报道，对映体合成了S-奎宁环醇，其中奎宁环桥是通过在D-葡萄糖的C-3处引入两个碳链而得到的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84715-2

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：——

  公开号：US06348608B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed.

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。
• Spiro-sulfamidate and sulfate nucleosides via 2′ and 3′-C-branched-chain sugars and nucleosides
  作者：Jérôme Lalot、Tony Tite、Anne Wadouachi、Denis Postel、Albert Nguyen Van Nhien

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.030

  日期：2011.8

  C-branched-chain sugars and nucleosides were obtained by organocatalysis from ulose derivatives. After a reduction step, the corresponding 1,3-diol was derivatized into 3′-spiro-sulfamidates and unexpected sulfates by treatment with a Burgess reagent. Deprotection of the Boc-derivatives was carried out while preserving the cyclic sulfate. An example of ring opening of the cyclic sulfate derivative

  通过有机催化从果糖衍生物获得C-支链糖和核苷。在还原步骤之后，通过用Burgess试剂处理，将相应的1，3-二醇衍生为3'-螺氨基磺酸盐和意外的硫酸盐。在保留环状硫酸盐的同时，进行Boc衍生物的脱保护。给出了环状硫酸盐衍生物与叠氮化钠开环导致相应的3'- C-叠氮烷基支链核苷的开环的实例。
• An Approach to the Carbon Backbone of Bielschowskysin, Part 1: Photocyclization Strategy
  作者：Martin Himmelbauer、Jean-Baptiste Farcet、Julien Gagnepain、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/ejoc.201300869

  日期：2013.12

  Several macrocyclization reaction attempts of highly advanced precursors toward a total synthesis of marine diterpene bielschowskysin are disclosed. Biomimetic [2+2]-photocyclization reactions were applied to construct the cyclobutane core in these intermediates, which could be accessed along scalable high-yielding reaction sequences from cheap enantiopure starting-materials.

  公开了高度先进的前体对海洋二萜bielschowskysin的全合成的几种大环化反应尝试。仿生[2+2]-光环化反应被应用于构建这些中间体中的环丁烷核心，可以从廉价的对映体纯起始材料中沿可扩展的高产率反应序列获得。
• [EN] PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020033288A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention provides a compound of Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof, which are PRMT5 inhibitors. Also provided are methods of making compounds of Formula I, pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, and methods of using these compounds to treat cancer, sickle cell, and hereditary persistence of foetal hemoglobin (HPFH) mutations.

  本发明提供了一种式(I)的化合物及其药用可接受的盐、酯和前药，这些化合物是PRMT5抑制剂。还提供了制备式I化合物的方法，包括含有式I化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症、镰状细胞贫血和遗传性胎儿血红蛋白持续性（HPFH）突变的方法。
• Organocatalyzed asymmetric Michael addition by an efficient bifunctional carbohydrate–thiourea hybrid with mechanistic DFT analysis
  作者：Chandra S. Azad、Imran A. Khan、Anudeep K. Narula

  DOI：10.1039/c6ob02158a

  日期：——

  core scaffold were synthesized and examined as catalysts for the asymmetric Michael addition reaction of aryl/alkyl trans-β-nitrostyrenes over cyclohexanone and other Michael donors having active methylene. Excellent enantioselectivities (<95%), diastereoselectivities (<99%), and yields (<99%) were attained under solvent free conditions using 10 mol% of 1d0. The obtained results were explained through

  合成了一系列以D-葡萄糖为核心骨架的硫脲基双功能有机催化剂，并研究了其作为芳基/烷基反式-β-硝基苯乙烯在环己酮和其他具有活性亚甲基的迈克尔供体上的不对称迈克尔加成反应的催化剂。在无溶剂条件下，使用10 mol％的1d 0可获得极好的对映选择性（<95％），非对映选择性（<99％）和产率（<99％）。通过使用B3LYP / 6-311G（d，p）// B3LYP / 6-31G（d）基本集的DFT计算来解释获得的结果。QM / MM计算揭示了在速率确定步骤中环己酮作为溶剂和反应物的作用，赋予了31.91 kcal mol -1 能量形成产品。