methyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 3162-96-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-di-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside；methyl 4,6-O-benzilidene-β-D-galactopyranoside；methyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside；methyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactoside；4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside；Methyl 4,6-O-benzylidene-b-D-galactopyranoside；(4aR,6R,7R,8R,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 3162-96-7；4148-58-7；4153-17-7；4288-93-1；5328-47-2；6988-39-2；13566-32-0；14155-23-8；27994-50-9；37093-57-5；37093-59-7；57701-27-6；59168-66-0；64552-06-3；65391-13-1；65391-14-2；65530-26-9；66512-65-0；71117-36-7；71117-37-8；71117-41-4；72904-85-9；74560-56-8；79549-74-9；86783-81-5；96093-51-5；98633-13-7；110415-35-5；110415-36-6；110850-29-8；124020-29-7；126924-12-7；129263-21-4；131433-03-9；145920-49-6；146863-04-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: VVSWDMJYIDBTMV-QFIBJEGBSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-167 °C
• 沸点：
  384.9°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2640 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMF、DMSO、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途：手性结构单元，用于制备各种重要的糖类中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 水 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Acceptor-influenced and donor-tuned base-promoted glycosylation

  摘要：

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  DOI：

  10.3762/bjoc.8.46
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  CHITTENDEN, GORDON J. F., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 107,(1988) N 10, C. 607-609

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Chiral Copper Catalyzed Site‐Selective O‐Alkylation of Carbohydrates
  作者：Bo Ren、Jiaxi Wang、Mengyao Zhang、Yue Chen、Wei Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202101121

  日期：2022.2

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• An Improvement in the Preparation of Some Carbohydrate Benzylidene Acetals
  作者：V Ferro、M Mocerino、RV Stick、DMG Tilbrook

  DOI：10.1071/ch9880813

  日期：——

  Carbohydrate benzylidene and p- methoxybenzylidene acetals are easily prepared by treatment of various sugar derivatives with either benzaldehyde diethyl acetal or p- methoxybenzaldehyde diethyl acetal , respectively, in refluxing chloroform containing camphorsulfonic acid.

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• A Galactoside-Binding Protein Tricked into Binding Unnatural Pyranose Derivatives: 3-Deoxy-3-Methyl-Gulosides Selectively Inhibit Galectin-1
  作者：Kumar Bhaskar Pal、Mukul Mahanti、Hakon Leffler、Ulf J. Nilsson

  DOI：10.3390/ijms20153786

  日期：——

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  半乳凝素是参与不同半乳凝素亚型特异性的炎症和肿瘤促进过程的半乳糖苷识别蛋白家族，可促进抑制剂的发展，该抑制剂比天然配体片段更具选择性。在这里，我们描述了3 C-甲基-甲基吡喃果糖苷衍生物的合成和评估及其作为半乳凝素抑制剂的评估。与天然单糖片段类似物甲基β-d-吡喃半乳糖苷相比，甲基3-脱氧-3-C-（羟甲基）-β-d-吡喃葡糖苷对半乳凝素1的亲和力高7倍，并且对半乳凝素-β的选择性高。 2、3、4、7、8和9。将3-C-羟甲基衍生为酰胺可得到具有改进的选择性和亲和力的古洛糖苷。甲基3-脱氧-3-C-（甲基-2,3,4,5，
• General Strategy for the Synthesis of Rare Sugars via Ru(II)-Catalyzed and Boron-Mediated Selective Epimerization of 1,2-<i>trans</i>-Diols to 1,2-<i>cis</i>-Diols
  作者：Xiaolei Li、Jicheng Wu、Weiping Tang

  DOI：10.1021/jacs.1c13399

  日期：2022.3.2

  Although several methods have been developed for the synthesis of rare monosaccharides, most of them involve lengthy steps. Herein, we report an efficient and general strategy that can provide access to rare sugars from commercially available common monosaccharides via a one-step Ru(II)-catalyzed and boron-mediated selective epimerization of 1,2-trans-diols to 1,2-cis-diols. The formation of boronate esters

  人聚糖主要由九种常见的糖组成部分组成。另一方面，已经在细菌中发现了数百种单糖，其中大多数不易获得。获得这些稀有糖和相应的糖缀合物的能力可以促进对细菌中各种重要的生物学过程的研究，包括微生物群与人类宿主之间的相互作用。许多稀有糖也存在于各种具有显着生物活性的天然产物和药物试剂中。尽管已经开发了几种用于合成稀有单糖的方法，但其中大多数都涉及冗长的步骤。在此处，反式二醇到 1,2-顺式二醇。硼酸酯的形成将平衡推向 1,2-顺式二醇产物，该产物可立即用于进一步的选择性功能化和糖基化。通过在天然产物或生物活性化合物中有效构建糖苷骨架，证明了该策略的实用性。
• Preparation of α and β anomers of various isomeric methyl O-d-galactopyranosyl-d-galactopyranosides. Standards for interpretation of 13C-n.m.r. spectra of d-galactopyranans
  作者：Philip A.J. Gorin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80790-9

  日期：1982.2

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