methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-beta-D-galactopyranoside；(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.418
• InChiKey: QRMYFVCKXAQEDN-BQUARMOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 3-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Acceptor-influenced and donor-tuned base-promoted glycosylation

  摘要：

  碱促进的糖基化是一种最近建立的立体选择性和区域选择性方法，通过使用部分保护的受体和糖基卤代供体组装二糖和寡糖。最初的研究是在部分甲基化的受体和供体基团上进行的，作为一个模型系统，以分析氧阴离子反应性的关键原理。在这项工作中，通过使用苄基保护基团进行扩展研究，以便于制备应用。重点放在受体异构构型和供体反应性的影响上。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.46
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 camphor-10-sulfonic acid 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Acceptor-influenced and donor-tuned base-promoted glycosylation

  摘要：

  碱促进的糖基化是一种最近建立的立体选择性和区域选择性方法，通过使用部分保护的受体和糖基卤代供体组装二糖和寡糖。最初的研究是在部分甲基化的受体和供体基团上进行的，作为一个模型系统，以分析氧阴离子反应性的关键原理。在这项工作中，通过使用苄基保护基团进行扩展研究，以便于制备应用。重点放在受体异构构型和供体反应性的影响上。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.46

文献信息

• Synthesis of disaccharide methyl glycosides related to the polysaccharide from Klebsiella serotype 40 and a study of their inhibition in the precipitin reaction
  作者：Usha B. Maddali、Asim K. Ray、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80085-h

  日期：1990.12

  Galp (4), beta-L-Rhap-(1----3)-beta-D-Galp (5), beta-D-Galp-(1----2)-alpha-L-Rhap (6), and beta-D-GlcpA-(1----2)-alpha-L-Rhap (7) have been synthesised and their inhibition reactions in the Klebsiella serotype 40 immune system have been studied. The results obtained accord with only one of two structures proposed for the repeating unit of the K40 antigen.

  alpha-D-Manp-（1 ---- 4）-alpha-L-Rhap（3），alpha-L-Rhap-（1 ---- 3）-beta-D-Galp（4 ），beta-L-Rhap-（1 ---- 3）-beta-D-Galp（5），beta-D-Galp-（1 ---- 2）-alpha-L-Rhap（6），合成了β-D-GlcpA-（1 ---- 2）-α-L-Rhap（7）并研究了它们在克雷伯菌血清型40免疫系统中的抑制反应。获得的结果仅与为K40抗原的重复单位提出的两个结构之一一致。
• Palladium-Catalyzed C–S Bond Formation as a Tool for Latent–Active Glycosylation
  作者：Christinne Hedberg、Kamilla S. Jessen、Rikke F. Hansson、Mads Heuckendorff、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02090

  日期：2020.9.18

  A high-yielding palladium-catalyzed C-S cross-coupling is presented for utilization in carbohydrate chemistry as a key transformation for attachment of a second chelating sulfur atom that allows the exploitation of a latent-active glycosylation strategy with Cu(OTf)(2) as the promoter. The novel approach employs o-Br-benzyl thioglycosides as latent glycosyl donors and o-SMe-benzyl thioglycosides as the active counterparts.
• Steijn, A. M. P. van; Jetten, M.; Kamerling, J. P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 10, p. 374 - 383
  作者：Steijn, A. M. P. van、Jetten, M.、Kamerling, J. P.、Vliegenthart, J. F. G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of di- and tri-saccharides related to the polysaccharide from Streptococcus pneumoniae type 23 and a study of their inhibition in the precipitin reaction
  作者：Asim K. Ray、Usha B. Maddali、Abhijit Roy、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84132-e

  日期：1990.3

  Syntheses of methyl 2-O-beta-L-rhamnopyranosyl-beta-D-galactopyranoside (9), methyl 2-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-beta-D-galactopyranoside (13), and methyl 4-O-beta-D-glucopyranosyl-2-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-beta-D- galactopyranoside (16) in good yields are described. Both 13 and 16 significantly inhibit antigen-antibody precipitation in the S. pneumoniae Type 23 immune system. The results indicate that the rhamnosyl group in the side chain of the repeating unit of the antigen is alpha and not beta as reported previously, and that the trisaccharide related to 16 is the immunodominant group.
• Synthesis of a Di-And a Trisaccharide Related to the Repeating Unit of<i>E.Coli</i>O128 Lipopolysaccharide
  作者：Prabal Sengupta、Sumanta Basu、Bishnu P. Chatterjee

  DOI：10.1080/07328300008544077

  日期：2000.1

  Starting from L-fucose, D-galactose and 2-amino-2-deoxy-D-galactose, methyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-galactopyranosyl-(1-->4)-alpha-D-galactopyranoside and methyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-galactopyranosyl-( 1 --> 6)-[alpha-L-fucopyranosyl-(1-->2)]-beta-D-galactopyranoside, which are related to the repeating unit of E. coli O128, have been synthesized using NIS and TfOH as promoter.