methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 15038-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 15038-71-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.418
• InChiKey: FYUXMZUFURHCOX-LKDBGPNYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydride 、 二丁基二甲氧基锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(4-Allyloxy-benzyloxymethyl)-5-benzyloxy-6-methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Demixing libraries of saccharides using a multi-linker approach in combination with a soluble polymeric support

  摘要：

  A new method for demixing libraries of compounds that are attached to a soluble polymeric support by tagging starting materials with selective cleavable linkers is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00851-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 、 溴甲苯 在 copper dichloride 、 2,6-二[(4S)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 、 四丁基溴化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 以85%的产率得到methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  手性铜催化的碳水化合物的位点选择性 O-烷基化

  摘要：

  糖羟基的高度区域选择性烷基化一直是碳水化合物化学中的一个重要挑战，尤其是反式二醇的选择性烷基化，目前还没有直接有效的催化方法。实现了一种手性铜催化的反式二醇通用高位点选择性烷基化方法。该反应条件温和，底物范围广。反应的选择性可以通过调节铜试剂和手性配体来控制。该方法也应用于药物和天然产物的位点选择性修饰。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101121

文献信息

• Hydrogenphosphonate synthesis of sugar phosphomonoesters
  作者：Dmitry V. Yashunsky、Andrei V. Nikolaev

  DOI：10.1039/b000727g

  日期：——

  A highly efficient procedure for the phosphorylation of sugar hydroxy derivatives has been developed. A four-step sequence comprising H-phosphonate formation, pivaloyl chloride-mediated coupling with fluoren-9-ylmethanol, oxidation, and cleavage of the fluoren-9-ylmethyl ester led to the sugar monophosphate derivatives 4a–g in 83–93% yield.

  已经开发了一种高效的糖羟基衍生物磷酸化程序。该程序包括四个步骤：H-磷酸酯的形成、与弗罗伦-9-甲醇的pivaloyl氯介导的耦合、氧化以及弗罗伦-9-甲基酯的裂解，最终获得糖单磷酸衍生物4a-g，产率为83-93%。
• Synthesis of disaccharide methyl glycosides related to the polysaccharide from Klebsiella serotype 40 and a study of their inhibition in the precipitin reaction
  作者：Usha B. Maddali、Asim K. Ray、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80085-h

  日期：1990.12

  Galp (4), beta-L-Rhap-(1----3)-beta-D-Galp (5), beta-D-Galp-(1----2)-alpha-L-Rhap (6), and beta-D-GlcpA-(1----2)-alpha-L-Rhap (7) have been synthesised and their inhibition reactions in the Klebsiella serotype 40 immune system have been studied. The results obtained accord with only one of two structures proposed for the repeating unit of the K40 antigen.

  alpha-D-Manp-（1 ---- 4）-alpha-L-Rhap（3），alpha-L-Rhap-（1 ---- 3）-beta-D-Galp（4 ），beta-L-Rhap-（1 ---- 3）-beta-D-Galp（5），beta-D-Galp-（1 ---- 2）-alpha-L-Rhap（6），合成了β-D-GlcpA-（1 ---- 2）-α-L-Rhap（7）并研究了它们在克雷伯菌血清型40免疫系统中的抑制反应。获得的结果仅与为K40抗原的重复单位提出的两个结构之一一致。
• <i>p</i>-Methoxybenzyl Ether Cleavage by Polymer-Supported Sulfonamides
  作者：Ronald J. Hinklin、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1021/ol025514c

  日期：2002.4.1

  [GRAPHICS]p-Methoxybenzyl ethers have been found to transfer from alcohols to sulfonamides in the presence of catalytic trifluoromethanesulfonic acid. This process for protecting group removal can be performed in solution with yields >94%. Through the use of sulfonamide-functionalized ("safety-catch") resins, p-methoxybenzyl ethers can be cleaved in excellent yields with minimal purification.
• MADDALI, USHA B.;RAY, ASIM K.;ROY, NIRMOLENDU, CARBOHYDR. RES., 208,(1990) C. 59-66
  作者：MADDALI, USHA B.、RAY, ASIM K.、ROY, NIRMOLENDU

  DOI：——

  日期：——
• A Chiral Copper Catalyzed Site‐Selective O‐Alkylation of Carbohydrates
  作者：Bo Ren、Jiaxi Wang、Mengyao Zhang、Yue Chen、Wei Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202101121

  日期：2022.2

  Highly regioselective alkylation of sugar hydroxyl groups has always been an important challenge in carbohydrate chemistry, especially for the selective alkylation of trans diols, there is no direct and efficient catalytic method so far. A chiral copper catalyzed universal highly site-selective alkylation of trans-diols method is realized. This reaction is performed under mild conditions and has broad

  糖羟基的高度区域选择性烷基化一直是碳水化合物化学中的一个重要挑战，尤其是反式二醇的选择性烷基化，目前还没有直接有效的催化方法。实现了一种手性铜催化的反式二醇通用高位点选择性烷基化方法。该反应条件温和，底物范围广。反应的选择性可以通过调节铜试剂和手性配体来控制。该方法也应用于药物和天然产物的位点选择性修饰。