methyl 3-O-p-tolylsulfonyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 115224-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-O-p-tolylsulfonyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 115224-98-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₈S
• 分子量: 436.483
• InChiKey: ILVUHCKVCFKMOA-BQUARMOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-p-tolylsulfonyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 、 苯磺酰氯 、 吡啶 生成 [(4aR,6R,7R,8S,8aS)-7-(benzenesulfonyloxy)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  ENGELHARDT, LUTZ M.;MOCERINO, MAURO;STICK, ROBERT V.;WHITE, ALLAN H., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 1111-1117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 、 对甲苯磺酰氯 在 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到methyl 3-O-p-tolylsulfonyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氧化银（I）介导吡喃糖苷中的二醇的选择性单保护。

  摘要：

  的4反应，6- ö -benzylidene- d -pyranosides用的TsCl，ACCL，和BzCl的在银存在的化学计量量（I），氧化，并导致高的区域选择性和在单取代的衍生物碘化钾催化量良品率高。

  DOI：

  10.1021/jo0497252

文献信息

• ENGELHARDT, LUTZ M.;MOCERINO, MAURO;STICK, ROBERT V.;WHITE, ALLAN H., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 1111-1117
  作者：ENGELHARDT, LUTZ M.、MOCERINO, MAURO、STICK, ROBERT V.、WHITE, ALLAN H.

  DOI：——

  日期：——
• Silver(I) Oxide Mediated Selective Monoprotection of Diols in Pyranosides
  作者：Haisheng Wang、Ji She、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/jo0497252

  日期：2004.8.1

  The reaction of 4, 6-O-benzylidene-d-pyranosides with a stoichiometric amount of TsCl, AcCl, and BzCl in the presence of silver(I) oxide and a catalytic amount of potassium iodide led to monosubstituted derivatives in high regioselectivity and in good yields.

  的4反应，6- ö -benzylidene- d -pyranosides用的TsCl，ACCL，和BzCl的在银存在的化学计量量（I），氧化，并导致高的区域选择性和在单取代的衍生物碘化钾催化量良品率高。