methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 7177-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Methyl-2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzyliden-β-D-galactopyranosid；methyl 2,3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside；2,3-Di-O-benzyl-4,6-O-benzyliden-methyl-β-D-galaktopyranosid；(4aR,6R,7R,8S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 7177-79-9
• 化学式: C₂₈H₃₀O₆
• 分子量: 462.543
• InChiKey: CVHUOBYFXKHVJR-DGGFAPGYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132.5-133.5 °C
• 沸点：
  585.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 methyl 4-azido-2,3-di-O-benzyl-6-O-(2-carboxybenzoyl)-4-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基香芹黄素相关分子的合成研究

  摘要：

  Methyl acarviosin 是一些糖苷水解酶的显着抑制剂，这些糖苷水解酶处理含有 α-D-糖苷键的底物。为了尝试为处理 β-D-糖苷键的酶提供推定的抑制剂，我们报告了羟基化的“甲基 β-acarviosin”的改进合成以及我们对各种脱氧形式的甲基 β-acarviosin 的努力。同样，报告了甲基 β-acarviosin 的 1,3-连接变体的合成，以及在 acarviosins 中构建关键氮键的不成功的“系链”方法。

  DOI：

  10.1071/ch03185
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of rhamnogalacturonan I oligosaccharides: synthesis of a tetrasaccharide intermediate

  摘要：

  A hydroxyl protected tetrasaccharide intermediate, corresponding to a segment of the rhamnogalacturonan I polysaccharide, has been synthesized using the glycosyl imidate technique. This tetrasaccharide is designed to allow for further elongation and branching. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00494-7

文献信息

• Amidine pseudodisaccharides
  作者：Spencer Knapp、Yun H. Choe、Eileen Reilly

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88054-m

  日期：1993.7

  The synthesis of several aminoglucopyranose-based amidine pseudodisaccharides is described. They may serve as glycosidase inhibitors by virtue of structural similarities to both the reducing and non-reducing pyranose units involved in glycolysis.

  描述了几种基于氨基吡喃葡萄糖的am假二糖的合成。由于与糖酵解中涉及的还原和非还原吡喃糖单元的结构相似，它们可以用作糖苷酶抑制剂。
• Synthesis of disaccharide methyl glycosides related to the polysaccharide from Klebsiella serotype 40 and a study of their inhibition in the precipitin reaction
  作者：Usha B. Maddali、Asim K. Ray、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80085-h

  日期：1990.12

  Galp (4), beta-L-Rhap-(1----3)-beta-D-Galp (5), beta-D-Galp-(1----2)-alpha-L-Rhap (6), and beta-D-GlcpA-(1----2)-alpha-L-Rhap (7) have been synthesised and their inhibition reactions in the Klebsiella serotype 40 immune system have been studied. The results obtained accord with only one of two structures proposed for the repeating unit of the K40 antigen.

  alpha-D-Manp-（1 ---- 4）-alpha-L-Rhap（3），alpha-L-Rhap-（1 ---- 3）-beta-D-Galp（4 ），beta-L-Rhap-（1 ---- 3）-beta-D-Galp（5），beta-D-Galp-（1 ---- 2）-alpha-L-Rhap（6），合成了β-D-GlcpA-（1 ---- 2）-α-L-Rhap（7）并研究了它们在克雷伯菌血清型40免疫系统中的抑制反应。获得的结果仅与为K40抗原的重复单位提出的两个结构之一一致。
• A selective ring opening reaction of 4,6-O-benzylidene acetals in carbohydrates using trialkylsilane derivatives
  作者：Masahiro Sakagami、Hiroshi Hamana

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00877-7

  日期：2000.7

  Reductive ring opening reactions of 4,6-O-benzylidene-protected carbohydrates to the corresponding benzyl ethers using trialkylsilane derivatives were examined. When Et3SiH(or PS-DES™)-TfOH was used, 6-O-benzyl ethers with 4-hydroxy unsubstituted were obtained, while, when Et3SiH(or PS-DES™)-PhBCl2 was used, 4-O-benzyl ethers with 6-hydroxy unsubstituted were obtained in quantitative yield with excellent

  使用三烷基硅烷衍生物，检查了4，6 - O-亚苄基保护的碳水化合物与相应的苄基醚的还原性开环反应。当使用Et 3 SiH（或PS-DES™）-TfOH时，获得具有4-羟基未取代基的6- O-苄基醚，而当使用Et 3 SiH（或PS-DES™）-PhBCl 2时，得到4 - ø -苄醚与6-羟基或未取代的是在具有优良的选择性定量收率获得。
• Szeja, Wieslaw, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 7/8, p. 1503 - 1509
  作者：Szeja, Wieslaw

  DOI：——

  日期：——
• Paulsen, Hans; Schnell, Dagmar, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 333 - 345
  作者：Paulsen, Hans、Schnell, Dagmar

  DOI：——

  日期：——