methyl-4,6-O-benzylidene-β-D-gulopyranoside | 3162-96-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl-4,6-O-benzylidene-β-D-gulopyranoside
• 英文别名: β-Methyl-4,6-O-benzyliden-D-gulosid；(4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 3162-96-7；4148-58-7；4153-17-7；4288-93-1；5328-47-2；6988-39-2；13566-32-0；14155-23-8；27994-50-9；37093-57-5；37093-59-7；57701-27-6；59168-66-0；64552-06-3；65391-13-1；65391-14-2；65530-26-9；66512-65-0；71117-36-7；71117-37-8；71117-41-4；72904-85-9；74560-56-8；79549-74-9；86783-81-5；96093-51-5；98633-13-7；110415-35-5；110415-36-6；110850-29-8；124020-29-7；126924-12-7；129263-21-4；131433-03-9；145920-49-6；146863-04-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: VVSWDMJYIDBTMV-WSHFTOBISA-N

物化性质

• 熔点：
  164-167 °C
• 沸点：
  384.9°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2640 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMF、DMSO、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途：手性结构单元，用于制备各种重要的糖类中间体。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 molecular sieve 、 samarium diiodide 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl-4,6-O-benzylidene-β-D-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  经由二碘化pin品哪醇频哪醇偶联的立体控制环状邻位顺式二醇的形成

  摘要：

  具有和不具有α-取代基的脂肪族1,5-和1,6二醛以及碳水化合物二醛的衍生物在SmI 2的存在下进行频哪醇偶联反应，以顺式二醇为主的产物。当存在α-烷氧基时，二醇具有与这样的基团相反的取向。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92024-0

文献信息

• General Strategy for the Synthesis of Rare Sugars via Ru(II)-Catalyzed and Boron-Mediated Selective Epimerization of 1,2-<i>trans</i>-Diols to 1,2-<i>cis</i>-Diols
  作者：Xiaolei Li、Jicheng Wu、Weiping Tang

  DOI：10.1021/jacs.1c13399

  日期：2022.3.2

  Although several methods have been developed for the synthesis of rare monosaccharides, most of them involve lengthy steps. Herein, we report an efficient and general strategy that can provide access to rare sugars from commercially available common monosaccharides via a one-step Ru(II)-catalyzed and boron-mediated selective epimerization of 1,2-trans-diols to 1,2-cis-diols. The formation of boronate esters

  人聚糖主要由九种常见的糖组成部分组成。另一方面，已经在细菌中发现了数百种单糖，其中大多数不易获得。获得这些稀有糖和相应的糖缀合物的能力可以促进对细菌中各种重要的生物学过程的研究，包括微生物群与人类宿主之间的相互作用。许多稀有糖也存在于各种具有显着生物活性的天然产物和药物试剂中。尽管已经开发了几种用于合成稀有单糖的方法，但其中大多数都涉及冗长的步骤。在此处，反式二醇到 1,2-顺式二醇。硼酸酯的形成将平衡推向 1,2-顺式二醇产物，该产物可立即用于进一步的选择性功能化和糖基化。通过在天然产物或生物活性化合物中有效构建糖苷骨架，证明了该策略的实用性。
• The stereocontrolled formation of cyclic vicinal cis-diols via a samarium diiodide pinacol coupling of dialdehydes
  作者：Jose Luis Chiara、Walter Cabri、Stephen Hanessian

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92024-0

  日期：1991.2

  Aliphatic 1,5- and 1,6 dialdehydes with and without α-substituents, as well as derivatives of carbohydrate dialdehydes undergo a pinacol coupling reaction in the presence of SmI2 to give cis-diols as the preponderant products. When α-alkoxy groups are present, the diol has an orientation that is opposite to such groups.

  具有和不具有α-取代基的脂肪族1,5-和1,6二醛以及碳水化合物二醛的衍生物在SmI 2的存在下进行频哪醇偶联反应，以顺式二醇为主的产物。当存在α-烷氧基时，二醇具有与这样的基团相反的取向。