甲基3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-beta-D-吡喃半乳糖苷 | 53167-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 甲基3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-beta-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: methyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Methyl-3-O-benzoyl-4,6-O-benzyliden-β-D-galaktopyranosid；Methyl-3-O-benzoyl-4,6-benzyliden-β-D-galaktopyranosid；Methyl-3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-beta-D-galactopyranoside；[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] benzoate
• CAS: 53167-15-0
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: KOUFUTRDALSUPO-WOYBKJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-beta-D-吡喃半乳糖苷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 三乙胺 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  血型A和B基因指定的糖基转移酶识别受体α-1-Fucp-（1→2）-β-d-Galp-OR的合成脱氧和脱氧氟类似物

  摘要：

  摘要二糖α-1-Fucp -O-（CH 2）7 CH 3（6）是负责A和B血型抗原生物合成的两个糖基转移酶的受体。这些酶分别将GalNAc和Gal转移至6中Gal残基的OH-3上，且具有α键。化学合成了6种在目标Gal残基上有修饰的6种可能的6种脱氧和脱氧氟类似物，并进行了动力学评估，作为A和B糖基转移酶的底物和抑制剂。两种酶都将耐受Gal残基的3和6位羟基的取代。但是，Gal残基的OH-4取代取代了这些糖基转移酶的识别。6脱氧和6氟化合物是这两种酶的底物，而3脱氧和3氟化合物是竞争性抑制剂，K i值在14–110μM范围内。已经确定了6-脱氧和6-氟衍生物的动力学常数。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84068-h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 、 苯甲酰氯 在 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到甲基3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-beta-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  氧化银（I）介导吡喃糖苷中的二醇的选择性单保护。

  摘要：

  的4反应，6- ö -benzylidene- d -pyranosides用的TsCl，ACCL，和BzCl的在银存在的化学计量量（I），氧化，并导致高的区域选择性和在单取代的衍生物碘化钾催化量良品率高。

  DOI：

  10.1021/jo0497252

文献信息

• Hydrogenphosphonate synthesis of sugar phosphomonoesters
  作者：Dmitry V. Yashunsky、Andrei V. Nikolaev

  DOI：10.1039/b000727g

  日期：——

  A highly efficient procedure for the phosphorylation of sugar hydroxy derivatives has been developed. A four-step sequence comprising H-phosphonate formation, pivaloyl chloride-mediated coupling with fluoren-9-ylmethanol, oxidation, and cleavage of the fluoren-9-ylmethyl ester led to the sugar monophosphate derivatives 4a–g in 83–93% yield.

  已经开发了一种高效的糖羟基衍生物磷酸化程序。该程序包括四个步骤：H-磷酸酯的形成、与弗罗伦-9-甲醇的pivaloyl氯介导的耦合、氧化以及弗罗伦-9-甲基酯的裂解，最终获得糖单磷酸衍生物4a-g，产率为83-93%。
• Regioselective Acylation of Carbohydrates with 1-Acyloxy-1<i>H</i>-benzotriazoles
  作者：István F. Pelyvás、Thisbe K. Lindhorst、Harald Streicher、Joachim Thiem

  DOI：10.1055/s-1991-26635

  日期：——

  Acylation of representative carbohydrate derivatives was accomplished with in situ generated 1-acyloxy-1H-benzotriazoles. The observed high regioselectivity, mild reaction conditions and convenient work-up make the presented one-pot procedure generally applicable and more advantageous than acylations with previously introduced reagents, including N-acylimidazoles.

  代表性碳水化合物衍生物的酰化反应是通过原位生成的1-酰氧基-1H-苯并三唑完成的。所观察到的较高的位选择性、温和的反应条件和简便的后续处理使得所提出的单锅法具有普遍适用性，并且比之前引入的试剂（包括N-酰基咪唑）的酰化反应更具优势。
• α-Fucosylation by 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-l-fucopyranosyl bromide under Helferich conditions
  作者：Nikolay E. Nifant'ev、Vera Y. Amochaeva、Alexander S. Shashkov、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80023-8

  日期：1993.4

  Glycosylation of various carbohydrate mono- and di-hydroxy derivatives with 2,3,4-tri-O-benzoyl-alpha-L-fucopyranosyl bromide under Helferich conditions is stereoselective for acceptors that contain an axial hydroxyl group and/or neighbouring acyloxy, phthalimido, or bulky monosaccharide substituents.
• Recognition of synthetic deoxy and deoxyfluoro analogs of the acceptor α-l-Fucp-(1 → 2)-β-d-Galp-OR by the blood-group A and B gene-specified glycosyltransferases
  作者：Todd L. Lowary、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84068-h

  日期：1993.10

  Abstract The disaccharide α- l -Fuc p -O-(CH 2 ) 7 CH 3 (6) , is an acceptor for both glycosyltransferases responsible for the biosynthesis of the A and B blood-group antigens. These enzymes transfer GalNAc and Gal, respectively, with an α-linkage to OH-3 of the Gal residue in 6 . All six possible deoxy and deoxyfluoro analogs of 6 , with modifications on the target Gal residue, were chemically synthesized

  摘要二糖α-1-Fucp -O-（CH 2）7 CH 3（6）是负责A和B血型抗原生物合成的两个糖基转移酶的受体。这些酶分别将GalNAc和Gal转移至6中Gal残基的OH-3上，且具有α键。化学合成了6种在目标Gal残基上有修饰的6种可能的6种脱氧和脱氧氟类似物，并进行了动力学评估，作为A和B糖基转移酶的底物和抑制剂。两种酶都将耐受Gal残基的3和6位羟基的取代。但是，Gal残基的OH-4取代取代了这些糖基转移酶的识别。6脱氧和6氟化合物是这两种酶的底物，而3脱氧和3氟化合物是竞争性抑制剂，K i值在14–110μM范围内。已经确定了6-脱氧和6-氟衍生物的动力学常数。
• Silver(I) Oxide Mediated Selective Monoprotection of Diols in Pyranosides
  作者：Haisheng Wang、Ji She、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/jo0497252

  日期：2004.8.1

  The reaction of 4, 6-O-benzylidene-d-pyranosides with a stoichiometric amount of TsCl, AcCl, and BzCl in the presence of silver(I) oxide and a catalytic amount of potassium iodide led to monosubstituted derivatives in high regioselectivity and in good yields.

  的4反应，6- ö -benzylidene- d -pyranosides用的TsCl，ACCL，和BzCl的在银存在的化学计量量（I），氧化，并导致高的区域选择性和在单取代的衍生物碘化钾催化量良品率高。