methyl tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside | 7473-42-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: methyl 3,5-O-di-t-butylsilylene-α-D-arabinofuranoside；1-α-O-methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-D-arabinofuranose；methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside；methyl-α-D-arabinofuranoside-tri-O-benzoate；methyl-(tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside)；Methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-alpha-D-arabinofuranoside；[(2R,3R,4S,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 7473-42-9；22861-07-0；38837-17-1；42793-97-5；52783-53-6；52783-87-6；69350-76-1；69927-20-4；84518-41-2；103238-80-8；105309-18-0；109959-28-6；109959-29-7；114923-83-0；120964-98-9
• 化学式: C₂₇H₂₄O₈
• mdl: MFCD00057268
• 分子量: 476.483
• InChiKey: XJKNQPQTQXKNOC-LAWREARLSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100°C
• 沸点：
  598.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（非常轻微，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside 在 一水合肼 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到methyl 3,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  完全酰化的糖苷和1,2-O-异丙基亚乙基呋喃糖衍生物的区域选择性O-脱酰与水合肼

  摘要：

  摘要在1：4乙酸-吡啶中进行肼解后，在吡啶中，可诱导完全酰化的甲基糖苷和某些其他糖基化合物（23种化合物）的部分O-脱酰作用，从而以较高的收率得到含1种化合物的产物。游离羟基 所得结果表明，在伯和仲O-酰基中，2-O-酰基通常对亲核试剂（肼）最不稳定。另一方面，对1，2-O-异亚丙基戊二醛呋喃糖酰化物（3种化合物）进行水合肼解，以高收率得到相应的在其伯羟基上具有保护基的单酰基衍生物。讨论了可能与肼解的区域选择性有关的因素。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80525-x
• 作为产物：
  描述：

  D-arabinofuranose 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 反应 19.0h， 生成 methyl tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  由相应的甲基呋喃糖苷制备呋喃糖基正戊烯基原酸酯

  摘要：

  已经制备了四个戊呋喃糖酶的3，5-二-O-苯甲酰基正戊烯基原酸酯。在每种情况下，第一个关键中间体是甲基呋喃呋喃糖苷，并且根据Callam-Lowary的先例，描述了一种方便的制备方法，用于制备每种戊呋喃糖苷，从而优化了关键的α/β异头混合物的形成。将该混合物直接用于制备相应的过苯甲酰化的呋喃呋喃糖基溴化物，然后制备标题化合物。

  DOI：

  10.1021/jo1021376

文献信息

• Preparation of the tri-arabino di-mycolate fragment of mycobacterial arabinogalactan from defined synthetic mycolic acids
  作者：Mohsin O. Mohammed、Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/j.carres.2016.11.006

  日期：2017.1

  An efficient synthetic approach to tri-arabino di-mycolates, using structurally defined synthetic alpha-, keto and methoxy mycolic acids is described.

  描述了一种有效的合成方法，使用结构上定义的合成α-，酮和甲氧基霉菌酸合成三阿拉伯糖基二霉菌酸酯。
• Syntheses of L-Fucopyranose and Its Homologs with Ring Heteroatoms Other than Oxygen. Stereocontrolled Conversion of a Common D-Arabinofuranoside Intermediate.
  作者：Shunya Takahashi、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/cl.1992.21

  日期：——

  l-Fucopyranose and a couple of l-fucosidase inhibitors, 5-deoxy-5-thio-l-fucopyranose and 1,5-dideoxy-1,5-imino-l-fucitol, were prepared from a common pentose intermediate with α-d-arabino configuration. Stereoselectivities on carbon chain elongation of the key intermediate were successfully controlled by choosing the appropriate organometallic reagents.

  l-岩藻吡喃糖以及几种l-岩藻苷酶抑制剂，5-脱氧-5-硫-l-岩藻吡喃糖和1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-l-岩藻醇，均由具有α-d-阿拉伯糖构型的普通戊糖中间体制备而成。通过选择适当的金属有机试剂，成功控制了关键中间体碳链延伸的立体选择性。
• Design, synthesis and activity of thio-linked arabinofuranosyl disaccharides against mycobacterial tuberculosis (MTB) and Mycobacterium avium complex (MAC)
  作者：Naveen K. Khare、Franco J. Duarte、Robert C. Reynolds、Joseph A. Maddry

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.222

  日期：——

  We report the chemical synthesis of a series of disaccharides of arabinofuranose with a glycosidic sulfur linker as mimics of the acceptor for arabinofuranosyltransferases with and without using any activator to avoid any complex reactions. These analogs were tested for in vitro activity against MTB strain H37Ra and 3 MAC clinical isolates. MICs were determined using a colorimetric microdilution broth

  我们报告了一系列带有糖苷硫接头的阿拉伯呋喃糖二糖的化学合成，作为阿拉伯呋喃基转移酶受体的模拟物，使用或不使用任何激活剂以避免任何复杂反应。测试了这些类似物对 MTB 菌株 H37Ra 和 3 个 MAC 临床分离株的体外活性。MIC 使用比色微量稀释肉汤测定来确定。杀菌活性是用 7 天的杀菌曲线研究的。在 Mono Mac 6 (MM6) 人单核细胞系中测定了针对 MTB H37Ra 的细胞内活性。
• Simple syntheses of L-fucopyranose and fucosidase inhibitors utilizing the highly stereoselective methylation of an arabinofuranoside 5-urose derivative
  作者：Shunya Takahashi、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1039/a606564c

  日期：——

  The simple syntheses of L-fucopyranose 1 and its three analogues 2–4 are described. A key reaction is a stereocontrolled elongation by one carbon unit at the side chain of an α-D-arabino-pentodialdo-1,4-furanoside 9 with MeMgI–ZnCl2 or Me3Al. Diastereofacial selectivities of more than 92% were achieved.

  简单报道了L-岩藻吡喃糖1及其三种类似物2-4的合成方法。关键反应是用MeMgI-ZnCl2或Me3Al在α-D-阿拉伯吡喃型戊二醛-1,4-呋喃糖9的侧链上进行立体控制的碳链延长一碳单位的反应。得到的手性面选择性超过92%。
• A Practical Silicon-Free Strategy for Differentiation of Hydroxy Groups in Arabinofuranose Derivatives
  作者：Polina Abronina、Nikita Podvalnyy、Sergey Sedinkin、Ksenia Fedina、Alexander Zinin、Alexander Chizhov、Vladimir Torgov、Leonid Kononov

  DOI：10.1055/s-0031-1290752

  日期：2012.4

  arabinofuranose derivatives, which is required for the preparation of building blocks useful for the synthesis of nucleoside analogues and oligosaccharide fragments of mycobacterial arabinogalactan and lipoarabinomannan, was achieved by using 3,5-di-O-benzoyl-1,2-O-benzylidene-β-d-arabinofuranose or 3-O-(chloroacetyl)-β-d-arabinofuranose 1,2,5-orthobenzoate, both readily accessible from inexpensive methyl α-d-arabinofuranoside

  致力于纪念已故的莱昂五世·巴尼诺夫斯基教授 抽象 通过使用3,5可实现阿拉伯呋喃糖衍生物中3,5-二醇系统和2-羟基的有效区分，这对于制备可用于合成分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖和lipoarabinomannan的核苷类似物和寡糖片段的结构单元是必需的。二- ø -苯甲酰基-1,2- ø -亚苄基-β- d -arabinofuranose或3- ø - （氯乙酰基）-β- d -arabinofuranose 1,2,5- orthobenzoate，既容易从廉价的甲基α-访问d-阿拉伯呋喃糖苷通过相应的糖基溴化物。在这种新颖的策略中，完全避免了使用昂贵的有机硅保护基，这一特点使其可以按比例放大。 通过使用3,5可实现阿拉伯呋喃糖衍生物中3,5-二醇系统和2-羟基的有效区分，这对于制备可用于合成分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖和lipoarabinomannan的核苷类似物和寡糖片段的结构单元是必需的。二-