ethyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside | 1263058-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-4-benzoyloxy-5-ethylsulfanyl-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 1263058-21-4
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆S
• 分子量: 402.468
• InChiKey: LTELBNPQWOWOOC-DCXXXQMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.83h， 生成 (2S,3S,4S,5R)-2-[[(2R,3S,4S,5S)-5-(5-aminopentoxy)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  寡聚阿拉伯呋喃糖苷的自动化固相合成。

  摘要：

  自动化的固相合成可以快速获得线性和支链的阿拉伯呋喃糖苷寡糖。简单的纯化步骤足以以高收率提供易于偶联的寡糖。

  DOI：

  10.1039/c3cc00042g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  寡聚阿拉伯呋喃糖苷的自动化固相合成。

  摘要：

  自动化的固相合成可以快速获得线性和支链的阿拉伯呋喃糖苷寡糖。简单的纯化步骤足以以高收率提供易于偶联的寡糖。

  DOI：

  10.1039/c3cc00042g

文献信息

• Automated Glycan Assembly of Mycobacterial Hexaarabinofuranoside and Docosasaccharide Arabinan (Ara <i>f</i> ₂₃ ) Motifs found on <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Narayana Murthy Sabbavarapu、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/chem.202300032

  日期：——

  oligo-arabinoses proves access to important tools useful in studying the cell surface of mycobacterium tuberculosis. Key to a robust process is protected orthogonal thiofuranoside building blocks that will be helpful for the synthesis of other arabinose containing glycans found in the envelope of Mycobacterium tuberculosis.

  寡聚阿拉伯糖的自动组装证明可以使用可用于研究结核分枝杆菌细胞表面的重要工具。稳健过程的关键是受保护的正交呋喃硫苷结构单元，这将有助于合成结核分枝杆菌包膜中发现的其他含有阿拉伯糖的聚糖。
• Ring opening of acylated β-d-arabinofuranose 1,2,5-orthobenzoates with nucleophiles allows access to novel selectively-protected arabinofuranose building blocks
  作者：Nikita M. Podvalnyy、Sergey L. Sedinkin、Polina I. Abronina、Alexander I. Zinin、Ksenia G. Fedina、Vladimir I. Torgov、Leonid O. Kononov

  DOI：10.1016/j.carres.2010.11.002

  日期：2011.1

  beta-D-Arabinofuranose 1,2,5-orthobenzoates with 3-O-acetyl, 3-O-benzoyl, and 3-O-chloroacetyl groups were prepared in an efficient manner starting from readily available crystalline methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-alpha-D-arabinofuranoside, and ring-opening reactions of these compounds with O- and S-nucleophiles were studied. Optimized conditions leading to the formation of the respective monosaccharide adducts (up to 96% isolated yields) and to alpha-(1 -> 5)-linked disaccharide thioglycosides with 5'-OH unprotected (up to 30% isolated yields) were found. Basing on these results, a novel approach for effective differentiation of 3,5-diol system and 2-hydroxy group in arabinofuranose thioglycosides was proposed. The selectively protected derivatives prepared are valuable building blocks for the assembly of linear and branched oligoarabinofuranosides. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.