8-methoxycarbonyloctyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside | 282107-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloctyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-(9-methoxy-9-oxononoxy)-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 282107-63-5
• 化学式: C₂₉H₃₈O₈
• 分子量: 514.616
• InChiKey: QREVOUOMTZRUFK-ZLMHUZRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside 在 二氯乙酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Benzoic acid (2S,3S,4R,5S)-4-benzyloxy-5-formyl-2-(8-methoxycarbonyl-octyloxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型分枝杆菌阿拉伯呋喃糖基转移酶抑制剂亚氨基糖-寡聚阿拉伯呋喃糖苷杂合体的合成和生物学评价

  摘要：

  分枝杆菌细胞壁是开发新型抗结核药物的一个有前景的靶点。我们报告了亚氨基糖-寡聚阿拉伯呋喃糖苷杂合物的合成和初步生物学评价，这是一类新的分枝杆菌阿拉伯糖基转移酶抑制剂。这些杂合体是由各种手性多羟基吡咯烷（亚氨基糖）与小寡聚阿拉伯呋喃糖苷连接而成的。偶联反应是合适的低聚阿拉伯呋喃糖苷醛与未保护的胺对应物的还原胺化。对于一些以放射性[ 14 C]-DPA 作为糖基供体的杂合体，观察到良好的体外阿拉伯糖基转移酶抑制作用，更重要的是，它们的抑制活性受寡糖部分的长度调节。该结果表明，这些分枝杆菌酶的潜在抑制剂可以通过将它们与受体样寡聚阿拉伯呋喃糖苷连接来制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300003
• 作为产物：
  描述：

  methyl tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside 在 1,1-二氯甲醚 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Elaboration of Monoarabinofuranosidic Building Blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3864::aid-ejoc3864>3.0.co;2-8

文献信息

• 1,2,5-ortho esters of d-arabinose as versatile arabinofuranosidic building blocks. Concise synthesis of the tetrasaccharidic cap of the lipoarabinomannan of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Toufiq Bamhaoud、Sylvie Sanchez、Jacques Prandi

  DOI：10.1039/b000873g

  日期：——

  1,2,5-ortho esters of D-arabinose were found to be ideally suited building blocks for the stereoselective formation of α and β arabinofuranosidic linkages after nucleophilic opening of the orthoester with oxygen and sulfur nucleophiles; the tetrasaccharidic cap of the lipoarabinomannan of Mycobacterium tuberculosis was then synthesized in a highly convergent manner.

  研究发现，D-阿拉伯糖的1,2,5-邻醚酯在氧和硫亲核试剂的作用下开环后，是形成α和β阿拉伯呋喃糖苷键的理想手性砌块；随后，以高度汇聚的方式合成了结核分枝杆菌脂阿拉伯甘露聚糖的四糖帽。
• Synthesis of Oligoarabinofuranosides from the Mycobacterial Cell Wall
  作者：Karine Marotte、Sylvie Sanchez、Toufiq Bamhaoud、Jacques Prandi

  DOI：10.1002/ejoc.200300303

  日期：2003.9

  Oligoarabinofuranosides 1−4, fragments of the arabinan components found in the mycobacterial cell wall have been synthesized. 1 and 2 are representative of the structural features of the internal core of arabinogalactan, arabinomannan and lipoarabinomannans. 3 is the capping motif of the lipoarabinomannan of Mycobacterium tuberculosis and M. bovis BCG while 4 is the hexasaccharide found at the non-reducing

  Oligoarabinofuranosides 1-4，在分枝杆菌细胞壁中发现的阿拉伯聚糖成分的片段已被合成。图1和2代表了阿拉伯半乳聚糖、阿拉伯甘露聚糖和脂阿拉伯甘露聚糖的内部核心的结构特征。3 是结核分枝杆菌和牛分枝杆菌 BCG 的脂阿拉伯甘露聚糖的加帽基序，而 4 是在阿拉伯半乳聚糖的非还原端发现的六糖。对阿拉伯呋喃糖苷单元之间糖苷键的形成实现了完全立体控制：α-糖苷通过在 2-位上的酯或碳酸酯基团的参与获得，而 β-阿拉伯呋喃糖苷通过内部苷元传递方法获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• A comprehensive glycosylation system for the elaboration of oligoarabinofuranosides
  作者：Sylvie Sanchez、Toufiq Bamhaoud、Jacques Prandi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01273-9

  日期：2000.9

  1,2,5-Orthoesters of D-arabinose are key compounds for the construction of a glycosylation system that allows the stereoselective synthesis of any interglycosidic linkage between arabinofuranosidic units. Application to the synthesis of a pentaarabinofuranoside of the mycobacterial cell wall is also described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Elaboration of Monoarabinofuranosidic Building Blocks
  作者：Sylvie Sanchez、Toufiq Bamhaoud、Jacques Prandi

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3864::aid-ejoc3864>3.0.co;2-8

  日期：2002.11
• Synthesis and Biological Evaluation of Imino Sugar−Oligoarabinofuranoside Hybrids, a New Class of Mycobacterial Arabinofuranosyltransferase Inhibitors
  作者：Karine Marotte、Tahar Ayad、Yves Génisson、Gurdyal S. Besra、Michel Baltas、Jacques Prandi

  DOI：10.1002/ejoc.200300003

  日期：2003.7

  The mycobacterial cell wall is a promising target for the development of new antituberculosis drugs. We report the synthesis and preliminary biological evaluation of imino sugar−oligoarabinofuranoside hybrids, a new class of mycobacterial arabinosyltransferase inhibitors. These hybrids were built from various chiral polyhydroxylated pyrrolidines (imino sugars) linked to small oligoarabinofuranosides

  分枝杆菌细胞壁是开发新型抗结核药物的一个有前景的靶点。我们报告了亚氨基糖-寡聚阿拉伯呋喃糖苷杂合物的合成和初步生物学评价，这是一类新的分枝杆菌阿拉伯糖基转移酶抑制剂。这些杂合体是由各种手性多羟基吡咯烷（亚氨基糖）与小寡聚阿拉伯呋喃糖苷连接而成的。偶联反应是合适的低聚阿拉伯呋喃糖苷醛与未保护的胺对应物的还原胺化。对于一些以放射性[ 14 C]-DPA 作为糖基供体的杂合体，观察到良好的体外阿拉伯糖基转移酶抑制作用，更重要的是，它们的抑制活性受寡糖部分的长度调节。该结果表明，这些分枝杆菌酶的潜在抑制剂可以通过将它们与受体样寡聚阿拉伯呋喃糖苷连接来制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)