2,3,5 tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5 tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-hydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₂₆H₂₂O₈
• 分子量: 462.456
• InChiKey: VJYJDSXEIXFNRI-CQAGSAPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5 tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 methyl 3-O-(α-D-arabinofuranosyl)-4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （1）J [C（1）-H（1）]大小对2,3-脱水-O-呋喃糖苷中异头体立体化学的敏感性。

  摘要：

  在C，（1）和H（1）之间的2，3-脱水-O-呋喃糖苷之间的单键耦合常数的大小已显示对异头中心的立体化学敏感。研究了一组由24种化合物组成的化合物，如果将异头氢反式转化为环氧化物部分，则（1）J [C（1）-H（1）] = 163-168 Hz；而当氢为环氧乙烷环的顺式时，（（（1）J [C（1）-H（1）] = 171-174 Hz）。相反，对于2,3-脱水-S-糖苷， （1）J [C（1）-H（1）]对C（1）立体化学不敏感。对所有四种甲基2,3-脱水-O-呋喃糖苷（5-8）的计算研究表明（1 ）J [C（1）-H（1）]与C（1）-H（1）键的长度成反比。以前报道的方程式涉及C（1）-H（1）的键距和原子电荷到（1）J [C（1）-H（1）]量级，可用于准确预测α-lyxo（5）和beta-ribo（8）异构体的J值。相反，对于β-lyxo（6）和α-ribo异构体（7），该方程式将这些耦合常数的大小低估了10-20

  DOI：

  10.1021/jo001747a
• 作为产物：
  描述：

  methyl tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 2,3,5 tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖的酰化五糖片段的合成和NMR光谱分析†

  摘要：

  麦考糖基-阿拉伯半乳聚糖（mAG）复合物，由 阿拉伯呋喃糖以及半乳糖呋喃糖单糖和霉菌酸脂质为分枝杆菌提供了对其环境的实质性保护。已经提出，在mAG中柔性呋喃糖环的存在促进疏水性霉菌酸的堆积，形成低渗透性的致密保护性屏障。在上一篇文章中，我们通过对被线性脂肪酸酰化的mAG的二糖和三糖片段进行合成和NMR分析，探索了这种“灵活的支架假说”。然而，由于酰基链的存在，我们几乎没有看到构象变化。我们提出，由于存在更多的酰基链，支链五糖五糖脂5-8可能表现出较大的变化，此处介绍了对这些化合物的研究。的碳水化合物部分5-8以1 + 2 + 2的方式合成。首先，用过量的适当保护的硫代糖苷供体处理单糖二醇，得到三糖，其在选择性脱保护为二醇后，在单锅糖基化反应中转化为五糖。当除去主要位置的保护基团，酰化和氢解后，得到的差异保护的五糖20给出糖脂5-8。5–8的构象使用NMR光谱对它们进行探测，化学位移选择性过

  DOI：

  10.1039/c0ob00423e

文献信息

• Synthesis of arabinofuranose branched galactofuran tetrasaccharides, constituents of mycobacterial arabinogalactan
  作者：Lucía Gandolfi-Donadío、Malena Santos、Rosa M. de Lederkremer、Carola Gallo-Rodriguez

  DOI：10.1039/c0ob00989j

  日期：——

  Mycolyl-arabinogalactan (mAG) complex is a major component of the cell wall of Mycobacterium tuberculosis, the causative agent of tuberculosis disease. Due to the essentiality of the cell wall for mycobacterium viability, knowledge of the biosynthesis of the arabinogalactan is crucial for the development of new therapeutic agents. In this context, we have synthesized two new branched arabinogalactafuranose tetrasaccharides, decenyl β-D-Galf-(1→5)-β-D-Galf-(1→6)[α-D-Araf(1→5)]-β-D-Galf (1) and decenyl β-D-Galf-(1→6)-[α-D-Araf-(1→5)]-β-D-Galf-(1→5)-β-D-Galf (2), as interesting tools for arabinofuranosyl transferase studies. The aldonolactone strategy for the introduction of the internal D-Galf was employed, allowing the construction of oligosaccharides from the non-reducing to the reducing end. Moreover, a one-pot procedure was developed for the synthesis of trisaccharide lactone 21, precursor of 2, which involved a glycosylation-deprotection-glycosylation sequence, through the use of TMSOTf as catalyst of the trichloroacetimidate method as well as promoter of TBDMS deprotection.

  麦角糖阿拉伯半乳糖（mAG）复合物是结核分枝杆菌（Mycobacterium tuberculosis）细胞壁的重要组成部分，该菌是结核病的致病因子。由于细胞壁对分枝杆菌的生存至关重要，因此了解阿拉伯半乳糖的生物合成对于开发新的治疗药物具有重要意义。在此背景下，我们合成了两种新的分支型阿拉伯半乳糖呋喃糖四糖，分别为十烯基 β-D-Galf-(1→5)-β-D-Galf-(1→6)[α-D-Araf(1→5)]-β-D-Galf (1) 和十烯基 β-D-Galf-(1→6)-[α-D-Araf-(1→5)]-β-D-Galf-(1→5)-β-D-Galf (2)，作为阿拉伯呋喃糖基转移酶研究的有趣工具。采用了醇内酯策略引入内源性 D-Galf，使得可以从非还原端到还原端构建寡糖。此外，还开发了一种一锅法合成三糖内酯 21，它是 2 的前体，该方法涉及到糖苷化-去保护-糖苷化序列，采用 TMSOTf 作为三氯乙酰胺法的催化剂，以及 TBDMS 去保护的促进剂。
• Isosteroidal alkaloids from Fritillaria hupehensis Hsiao et K.C.Hsia: Synthesis and biological evaluation of alkaloid derivatives as potential cytotoxic agents
  作者：Xing-hong Liu、Jiao Zou、Yan-jun Li、Man Liu、Cui-lin He、You-ran Liu、Jian-zhong Wang、Dong-lin Chen

  DOI：10.1016/j.steroids.2021.108929

  日期：2021.12
• Synthesis and NMR spectroscopic analysis of acylated pentasaccharide fragments of mycobacterial arabinogalactan
  作者：Chunjuan Liu、Michele R. Richards、Todd L. Lowary

  DOI：10.1039/c0ob00423e

  日期：——

  hydrophobic mycolic acids, forming a dense protective barrier of low permeability. In a previous article, we probed this “flexible scaffold hypothesis” through the synthesis and NMR analysis of di- and trisaccharide fragments of the mAG acylated with linear fatty acids. However, we saw few conformational changes due to the presence of the acyl chains. We proposed that branched pentasaccharide glycolipids

  麦考糖基-阿拉伯半乳聚糖（mAG）复合物，由 阿拉伯呋喃糖以及半乳糖呋喃糖单糖和霉菌酸脂质为分枝杆菌提供了对其环境的实质性保护。已经提出，在mAG中柔性呋喃糖环的存在促进疏水性霉菌酸的堆积，形成低渗透性的致密保护性屏障。在上一篇文章中，我们通过对被线性脂肪酸酰化的mAG的二糖和三糖片段进行合成和NMR分析，探索了这种“灵活的支架假说”。然而，由于酰基链的存在，我们几乎没有看到构象变化。我们提出，由于存在更多的酰基链，支链五糖五糖脂5-8可能表现出较大的变化，此处介绍了对这些化合物的研究。的碳水化合物部分5-8以1 + 2 + 2的方式合成。首先，用过量的适当保护的硫代糖苷供体处理单糖二醇，得到三糖，其在选择性脱保护为二醇后，在单锅糖基化反应中转化为五糖。当除去主要位置的保护基团，酰化和氢解后，得到的差异保护的五糖20给出糖脂5-8。5–8的构象使用NMR光谱对它们进行探测，化学位移选择性过
• Sensitivity of ¹<i>J</i>_C1_-_H1 Magnitudes to Anomeric Stereochemistry in 2,3-Anhydro-<i>O</i>-furanosides
  作者：Christopher S. Callam、Rajendrakumar Reddy Gadikota、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo001747a

  日期：2001.6.1

  3-anhydro-S-glycosides, the size of the (1)J[C(1)-H(1)] is not sensitive to C(1) stereochemistry. Computational studies on all four methyl 2,3-anhydro-O-furanosides (5-8) demonstrated that (1)J[C(1)-H(1)] was inversely proportional to the length of the C(1)-H(1) bond. A previously reported equation, which relates C(1)-H(1) bond distance and atomic charges to (1)J[C(1)-H(1)] magnitudes, could be used to accurately

  在C，（1）和H（1）之间的2，3-脱水-O-呋喃糖苷之间的单键耦合常数的大小已显示对异头中心的立体化学敏感。研究了一组由24种化合物组成的化合物，如果将异头氢反式转化为环氧化物部分，则（1）J [C（1）-H（1）] = 163-168 Hz；而当氢为环氧乙烷环的顺式时，（（（1）J [C（1）-H（1）] = 171-174 Hz）。相反，对于2,3-脱水-S-糖苷， （1）J [C（1）-H（1）]对C（1）立体化学不敏感。对所有四种甲基2,3-脱水-O-呋喃糖苷（5-8）的计算研究表明（1 ）J [C（1）-H（1）]与C（1）-H（1）键的长度成反比。以前报道的方程式涉及C（1）-H（1）的键距和原子电荷到（1）J [C（1）-H（1）]量级，可用于准确预测α-lyxo（5）和beta-ribo（8）异构体的J值。相反，对于β-lyxo（6）和α-ribo异构体（7），该方程式将这些耦合常数的大小低估了10-20