2,3,5-三-O-苯甲酰基-alpha-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物 | 4348-68-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,5-三-O-苯甲酰基-alpha-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物
• 中文别名: 2,3,5-三-O-苯甲酰基-Α-D-溴化阿拉伯呋喃糖
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl bromide
• 英文别名: 2,3,5-Tri-O-benzoyl-alpha-D-arabinofuranosyl bromide；[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-bromooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 4348-68-9
• 化学式: C₂₆H₂₁BrO₇
• 分子量: 525.353
• InChiKey: JRRCGOOKGUSEFK-LUKWVAJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932190090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-三-O-苯甲酰基-alpha-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物 在 吡啶 、 丙酮 作用下， 生成 O¹,O³,O⁵-tribenzoyl-O²-methanesulfonyl-β-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  The Anomeric 2,3,5-Tri-O-benzoyl-D-arabinosyl Bromides and Other D-Arabinofuranose Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01541a058
• 作为产物：
  描述：

  methyl tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,5-三-O-苯甲酰基-alpha-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物
  参考文献：
  名称：

  硫连接的阿拉伯呋喃糖基二糖的设计、合成和活性对结核分枝杆菌 (MTB) 和鸟分枝杆菌复合体 (MAC)

  摘要：

  我们报告了一系列带有糖苷硫接头的阿拉伯呋喃糖二糖的化学合成，作为阿拉伯呋喃基转移酶受体的模拟物，使用或不使用任何激活剂以避免任何复杂反应。测试了这些类似物对 MTB 菌株 H37Ra 和 3 个 MAC 临床分离株的体外活性。MIC 使用比色微量稀释肉汤测定来确定。杀菌活性是用 7 天的杀菌曲线研究的。在 Mono Mac 6 (MM6) 人单核细胞系中测定了针对 MTB H37Ra 的细胞内活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.222

文献信息

• A Practical Silicon-Free Strategy for Differentiation of Hydroxy Groups in Arabinofuranose Derivatives
  作者：Polina Abronina、Nikita Podvalnyy、Sergey Sedinkin、Ksenia Fedina、Alexander Zinin、Alexander Chizhov、Vladimir Torgov、Leonid Kononov

  DOI：10.1055/s-0031-1290752

  日期：2012.4

  arabinofuranose derivatives, which is required for the preparation of building blocks useful for the synthesis of nucleoside analogues and oligosaccharide fragments of mycobacterial arabinogalactan and lipoarabinomannan, was achieved by using 3,5-di-O-benzoyl-1,2-O-benzylidene-β-d-arabinofuranose or 3-O-(chloroacetyl)-β-d-arabinofuranose 1,2,5-orthobenzoate, both readily accessible from inexpensive methyl α-d-arabinofuranoside

  致力于纪念已故的莱昂五世·巴尼诺夫斯基教授 抽象 通过使用3,5可实现阿拉伯呋喃糖衍生物中3,5-二醇系统和2-羟基的有效区分，这对于制备可用于合成分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖和lipoarabinomannan的核苷类似物和寡糖片段的结构单元是必需的。二- ø -苯甲酰基-1,2- ø -亚苄基-β- d -arabinofuranose或3- ø - （氯乙酰基）-β- d -arabinofuranose 1,2,5- orthobenzoate，既容易从廉价的甲基α-访问d-阿拉伯呋喃糖苷通过相应的糖基溴化物。在这种新颖的策略中，完全避免了使用昂贵的有机硅保护基，这一特点使其可以按比例放大。 通过使用3,5可实现阿拉伯呋喃糖衍生物中3,5-二醇系统和2-羟基的有效区分，这对于制备可用于合成分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖和lipoarabinomannan的核苷类似物和寡糖片段的结构单元是必需的。二-
• The synthesis and radiolabelling of novel markers of tissue hypoxia of the iodinated azomycin nucleoside class.
  作者：R. F. Schneider、E. L. Engelhardt、C. C. Stobbe、M. C. Fenning、J. D. Chapman

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199707)39:7<541::aid-jlcr5>3.0.co;2-b

  日期：1997.7

  Seven second-generation hypoxic markers of the iodinated azomycin nucleoside class have been synthesized and tested for hypoxia marking activity with tumor cells in vitro and in vivo. β-D-lodoazomycin galactoside (IAZG) and β-D-iodoazomycin xylopyranoside (IAZXP) demonstrated superior hypoxia marking properties relative to IAZA because of their higher water solubilities, rapid plasma clearance rates

  已经合成了七种二代碘化阿霉素核苷类缺氧标记物，并在体外和体内测试了肿瘤细胞的缺氧标记活性。β-D-碘阿唑霉素半乳糖苷 (IAZG) 和 β-D-碘阿霉素木吡喃糖苷 (IAZXP) 表现出优于 IAZA 的缺氧标记特性，因为它们具有更高的水溶性、从荷瘤小鼠体内快速清除血浆的速度和最大肿瘤/血液 ( /B) 和肿瘤/肌肉 (T/M) 比率。我们对动物肿瘤模型的研究表明，通过闪烁扫描或平面成像确定的这些标志物的 T/B 或 T/M 比率可以预测肿瘤缺氧的相对程度和肿瘤的放射抗性。© 1997 约翰威利父子公司。
• Synthesis of New Pseudodisaccharide Aminoglycoside Antibiotics from Carbohydrates.
  作者：ISTVÁN F. PELYVÁS、MÁRIA MÁDI-PUSKÁS、ZOLTÁN G. TÓTH、ZSOLT VARGA、MIKLÓS HORNYÁK、GYULA BATTA、FERENC SZTARICSKAI

  DOI：10.7164/antibiotics.48.683

  日期：——

  Novel pseudodisaccharide-type aminocyclitol antibiotic models, built up from D-arabinose, D-ribose, D-glucosamine, L-ristosamine and L-acosamine have been synthesized by the glycosylation of. suitably protected (azido)deoxyinosose aglycones derived by the Ferrier carbocyclic ring transformation of carbohydrate precursors. An alternative approach to related pseudodisaccharides, based on the Ferrier carbocyclization of reducing disaccharides, has also been elaborated. This latter method extends the scope of the Ferrier reaction, by demonstrating that acid-labile 2-deoxydisaccharides can also be readily transformed into the corresponding pseudodisaccharides under the slightly acidic conditions of this ring-transformation.

  通过糖基化反应，合成了由D-阿拉伯糖、D-核糖、D-葡糖胺、L-里斯托糖胺和L-阿科糖胺构成的新型pseudo二糖型氨基环醇抗生素模型。这些合成过程利用了从碳水化合物前体通过费里尔碳环变换得到的适当保护的(叠氮)去氧肌醇苷元。基于费里尔碳环化的还原二糖的另一种相关pseudo二糖合成方法也得到了详细阐述。这种方法通过展示在稍微酸性条件下，不稳定的2-脱氧二糖也能容易地转化为相应的pseudo二糖，从而扩展了费里尔反应的应用范围。
• Glycosylation of dibutyl phosphate anion with arabinofuranosyl bromide: unusual influence of concentration of the reagents on the ratio of anomeric glycosyl phosphates formed
  作者：D. A. Ahiadorme、N. M. Podvalnyy、A. V. Orlova、A. O. Chizhov、L. O. Kononov

  DOI：10.1007/s11172-016-1654-y

  日期：2016.11

  synthesis (Scheme 1) of dibutyl (2,3,5 tri O benzoyl D arabinofuranosyl) phosphate (2) by glycosylation of dibutyl phosphoric acid ((BuO)2P(O)OH) with 2,3,5 tri O benzoyl α D arabinofuranosyl bromide (1)14 in MeCN in the presence of Pr2NEt 15 we found that concentration of the reagents influences the anomeric ratio of glycosyl phosphates 2. A decrease of concentration (c) of glycosyl bromide 1 (while keeping

  糖基磷酸酯在各种天然产物的合成中被广泛使用，例如，二磷酸核苷、1-3 蛋白磷酸聚糖、4 和 С 和 О 烷基（芳基）糖苷 5、6。使用糖基磷酸酯作为糖基供体 7,8 的寡糖合成策略是针对各种糖类（例如，甘露糖、9 唾液酸 10 和阿拉伯呋喃 11 的衍生物）开发的。几种已知的合成糖基磷酸酯的方法都是基于糖基化反应作为关键步骤。3,12,13 在合成（方案 1）磷酸二丁酯（2,3,5 三氧苯甲酰 D 阿拉伯呋喃糖基）（2 ) 通过二丁基磷酸 ((BuO)2P(O)OH) 与 2,3 的糖基化，在 Pr2NEt 15 存在下，MeCN 中的 5 tri O 苯甲酰 α D 阿拉伯呋喃糖基溴 (1)14 我们发现试剂的浓度影响糖基磷酸酯的异头物比 2. 糖基溴 1 的浓度 (c) 降低（同时保持所有试剂之间的摩尔比恒定）导致反应立体选择性增加，有利于 α 端基异构体 2a。在广泛的糖基溴化物 1
• Preparation, Properties, and Applications of <i>n</i>-Pentenyl Arabinofuranosyl Donors
  作者：Jun Lu、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/ol0490680

  日期：2004.9.1

  development of n-pentenyl furanosyl donors has been tested using arabinose as a model. The readily prepared ortho ester (NPOE) is converted into disarmed (NPG(AC)) and thence armed (NPG(ALK)) n-pentenyl arabinofuranosides. The reactivities of these furanosyl donors and pyranosyl counterparts have been assessed by allowing pairs of both to compete for an acceptor. For the NPOE and armed (NPG(ALK)) pairs

  [反应：见正文]已使用阿拉伯糖作为模型测试了正戊烯基呋喃糖基供体的发育。易于制备的原酸酯（NPOE）被转化为脱甲（NPG（ACK）），然后被武装（NPG（ALK））正戊烯基阿拉伯呋喃糖苷。这些呋喃糖基供体和吡喃糖基对应物的反应性已经通过允许两者成对竞争竞争受体来评估。对于NPOE和武装（NPG（ALK））对，从供体中获得偶联产物，而对于解除武装（NPG（AC））对，仅获得阿拉伯呋喃诺偶联产物。为了探究其合成用途，已证明NPOE是制备结核分枝杆菌复杂lipoarabinomannan细胞壁阵列的α-1,5-连接的阿拉伯聚糖片段所需的唯一前体。