octyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside | 310880-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-octoxy-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 310880-47-8
• 化学式: C₂₇H₃₆O₆
• 分子量: 456.579
• InChiKey: ISKBEKHRWGJJMS-QUUPDEESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Benzoic acid (2S,3S,4R,5R)-4-benzyloxy-5-[(2R,3S,4S,5R)-4-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yloxymethyl]-2-octyloxy-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A comprehensive glycosylation system for the elaboration of oligoarabinofuranosides

  摘要：

  1,2,5-Orthoesters of D-arabinose are key compounds for the construction of a glycosylation system that allows the stereoselective synthesis of any interglycosidic linkage between arabinofuranosidic units. Application to the synthesis of a pentaarabinofuranoside of the mycobacterial cell wall is also described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01273-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,1-二氯甲醚 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 octyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Elaboration of Monoarabinofuranosidic Building Blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3864::aid-ejoc3864>3.0.co;2-8

文献信息

• Elaboration of Monoarabinofuranosidic Building Blocks
  作者：Sylvie Sanchez、Toufiq Bamhaoud、Jacques Prandi

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3864::aid-ejoc3864>3.0.co;2-8

  日期：2002.11
• A comprehensive glycosylation system for the elaboration of oligoarabinofuranosides
  作者：Sylvie Sanchez、Toufiq Bamhaoud、Jacques Prandi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01273-9

  日期：2000.9

  1,2,5-Orthoesters of D-arabinose are key compounds for the construction of a glycosylation system that allows the stereoselective synthesis of any interglycosidic linkage between arabinofuranosidic units. Application to the synthesis of a pentaarabinofuranoside of the mycobacterial cell wall is also described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.